Diclorofenildimetiluree

Diclorofenildimetiluree
General
Nume sistematic	3-(3,4-diclorfenil)-1,1-dimetiluree
Abrevieri	3,4-DDM, DCMU
Nume tradiționale	Diuron
Chim. formulă	C9H10CI2N2O _ _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	cristal alb
Masă molară	233,09 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	158-159°C
•  fierbere	180°C
• descompunere	> 200 °C [1]
Presiunea aburului	0,0011 mPa ( 25 °C) [2]
Proprietăți chimice
Solubilitate
• in apa	practic insolubil (35 mg L −1 la 20 °C) [2]
Clasificare
Reg. numar CAS	330-54-1
PubChem	3120
Reg. numărul EINECS	206-354-4
ZÂMBETE	CN(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C9H10Cl2N2O/c1-13(2)9(14)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,1-2H3,(H,12,14 )XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	YS8925000
CHEBI	116509
ChemSpider	3008
Siguranță
LD 50	1020 mg kg −1 ( șobolan , oral) [1] 3400 mg kg −1 ( șobolan , oral) [2] >5000 mg kg −1 ( șobolan , transdermic) [1]
Personaj scurt. pericol (H)	H302 , H351 , H273 , H410
masuri de precautie. (P)	P273 , P301+312 , P330 , P391 , P501
Pictograme GHS
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Diclorofenildimetilureea  este un erbicid care inhibă fotosinteza . A fost dezvoltat de Bayer și a apărut pe piață în 1954 sub denumirea comercială diuron . Ele sunt utilizate pe scară largă într-o serie de studii științifice ca un compus model în studiul procesului de transfer de electroni în organismele fotosintetice.

Mecanism de acțiune

Diuronul este un inhibitor foarte specific și sensibil al fotosintezei. Este absorbit în principal prin rădăcinile buruienilor tratate și se acumulează în părțile superioare ale plantelor. Acesta blochează legarea plastochinonei externe de fotosistemul II , oprind fluxul normal de electroni [3] .

Diuronul blochează doar fluxul de electroni din fotosistemul II și nu afectează transportul ciclic al electronilor în jurul fotosistemului I sau reacțiile întunecate din timpul fotosintezei, cum ar fi fixarea carbonului în ciclul Calvin [4] [5] .

Utilizare

A fost folosit pentru combaterea selectivă a buruienilor în plantațiile de trestie de zahăr , cereale , bumbac și viticultură , pentru a proteja pomii ornamentali și fructiferi. In plus, este folosit in domeniul protectiei materialelor ca agent de acoperire pentru lemn si zidarie. Vopselele amestecate cu diuron sunt folosite pentru acoperirea fațadelor sau pentru vopsirea părții inferioare a bărcilor pentru a preveni creșterea algelor. În SUA, acest erbicid este folosit pentru a distruge vegetația de pe căile ferate, parcări și zone industriale [2] .

Toxicologie

Diuronul este extrem de periculos pentru ecosistemul acvatic. Necesitatea de a controla conținutul de diuron din mediu și de a limita utilizarea acestuia se datorează proprietăților acestei substanțe. Deși diuronul este puțin solubil în apă și slab mobil în sol, poate pătrunde în corpurile de apă cu scurgere. În plus, diuronul este o substanță destul de stabilă: timpul de înjumătățire al diuronului în sol depinde de tipul său și variază de la 20 la 230 de zile. Aceasta înseamnă că în câțiva ani acest erbicid poate ajunge din zona tratată în apă. Diuronul este rezistent la hidroliză și fotoliză apoasă . Se găsește în apa de mare și în sedimentele de fund și nu se descompune în ele. Foarte toxic pentru alge și moderat toxic pentru plantele acvatice, cum ar fi linga de rață. Pentru nevertebrate , păsări , pești și mamifere, diuronul este moderat toxic, dar distrugerea algelor și a plantelor acvatice înseamnă că multe animale își vor pierde hrana și conținutul de oxigen al apei va scădea. Astfel, atunci când diuronul intră în apă, dăunează indirect animalelor acvatice și semiacvatice [6] [7] .

Unul dintre metaboliții diuronului care se formează atunci când este descompus în sol sau în sistemele acvatice este 3,4-dicloranilina : o substanță otrăvitoare cu proprietăți genotoxice . Afectează rinichii, ficatul și sistemul urinar. Potrivit unor rapoarte, 3,4-dicloranilina este capabilă să se acumuleze în organismele vii. Un alt metabolit al diuronului este 3,4-diclorfenol . Această substanță are toxicitate pentru reproducere, irită mucoasele și afectează rinichii, ficatul și sistemul imunitar [8] .

Statut juridic

În perioada 1970-1990, erbicidele din grupa derivaților ureei, precum diuron , metoxuron, monolinuron , metobromuron , linuron , fluorometuron , clorbromuron și altele , au fost utilizate pe scară largă atât în ​​lume, cât și în țara noastră . Cu toate acestea, în anuarul Catalogului de stat al pesticidelor și agrochimicelor permise pentru utilizare pe teritoriul Federației Ruse, aceste erbicide nu au mai fost listate din 1997. Cu toate acestea, diuronul este adesea folosit pentru a studia fluxul de energie în timpul fotosintezei [9] . În Elveția și unele țări din UE , diuronul este aprobat pentru utilizare ca agent activ în erbicide, dar nu este utilizat în Germania și Austria [10] . În Australia, diuronul nu este recomandat pentru utilizare pe soluri ușoare și soluri cu conținut organic scăzut, precum și în zonele inundate. Poate fi folosit numai dacă se iau măsuri pentru prevenirea scurgerii apei utilizate pentru irigare din fermă. În plus, diuronul este permis să fie folosit pentru a proteja doar anumite culturi.

Note

1. ↑ 1 2 3 Înregistrarea CAS RN 330-54-1 în baza de date a substanțelor GESTIS a IFA .
2. ↑ 1 2 3 4 Eintrag zu Diuron  (germană) . În: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4 martie 2014.
3. ↑ Metz J., Pakrasi H., Seibert M., Arntzer C. Dovezi pentru o funcție duală a proteinei D1 de legare a erbicidelor în fotosistemul II  // Scrisori  FEBS : jurnal. - 1986. - Vol. 205 , nr. 2 . — P. 269 . - doi : 10.1016/0014-5793(86)80911-5 .
4. ↑ HUBER, SC EDWARDS, GE (1976), Studies on the Pathway of Cyclic Electron Flow in Mesophyll Chloroplasts of a C4 Plant, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics, Volumul 449, Numărul 3, 6 decembrie 1976, paginile 420 433, doi : 10.1016/0005-2728(76)90153-5
5. ↑ Reglarea fotofosforilării ciclice în timpul transportului de electroni mediat de ferredoxină: efectul DCMU și raportul NADPH/NADP   // Plant Physiology  : journal. - Societatea Americană a Biologilor Plantelor , 1987. - Aprilie ( vol. 83 , nr. 4 ). - P. 965-969 . - doi : 10.1104/pp.83.4.965 . — PMID 16665372 .
6. ↑ Lazarev N. V., Levina E. N. (ed.). Substanțe nocive în industrie. Volumul II. substanțe organice. L., „Chimie”, 1976. 592 pagini.
7. ↑ Manual de toxicologie a pesticidelor: principii și agenți. Editat de Robert Krieger . 2001, Presa Academică.
8. ↑ Giacomazzi S. , Cochet N. Impactul asupra mediului al transformării diuronului: o revizuire.  (engleză)  // Chemosphere. - 2004. - Vol. 56, nr. 11 . - P. 1021-1032. - doi : 10.1016/j.chemosphere.2004.04.061 . — PMID 15276715 .
9. ↑ Galliamova O.V. Sulfoniluree . pesticides.ru (20 ianuarie 2015). Preluat la 1 iulie 2016. Arhivat din original la 30 iunie 2016. (nedefinit)
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diuron Arhivat la 16 august 2016 la Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arhivat 16 august 2016 la Wayback Machine , Österreichs Arhivat 22 aprilie 2016 la Wayback Machine und Deutschlands Arhivat 12 iulie 2016 la Wayback Machine ; 25 martie 2016.