Metilciclohexan
| Metilciclohexan | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
Metilciclohexan | ||
| Nume tradiționale | Hexahidrotoluen | ||
| Chim. formulă | C7H14 _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Masă molară | 98,19 g/ mol | ||
| Densitate | 0,77 g/cm³ | ||
| Energie de ionizare | 9,85 ± 0,01 eV [1] | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | -126,3°C | ||
| • fierbere | 101°C | ||
| • clipește | 25±1℉ [1] | ||
| Limite de explozie | 1,2 ± 0,1 vol.% [1] | ||
| Entalpie | |||
| • educaţie | −154 770 J/mol [2] și −190 160 J/mol [2] | ||
| Presiunea aburului | 37 ± 1 mmHg [unu] | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 108-87-2 | ||
| PubChem | 7962 | ||
| Reg. numărul EINECS | 203-624-3 | ||
| ZÂMBETE | CC1CCCC1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | GV6125000 | ||
| CHEBI | 165745 | ||
| ChemSpider | 7674 | ||
| Siguranță | |||
| LD 50 | 2250 mg/kg | ||
| NFPA 704 |
3
unu
0 |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Metilciclohexanul ( hexahidrotoluen ) este o substanță organică din clasa cicloalcanilor cu formula chimică C 7 H 14 .
Clădire
După structura sa, metilciclohexanul aparține hidrocarburilor monociclice cu o dimensiune medie a inelului. Este ciclohexanul , în care un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare metil [3] .
Această substanță există în conformația scaunului . Această conformație este cea mai simetrică și fiecare atom de carbon din ciclu are două legături C-H neechivalente. Legăturile care sunt paralele cu axa verticală de simetrie de ordinul trei sunt axiale, iar cele care sunt orientate la un unghi de 109,5 ° față de axă sunt ecuatoriale. Într-un amestec de echilibru de conformații ale acestui compus, 95% din molecule sunt în conformația ecuatorială, iar restul sunt în axială [4] .
Proprietăți
Metilciclohexanul este un lichid incolor cu un punct de fierbere de 101 °C, un punct de topire de -126,3 °C și o densitate de 0,77 g/cm 3 [5] .
Proprietățile chimice ale hexahidrotoluenului sunt similare cu cele ale alcanului. Poate intra în reacții de halogenare , nitrare , sulfoclorurare etc. Intră într-o reacție de oxidare numai în condiții dure, formând alcoolul ciclic corespunzător , cetona sau acidul dicarboxilic (în cazul întreruperii ciclului). În prezența catalizatorilor, se dehidrogenează pentru a forma toluen [6] :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni))C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2 }}}.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/885d067aa6cff247f30f0aebc62441ead3b87abf)
Obținerea
Metilciclohexanul se găsește în produsele petroliere și este izolat din acestea la scară industrială. Se poate obține și prin hidrogenarea catalitică a toluenului [7] :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni))C_{6}H_{11}CH_{3 }}}.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6d40dd9f6ead4141b9f0a09703e923a8a1f89f71)
Note
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0406.html
- ↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Introducere în termodinamica ingineriei chimice // J. Chem. Educ. - Societatea Americană de Chimie , 1950. - Vol. 27, Iss. 10. - P. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 - doi:10.1021/ED027P584.3
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , p. 171.
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , p. 114-115.
- ↑ 108-87-2 Methylcyclohexane Arhivat 6 octombrie 2018 la Wayback Machine .
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , p. 178-179.
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , p. 174-177.
Literatură
- Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A. Chimie organică / ed. Tyukavkina N.A. - M . : Gutarda, 2003. - T. 1. - 640 p. — ISBN 5-7107-7589-4 .