Metil etil cetonă

Metil etil cetonă
General

Nume sistematic		 Butan-2-el
Chim. formulă
Şobolan. formulă
Proprietăți fizice
Masă molară 72,12 g/ mol
Densitate 0,805 g/cm³
Energie de ionizare 9,54 ± 0,01 eV [1]
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -86,3°C
 •  fierbere 79,6°C
 •  clipește 16±1℉ [1]
Limite de explozie 1,4 ± 0,1 vol.% [1]
Presiunea aburului 78 ± 1 mmHg [unu]
Clasificare
Reg. numar CAS 78-93-3
PubChem 6569
Reg. numărul EINECS 201-159-0
ZÂMBETE   CCC(=O)C
InChI   InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N
RTECS EL6475000
CHEBI 28398
ChemSpider 6321
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 3 unu 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Metil etil cetonă ( denumire sistematică : butanona ) este un compus chimic din clasa cetonelor , al doilea membru al seriei omoloage de cetone alifatice . Formula chimica: .

În condiții normale, este un lichid incolor, mobil, volatil, cu miros asemănător acetonei . Are toate proprietățile chimice caracteristice cetonelor alifatice.

Este folosit ca solvent și materie primă în sinteza organică [2] .

Obținerea

Producția industrială

În industrie, metil etil cetona se obține din butenele conținute în fracția butan-butilenă a gazelor de rafinare a petrolului. În prima etapă, butenele sunt hidratate cu 70–85% acid sulfuric ( ) la 30–40 ° C și o presiune de ~ 0,1 MPa la 2-butanol cu ​​formare intermediară de 2-butil sulfat . 2-butanolul este izolat prin distilare și oxidat la metil etil cetonă prin dehidrogenare la 400-500°C ( catalizator ZnO pe piatră ponce sau zinc-cupru) sau la 500°C (în prezența argintului pe piatră ponce). Selectivitatea hidratării butenei este de 80–85%, cea a dehidrogenării 2-butanolului este de aproximativ 99%, iar cea a dehidrogenării oxidative este de 85–90%. Dezavantaje ale procesului: formarea unei cantități mari de apă uzată în etapa de hidratare, costuri mari de energie asociate cu nevoia de concentrare (în timpul procesului de hidratare, se diluează la concentrație de 35%).

Au fost dezvoltate și implementate (în Japonia, Germania) procedee de hidratare directă a butenelor folosind heteropoliacizi și schimbătoare de cationi sulfonici ca catalizatori, care nu prezintă dezavantajele de mai sus. Este promițător să se obțină metil etil cetonă prin oxidarea butenelor pe un catalizator omogen - o soluție apoasă dintr-o sare de paladiu și un agent de oxidare cu acțiune reversibilă (de exemplu, heteropoliacid fosfomolibden vanadiu).

În condiții de laborator, metil etil cetona poate fi obținută prin dehidrogenarea 2-butanolului. Pentru a identifica metil etil cetona, derivații ei sunt sintetizați: semicarbazona (punct de topire - 148 ° C) sau 2,4-dinitrofenilhidrazonă (punct de topire - 115 ° C).

Producția mondială de metil etil cetonă ~800 mii tone/an.

Proprietăți fizice

Este miscibil limitat cu apa, în orice proporție este miscibil cu majoritatea solvenților organici. Formează un amestec azeotrop cu apa (punct de fierbere 73,41 ° C; 88,7% în greutate metil etil cetonă). Punct de aprindere  2,2 °C, limite de concentrație explozivă  - 1,97-10,2%. În intervalul acestor concentrații, este exploziv atunci când este amestecat cu aer.

Aplicație

Se folosește ca solvent pentru clorură de polivinil , nitroceluloză , vopsele și lacuri și adezivi poliacrilici , cerneluri de imprimare, deparafinarea uleiurilor lubrifiante și dezularea parafinelor (îndepărtarea amestecului de ulei și parafină cu punct de topire scăzut); un intermediar în producția de peroxid de metil etil cetonă ( întăritor de rășină poliesterică ), sec - butilamină etc.

De asemenea, este folosit pentru producerea de cerneală și diluant în tehnologia de imprimare cu jet de cerneală atunci când se utilizează imprimante cu jet de cerneală pentru etichetarea produselor (data de producție, data de expirare, lot etc.).

Este un precursor al unor substanțe narcotice și în unele țări legislația impune o licență de utilizare, deținere și cumpărare.

Impact uman

La o concentrație de 1 mg/l timp de 3-5 minute de expunere la o persoană provoacă iritații ale membranelor mucoase ale ochilor, nasului și gâtului, 30 mg/l  - iritația devine insuportabilă . MPC al zonei de lucru conform GOST 12.1.005-88 200 mg/m³.

Securitatea muncii

Ușor inflamabil, amestecul cu aer este exploziv la o concentrație de 1,4 până la 11,4% [3] . Concentrație periculoasă instantanee 8850 mg/m³ [4]

Metil etil cetona este o substanță toxică [5] . Conform [6] , MPC în aerul zonei de lucru este de 200 mg/m 3 (schimbare medie timp de 8 ore) și 400 mg/m 3 (maximum o singură dată). Pragul de percepție a mirosului poate atinge, de exemplu, 1000 mg/m 3 [7] și 250 mg/m 3 [8] . Se poate aștepta ca utilizarea RPE de filtrare utilizată pe scară largă în combinație cu „ schimbarea filtrului atunci când masca miroase” (așa cum este aproape întotdeauna recomandat în Federația Rusă de furnizorii de RPE) va duce la expunerea excesivă a cel puțin unor lucrători la metil etil. cetonă din cauza înlocuirii întârziate a filtrelor măștii de gaz . Pentru protecție, ar trebui utilizată o schimbare mult mai eficientă a tehnologiei și a mijloacelor de protecție colectivă .

Poate pătrunde în organism prin piele; sunt afectate ochii, sistemul nervos central , pielea, organele respiratorii [3] .

Cultura

Formula de butanonă aburită ca remediu pentru bolile de ficat este menționată de trei ori în monologul lui Mihail Zhvanetsky „Mai atentie” (1987) [9] .

Note

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0069.html
  2. ↑ Cernîșkova, 1992 .
  3. ↑ 1 2 Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich și Ralph Zumwalde și colab. 2-Butanone // Ghidul de buzunar al pericolelor chimice NIOSH  (engleză) / Michael E. Barsan (editor tehnic). - ediția a 3-a. — Institutul Național pentru Securitate și Sănătate în Muncă (NIOSH), 2007 (2010). - P. 36. - 454 p. — (Publicația DHHS (NIOSH) Nr. 2005-149). Arhivat pe 17 decembrie 2017 la Wayback Machine
  4. ↑ NIOSH. Metil etil cetonă . Valori imediat periculoase pentru viață sau sănătate (IDLH) - Tabelul  valorilor IDLH . www.cdc.gov/niosh/ . Institutul Național pentru Securitate și Sănătate în Muncă (NIOSH) (2014) . Preluat la 23 ianuarie 2020. Arhivat din original la 1 august 2020.
  5. ↑ ICCB Organizația Internațională a Muncii . ICCB Nr. 0179. Metil etil cetonă . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Preluat: 12 noiembrie 2019.
  6. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nr. 411. Butan-2-onă (etil metil cetonă) // GN 2.2.5.3532-18 „Concentrațiile maxime permise (MPC) de substanțe nocive în aerul zonei de lucru” / aprobat de A. Yu. Popova . - Moscova, 2018. - S. 32. - 170 p. - (Reguli sanitare). Arhivat pe 12 iunie 2020 la Wayback Machine
  7. ↑ Arto. A. și R. Koch. Charactérisation Olfactive des Composés de la Fumee de Cigarettes  (franceză)  // Annales du tabac. Secţiunea 1. - Paris, 1973. - Vol. 2. - P. 37-43. — ISSN 0399-0206 .
  8. ↑ Andrew Dravnieks. Un model de bază pentru caracterizarea moleculelor de odorant și a mirosurilor lor  //  The New York Academy of Sciences Annals of the New York Academy of Sciences. - New York: John Wiley & Sons, 1974. - Septembrie (vol. 237 ( iss. 0 ). - P. 144-163. - ISSN 1749-6632 . - doi : 10.1111/j.1749-6632.1974.tb4985. - PMID 4529228. Arhivat din original la 5 noiembrie 2019 .
  9. ↑ M. Zhvanetsky. Cu mai multa grija. . Preluat la 12 noiembrie 2021. Arhivat din original la 20 octombrie 2021.

Literatură