Acidul kojic
| Acidul kojic | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
5-Hidroxi-2-(hidroximetil)-4H-piran-4-one | ||
| Nume tradiționale | 5-hidroxi-2-(hidroximetil)-4-pironă, 2-hidroximetil-5-hidroxi-y-pironă | ||
| Chim. formulă | C6H6O4 _ _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Masă molară | 142,11 g/ mol | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 152 până la 155 °C | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Constanta de disociere a acidului | 9,40 [1] | ||
| Solubilitate | |||
| • la apă, etanol, acetat de etil | usor solubil | ||
| • în dietil eter, cloroform | greu solubil | ||
| • la benzen | insolubil | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 501-30-4 | ||
| PubChem | 3840 | ||
| Reg. numărul EINECS | 207-922-4 | ||
| ZÂMBETE | O=C1/C=C(\O/C=C1/O)CO | ||
| InChI | 1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UQ0875000 | ||
| CHEBI | 43572 | ||
| Număr ONU | 6K23F1TT52 | ||
| ChemSpider | 3708 | ||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Acidul kojic (din japoneză 麹/ kōji / - koyi) - un compus organic, este un derivat hidroxil al γ-pironei (derivat ceto al piranului ). [2]
Etimologie
Numele acidului este de origine japoneză. Acidul kojic a fost izolat pentru prima dată în 1907 de profesorul japonez Kendo Saito din fermentarea orezului fiert cu forme speciale (カビ麹- mucegai koi sau koji) folosite pentru a face sake. [3]
Proprietăți fizice
Cristale incolore, practic inodore. Are o solubilitate suficient de mare în apă, alcooli inferiori (metanol, etanol, propanol) și esteri. Puțin solubil în eteri ( eter dietilic ), halocarburi ( cloroform ), etc. Insolubil în benzen și toluen . [2]
Proprietăți chimice
Acidul kojic în soluții apoase se comportă ca un acid monobazic de rezistență foarte scăzută ( pKa = 9,40), ceea ce îl pune la egalitate cu fenolul .
Formează compuși complecși cu metalele. Condensat cu compuși aromatici și baze Schiff , aminometilate conform lui Mannich. Atunci când este combinată cu săruri de diazoniu , substituția merge în poziția 6. [2]
Formează complexe cu metalele de tranziție . Când este încălzit cu clorură de acid sulfuric SO 2 Cl 2 în cloroform CHCI 3 , dă 5-hidroxi-2-clorometil-y-pironă. [2] Oferă o culoare roșu vișiniu intens cu soluție de clorură de fier (III) FeCl 3 .
Rolul biologic
În natură, se formează ca urmare a activității vitale a ciupercilor de mucegai din genurile Aspergillus și Penicillium , precum și a bacteriilor în formă de tijă din genul Enterobacter etc.
În stare liberă, se formează în timpul cultivării așa-numitei ciuperci japoneze în soluții de zahăr din trestie, glucoză etc. [patru]
Obținerea
În industrie, acidul kojic este produs prin fermentarea diverșilor carbohidrați având un inel piran în formă ciclică (glucoză, zaharoză, arabinoză, xiloză etc. [5] ), folosind tulpini de Aspergillus orizae , Aspergillus glaucus etc. [6]
Poate fi preparat în laborator prin hidroliza esterilor acidului kojic derivați din esterii 1,2-glucozeenului. În primul rând, prin hidroxilarea glicozeinelor sub acțiunea acidului peroxibenzoic , se obține o formă hidratată de ozon , care apoi, tratat cu baze, suferă transformări complexe și formează esterii necesari ai acidului kojic [4] :
Aplicație
În chimia analitică, acidul kojic este uneori folosit ca reactiv pentru determinarea ionilor de metale grele: Fe 2+ , Fe 3+ , Cu 2+ , Pb 2+ , Zn 2+ , Co 2+ , Mo 2+ , V 3 + . [2]
Acidul Kojic poate fi folosit la prelucrarea fructelor proaspete și a fructelor de mare pentru a preveni rumenirea și pentru a le menține culoarea vibrantă. Diesterii acidului kojic se găsesc în creme și loțiuni care luminează pielea și o protejează de lumină. [2] De asemenea, este utilizat pentru a trata anumite afecțiuni ale pielii, cum ar fi melasma. [7]
Acidul kojic are un efect bactericid, insecticid și antifungic pronunțat [2] , precum și o anumită activitate citotoxică împotriva celulelor umane canceroase de col uterin (HeLa) și a celulelor canceroase colorectale (Caco-2). [opt]
Note
- ↑ Bjerrum, J., et al. Stability Constants , Chemical Society, Londra, 1958.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Hvostov I. V. Acidul Kojic // Enciclopedia chimică: în 5 volume / Cap. ed. I. L. Knunyants. - M . : Enciclopedia Sovietică, 1990. - T. 2: Daf-Med. — 671 p. — ISBN 5-82270-035-5 .
- ↑ Leenson, Ilya Abramovici. Limbajul chimiei. Etimologia numelor chimice. - M. : Corpus, 2016. - 464 p. — ISBN 978-5-17-095739-2 .
- ↑ 1 2 Chichibabin A. E. Principii de bază ale chimiei organice. - Ed. a VI-a - M . : Nauka, 1958. - T. 2. - 974 p.
- ↑ Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Dmitriev B.A. Chimia carbohidraților. — M .: Nauka, 1967. — 672 p.
- ↑ Maltsev P.M. Tehnologia de fermentare. - Ed. a II-a, revizuită. şi suplimentare .. - M . : Industria alimentară, 1980. - 560 p.
- ↑ Melasma . _ www.aad.org . Academia Americană de Dermatologie (2009). Consultat la 23 decembrie 2009. Arhivat din original pe 23 decembrie 2009.
- ↑ Veverka, M. Cocrystals of quercetin: synthesis, characterization, and screening of biological activity / Dubaj, T., Gallovič, J., Jorík, V., Veverková, E., Danihelová, M., Šimon, P. // Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly. - 2015. - Nr. 146(1). - S. 99-109. - doi : 10.1007/s00706-014-1314-6 .