Crisin

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 21 august 2022; verificarea necesită 1 editare .
Crisin
General
Chim. formulă C15H1004 _ _ _ _ _
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 287°C [1]
Clasificare
Reg. numar CAS 480-40-0
PubChem
Reg. numărul EINECS 207-549-7
ZÂMBETE   C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O4/c16-10-6-11(17)15-12(18)8-13(19-14(15)7-10)9-4-2-1-3-5-9/ h1-8,16-17HRTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:75095
ChemSpider
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Crisina (5,7-dihidroxiflavona) este o flavonă [2] găsită în miere , propolis și florile pasiunii  - pasiflora albastră ( Passiflora caerulea ), pasiflora roșie de carne ( Passiflora incarnata ) și oroxylum indian ( Oroxylum indicum ) [3] . Se extrage din diverse plante, de exemplu, floarea pasiunii albastre ( Passiflora caerulea ) [2] . Atunci când este administrată pe cale orală , crisina are o biodisponibilitate scăzută și este rapid eliminată din organism [2] . Sarcinile științei fundamentale includ evaluarea siguranței sale și a potențialului impact biologic [2] .

Fiind în natură

Crisina se găsește în diferite plante medicinale, precum calota Baikal ( Scutellaria baicalensis ) și este o dihidroxiflavonă, un tip de flavonoid [4] . Se găsește în miere, propolis, floarea pasiunii albastră ( Passiflora caerulea ), floarea pasiunii roșii din carne ( Passiflora incarnata ) și oroxylum indian ( Oroxylum indicum ), morcovi , mușețel [5] , diverse fructe și ciuperci, de exemplu, în stridii ciupercă ( Pleurotus ostreatus ) [4] . Este extras din diferite plante, cum ar fi floarea pasiunii albastre ( Passiflora caerulea )

Mierea diferitelor plante conține aproximativ 0,2 mg de crizină la 100 g [6] . În propolis, conținutul de crizină este mai mare decât în ​​miere [7] . Într-un studiu din 2010, s-a dovedit că mierea de miere conține 0,10 mg de crizină la 1 kg de miere și 5,3 mg la 1 kg de miere de pădure [8] . S-a mai constatat că în propolis cantitatea de crizină este de 28 g/l [8] . Un studiu din 2013 a examinat conținutul de crizină în diverse o. Lesvos (Grecia). Conținutul a variat de la 0,17 mg/kg la camelina reală ( Lactarius deliciosus ) până la 0,34 mg/kg la Bellini oiler ( Suillus bellinii ) [8] .

Biodisponibilitate

Impactul crizinei depinde de biodisponibilitatea și solubilitatea acesteia [8] . Atunci când este administrată pe cale orală, crisina este slab absorbită și rapid excretată din organism, adică este slab absorbită [2] .

Într-un studiu din 1998, s-au determinat cele mai mari niveluri plasmatice - de la 12 la 64 nM [8] . Studiul din 2015 nu oferă date despre nivelurile serice de crizină. Atunci când este administrat oral, nivelul de biodisponibilitate variază de la 0,003% la 0,02% [8] .

Aplicare orală și topică

Lipsesc date care să ajute la determinarea cât timp a fost utilizată crizina la prepararea medicamentelor pe bază de rețetă. Chrysin este utilizat în suplimentele alimentare, dar nu sunt disponibile informații despre efectele sistemice ale utilizării topice. Un studiu din 2016 a arătat că crizina orală nu afectează nivelul de testosteron și nu are niciun efect asupra evoluției bolii atunci când este administrată oral sau local.

Securitate

Aportul zilnic sigur de crizină este de 0,5-3 g [4] . Studiile clinice din 2016 au confirmat că crizina este netoxică și nu duce la efecte ireversibile. Dar un alt studiu din același an a găsit unele proprietăți care ar putea ridica îngrijorări. În 2016, U.S. Food and Drug Administration nu a recomandat includerea crizinei pe lista de medicamente în vrac în conformitate cu Secțiunea 503A din Legea privind alimentele, medicamentele și cosmeticele din Statele Unite, pe baza următoarelor criterii: (1) proprietăți fizice chimice; (2) securitate; (3) eficiență; și (4) statistici privind utilizarea substanței în medicamentele eliberate pe bază de rețetă.

Activitate biologică

Din 2016, nu existau informații despre utilizarea crizinei în tratamentul oamenilor [2] . Studiile au arătat că atunci când este administrată pe cale orală, chrysin nu s-a dovedit a fi un inhibitor de aromatază [2] [9] . Nanocompozitele polifenolice care conțin crizină folosesc diverse metode de transport ( lipozomi și nanocapsule ) [10] .

Chrysin este un antioxidant natural care are o serie de beneficii pentru sănătate [11] . Are efecte antitumorale [12] [13] [14] [14] , cardioprotector [15] , hepatoprotector , nefroprotector [16] , hipoglicemiant și antihiperlipidemiant [17] , antidepresiv [18] , antialergic [19] și efecte anxiolitice [20] .

În ciuda faptului că crizina are un efect pozitiv în tratamentul bolilor de piele, nu este utilizată în practica clinică. Cu toate acestea, este un ingredient important în unele formulări cosmetice: este utilizat pe scară largă în produsele anti-îmbătrânire, antirid, cearcăne și pentru ochi umflați. Sesederma, divizia de îngrijire personală a Croda Chemicals, a dezvoltat un produs pentru combaterea cercurilor întunecate din jurul ochilor numit „HaloxylTM”, care conține crizină și matrikine [11] .

Când lucrați cu probleme ale pielii, este posibilă aplicarea orală și topică a crizinei. Mai multe companii de cosmetice își folosesc în mod activ proprietățile anti-îmbătrânire și capacitatea de a elimina pigmentarea în crearea de produse pentru petele întunecate și cercurile de sub ochi. În viitor, vor trebui găsite forme de dozare stabile de crizină care să-i crească biodisponibilitatea și absorbția, ceea ce îi va îmbunătăți efectul farmacologic [21] . Deși crizina are un efect pozitiv asupra pielii, efectul acesteia asupra creșterii părului nu a fost încă studiat. Există un studiu care arată că un derivat de crizină, crizin 7-O-crotonat, a stimulat creșterea părului [22] la șoarecii negri (C57BL/6), dar mecanismul de acțiune nu a fost examinat în acel studiu. Într-un alt studiu, sa constatat că crizina este benefică în tratamentul adjuvant al cancerului cu docetaxel și ajută la prevenirea căderii părului, un efect secundar comun al chimioterapiei [23] .

Note

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 PubChem. Chrysin  (engleză) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Preluat: 16 iulie 2022.
  3. Descoperirea și dezvoltarea agenților neuroprotectori din produse naturale: descoperirea medicamentului produs natural . — [Locul publicării neidentificat], 2017. — 1 resursă online (480 pagini) p. - ISBN 978-0-12-809769-4 , 0-12-809769-8.
  4. ↑ 1 2 3 Saeed Samarghandian, Tahereh Farkhondeh, Mohsen Azimi-Nezhad. Efectele protectoare ale chrysinului împotriva medicamentelor și agenților toxici  // Doză-Răspuns: O publicație a Societății Internaționale de Hormesis. — 2017-04. - T. 15 , nr. 2 . - S. 1559325817711782 . — ISSN 1559-3258 . - doi : 10.1177/1559325817711782 .
  5. M. Zhandi, M. Ansari, P. Roknabadi, A. Zare Shahneh, M. Sharafi. Chrysin administrat pe cale orală îmbunătățește calitatea spermatozoizilor post-dezghețat și fertilitatea cocoșului  // Reproducerea la animale domestice = Zuchthygiene. — 2017-12. - T. 52 , nr. 6 . — S. 1004–1010 . — ISSN 1439-0531 . - doi : 10.1111/rda.13014 .
  6. Thibaut Istasse, Nicolas Jacquet, Thomas Berchem, Eric Haubruge, Bach Kim Nguyen. Extracția polifenolilor din miere: Dezvoltarea metodei și evidența izomerizării Cis  // Perspective de chimie analitică. - 2016. - T. 11 . — p. 49–57 . — ISSN 1177-3901 . - doi : 10.4137/ACI.S39739 .
  7. Pongsathon Premratanachai, Chanpen Chanchao. Revizuirea activităților anticancer ale produselor apicole  // Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. — 2014-05. - T. 4 , nr. 5 . — S. 337–344 . — ISSN 2221-1691 . - doi : 10.12980/APJTB.4.2014C1262 .
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 Seyed Fazel Nabavi, Nady Braidy, Solomon Habtemariam, Ilkay Erdogan Orhan, Maria Daglia. Efectele neuroprotective ale crizinei: de la chimie la medicină  // Neurochemistry International. — 2015-11. - T. 90 . — S. 224–231 . — ISSN 1872-9754 . - doi : 10.1016/j.neuint.2015.09.006 .
  9. N. Saarinen, SC Joshi, M. Ahotupa, X. Li, J. Ammälä. Nu există dovezi pentru activitatea in vivo a flavonoidelor care inhibă aromataza  // Jurnalul de Biochimie a Steroizilor și Biologie Moleculară. — 2001-09. - T. 78 , nr. 3 . — S. 231–239 . — ISSN 0960-0760 . - doi : 10.1016/s0960-0760(01)00098-x .
  10. Yasamin Davatgaran-Taghipour, Salar Masoomzadeh, Mohammad Hosein Farzaei, Roodabeh Bahramsoltani, Zahra Karimi-Soureh. Nanoformulări de polifenoli pentru terapia cancerului: dovezi experimentale și perspectivă clinică  // ​​Jurnalul Internațional de Nanomedicină. - 2017. - T. 12 . — S. 2689–2702 . — ISSN 1178-2013 . - doi : 10.2147/IJN.S131973 .
  11. ↑ 1 2 Mohammed Monirul Islam, Sreeharsha Nagaraja, Noor E. Hafsa, Girish Meravanige, Syed Mohammed Basheeruddin Asdaq. Polifenol chrysin pentru managementul afecțiunilor pielii: starea actuală și oportunitățile viitoare  (engleză)  // Jurnalul Universității King Saud - Știință. — 2022-07-01. — Vol. 34 , iss. 5 . — P. 102026 . — ISSN 1018-3647 . doi : 10.1016 / j.jksus.2022.102026 .
  12. Saeed Samarghandian, Mohsen Azimi-Nezhad, Abasalt Borji, Malihe Hasanzadeh, Farahzad Jabbari. Activitățile inhibitoare și citotoxice ale crizinei asupra celulelor de adenocarcinom mamar uman prin inducerea apoptozei  //  Pharmacognosy Magazine. - 2016. - Vol. 12 , iss. 47 . - P. 436 . — ISSN 0973-1296 . - doi : 10.4103/0973-1296.191453 .
  13. Ana Paula Braga Lima, Tamires Cunha Almeida, Tatian Martins Barcelos Barros, Lorrana Cachuite Mendes Rocha, Camila Carriao Machado Garcia. Efectele toxicogenetice și antiproliferative ale crizinei în celulele canceroase ale vezicii urinare  (engleză)  // Mutageneză. — 2020-12-01. — Vol. 35 , iss. 5 . — P. 361–371 . - ISSN 1464-3804 0267-8357, 1464-3804 . - doi : 10.1093/mutage/geaa021 .
  14. 1 2 Hyunjin Yeo, Young Han Lee, Dongsoo Koh, Yoongho Lim, Soon Young Shin. Chrysin inhibă transcripția CCL5 dependentă de NF-κB prin țintirea kinazei IκB în micromediul inflamator asemănător cu dermatita atopică  //  Jurnalul Internațional de Științe Moleculare. — 2020-01. — Vol. 21 , iss. 19 . — P. 7348 . — ISSN 1422-0067 . - doi : 10.3390/ijms21197348 .
  15. Tahereh Farkhondeh, Saeed Samarghandian, Fereshteh Bafandeh. Efectele de protecție cardiovasculară ale chrysinului: o revizuire narativă asupra cercetărilor experimentale  //  Agenți cardiovasculari și hematologici în chimia medicinală. — Vol. 17 , iss. 1 . — P. 17–27 . - doi : 10.2174/1871525717666190114145137 .
  16. Ravindra Babu Pingili, A. Krishnamanjari Pawar, Siva Reddy Challa, Tanvija Kodali, Sirisha Koppula. O revizuire cuprinzătoare a activităților hepatoprotectoare și nefroprotective ale crizinei împotriva diferitelor medicamente și agenți toxici  //  Interacțiuni chimice-biologice. — 2019-08-01. — Vol. 308 . — P. 51–60 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2019.05.010 .
  17. Juan José Ramírez-Espinosa, Johann Saldaña-Ríos, Sara García-Jiménez, Rafael Villalobos-Molina, Gabriela Ávila-Villarreal. Chrysin induce efecte antidiabetice, antidislipidemice și antiinflamatorii la șoarecii diabetici nuzi atimici   // Molecule . — 2018-01. — Vol. 23 , iss. 1 . — P. 67 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10.3390/molecules23010067 .
  18. Jonathan Cueto-Escobedo, Javier Andrade-Soto, Monica Lima-Maximino, Caio Maximino, Fabiola Hernández-López. Implicarea sistemului GABAergic în efectele antidepresive ale crizinei (5,7-dihidroxiflavonei) la șobolanii ovariectomizați în testul de înot forțat: comparație cu neurosteroizii  //  Behavioral Brain Research. — 27.05.2020. — Vol. 386 . — P. 112590 . — ISSN 0166-4328 . doi : 10.1016 / j.bbr.2020.112590 .
  19. Juan Wang, Amit Kandhare, Anwesha Mukherjee-Kandhare, Subhash L. Bodhankar. Chrysin ameliorează răspunsul alergic indus de ovalbumină în rinita alergică: Rolul potențial al GATA-3, proteina T-box exprimată în celulele T, factorul nuclear-kappa B și factorul 2 legat de factorul eritroid nuclear 2  //  Pharmacognosy Magazine. — 2020-04-01. — Vol. 16 , iss. 70 . — P. 335 . — ISSN 0973-1296 . - doi : 10.4103/pm.pm_461_19 .
  20. Juan Francisco Rodríguez-Landa, Gabriel Guillén-Ruiz, Fabiola Hernández-López, Jonathan Cueto-Escobedo, Eduardo Rivadeneyra-Domínguez. Chrysin reduce comportamentul asemănător anxietății prin acțiuni asupra receptorilor GABAA în timpul metestrus-diestrus la șobolan  //  Behavioral Brain Research. — 15.01.2021. — Vol. 397 . — P. 112952 . — ISSN 0166-4328 . - doi : 10.1016/j.bbr.2020.112952 .
  21. Monika Stompor-Gorący, Agata Bajek-Bil, Maciej Machaczka. Chrysin: perspective asupra statutului contemporan și posibilităților viitoare ca agent pro-sănătate   // Nutrienți . — 2021-06. — Vol. 13 , iss. 6 . — P. 2038 . — ISSN 2072-6643 . - doi : 10.3390/nu13062038 .
  22. Proprietățile și efectul de creștere a părului al crizinului 7-O-crtonat - 학지사ㆍ교보문고 스콜라  (coreeană) . savant.kyobobook.co.kr . Preluat: 16 iulie 2022.
  23. Hyun-Kyung Lim, Kyoung Mee Kim, Seong-Yun Jeong, Eun Kyung Choi, Joohee Jung. Chrysin crește eficacitatea terapeutică a docetaxelului și atenuează edemul indus de docetaxel  //  Terapii integrative pentru cancer. — 2017-12. — Vol. 16 , iss. 4 . - P. 496-504 . — ISSN 1552-695X 1534-7354, 1552-695X . - doi : 10.1177/1534735416645184 .