Difenilcetonă

Difenilcetonă
General

Nume sistematic		 Difenilcetonă
Nume tradiționale Benzofenonă
Chim. formulă ( C6H5 ) 2CO _ _ _
Şobolan. formulă C13H100 _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 182,2214 g/ mol
Densitate 1,11 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 48,1°C
 •  fierbere 305,4°C
 •  clipește 143°C
 •  aprindere spontană 560 °C [1]
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 0,1 g/100 ml
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,5893
Clasificare
Reg. numar CAS 119-61-9
PubChem 3102
Reg. numărul EINECS 204-337-6
ZÂMBETE   C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2
InChI   InChI=1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10HRWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 41308
ChemSpider 2991
Siguranță
Toxicitate toxic (roșeață, durere în gât )
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu unu 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Difenilcetona ( benzofenona [2] , difenilmetanona ) este un compus organic aparținând clasei cetonelor aromatice . Are capacitatea de a absorbi și reflecta radiațiile UV. Inhibitor de polimerizare a stirenului , fixator de mirosuri , fotostabilizator .

Proprietăți

General

Capabil să absoarbă și să reflecte radiațiile UV , are unele proprietăți de conservanți , are un miros specific, care amintește de mirosul de mușcate și trandafiri .

Proprietăți fizice

Există în două modificări alotrope  - labil și stabil. Forma labila - cristale incolore; t mp =26,5 °C; t b.p. =305 °C. Forma stabilă - cristale rombice. Proprietățile fizice ale formei stabile sunt descrise în tabel.

Proprietăți chimice

Oxidant ușor . Proprietățile chimice sunt în concordanță cu cetonele și aromaticele . Există o reacție caracteristică pentru difenilcetonă. Dacă un amestec de difenilcetonă cu alcool etilic este plasat într-o fiolă sigilată și fiola este lăsată expusă la lumina soarelui timp de o săptămână, atunci datorită proprietății difenilcetonei de a absorbi radiațiile electromagnetice , poate apărea o reacție redox , alcoolul etilic este oxidat la etanal. iar dihidroxitetrafeniletanul se formează cu un randament de peste 80%.

Aplicație

General

Difenilcetona este capabilă să absoarbă și să reflecte radiațiile UV , astfel încât să poată păstra substanțele de acțiunea luminii pentru o lungă perioadă de timp. Prin urmare, este folosit ca fotostabilizator și fixator de mirosuri și este adăugat la parfumurile de săpun, unele parfumuri, cosmetice pentru a proteja pielea de radiațiile UV și unele coloranți și pigmenți pentru a proteja împotriva radiațiilor UV. Derivații de benzofenonă au primit utilizarea mai pe scară largă, dintre care unul este cetona lui Michler , de asemenea, un fotosensibilizant .

Parfumuri

Produsele de parfum sunt ambalate în sticle transparente pentru a crea un aspect reprezentativ, dar nu sunt suficient de protejate de radiațiile ultraviolete , așa că la produsele de parfum se adaugă benzofenona, care acționează în plus ca un fixator de mirosuri . Benzofenona în sine, deși miroase a mușcate și trandafir , dar nu participă activ la formarea mirosului.

Cosmetice

În cosmetică, sunt utilizate în mod activ cremele solare pe bază de benzofenonă, cum ar fi benzofenona-1, benzofenona-2, benzofenona-3 (oxibenzonă), benzofenona-4 și altele. Acestea protejează pielea de o gamă largă de radiații UV .

Obținerea

Există mai multe moduri de a obține difenilcetonă:

Descompunerea benzoatului de calciu

Reacția benzenului cu tetraclorura de carbon și hidroxidul de sodiu

Reacția benzenului cu fosgenul

Descoperire

Difenilcetona a fost obținută independent de E. M. Peligo și Mitscherlich în 1834.

Toxicitate

În concentrații mari, benzofenona poate provoca înroșirea pielii și a membranelor mucoase, umflături și dureri în gât atunci când sunt inhalați vapori . Studii recente au arătat că benzofenona provoacă o reacție alergică în organism, chiar și în cantități mici. Evitați contactul cu cantități mari de benzofenonă pe piele și mucoase. Toxic atunci când este administrat oral.

Odată ajunsă în apa de mare din pielea oamenilor care fac baie, benzofenona-3 (oxibenzonă), conținută în cremele de protecție solară, distruge larvele de corali , împiedicând reproducerea acestora. Este toxic pentru ei deja la o concentrație de 62 de părți per trilion de părți de apă, în apa din apropierea unor plaje din sud acest nivel este depășit de 12 ori [3] [4] .

Note

  1. ↑ Benzofenonă
  2. ↑ Benzophenone // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.
  3. ↑ Crema solară ucide coralii  // Știință și viață . - 2016. - Nr 4 . - S. 13 .
  4. ↑ Downs CA, et al. Efectele toxicopatologice ale filtrului UV de protecție solară, oxibenzonă (Benzofenona-3), asupra planulelor de corali și a celulelor primare cultivate și contaminarea mediului în Hawaii și Insulele Virgine americane   // Arhivele de contaminare a mediului și toxicologie : jurnal. - 2016. - Vol. 70 , nr. 2 . - P. 265-288 . - doi : 10.1007/s00244-015-0227-7 .