Glicoseenele sunt derivați ai 2-hidroxiglicalilor, adică. forme ciclice de carbohidrați nesaturați ( glicali ), în care atomul de carbon glicozidic participă la formarea unei duble legături . În molecula de glicoză, spre deosebire de derivații altor glicali, substituentul acil este prezent și în apropierea celui de-al doilea atom de carbon din ciclu (С2 ) . În stare liberă, glicozeinele nu au fost izolate, deoarece saponificarea lor (înlăturarea grupărilor acil) este asociată cu distrugerea moleculei. [unu]
Glycoseens se obțin din acilhalogenoze prin eliminarea unei halogenuri de hidrogen prin acțiunea aminelor alifatice secundare . De exemplu, α-D-1-bromo-2,3,4,5-tetra-O-acilglucoza reacţionează cu dietilamina pentru a forma D-2,3,4,5-tetra-O-acilglucoseenă:
Legătura dublă prezentă în moleculele de glicoză este asemănătoare cu cea din eterii vinilici , prin urmare, ca și alți glicali, aceștia intră cu ușurință în reacții de adiție, fiind compuși foarte reactivi. [2] Astfel, glicozeinele sunt ușor de hidratat cu formarea de derivați acil ai aldozelor corespunzătoare. De exemplu, D-2,3,4,5-tetra-O-acilglucoseena, atunci când este hidratată (în prezența acidului sulfuric), formează α-D-2,3,4,5-tetra-O-acilglucoză:
Glicozeinele în prezența unui catalizator adaugă hidrogen molecular ( hidrogenat ), de exemplu:
Adăugarea de halogeni , în special de clor , nu necesită un catalizator:
Dintre reacțiile glicozeinelor, se remarcă și hidroxilarea acestora sub acțiunea acidului peroxibenzoic , ducând la formarea unei forme hidratate de ozon . Atunci când sunt tratate cu baze, ozonele rezultate suferă transformări complexe și formează diacilați de acid kojic :
Glicozeinele și derivații lor nu au fost încă găsite în organismele vii și în produșii lor metabolici. [unu]