Etilen glicol

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 10 martie 2022; verificările necesită 3 modificări .
etilen glicol
General

Nume sistematic		 etandiol-1,2
Nume tradiționale 1,2-dihidroxietan,
etilen glicol,
1,2-dihidroxietan,
1,2-etandiol
Chim. formulă C2H6O2 _ _ _ _ _
Şobolan. formulă C2H4 ( OH ) 2 _
Proprietăți fizice
Stat lichid incolor , inodor , cu gust dulceag
Masă molară 62,068 g/ mol
Densitate 1,113 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -12,9°C
 •  fierbere 197,3°C
 •  clipește 111°C
Limite de explozie 3,2 ± 0,1% vol. [3]
Entalpie
 •  fierbere 50,5 kJ/mol [1] și 57,4 kJ/mol [2]
Presiunea aburului 7900 MPa [4]
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului 15,1 ± 0,1 [4]
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,4318
Clasificare
Reg. numar CAS 107-21-1
PubChem 174
Reg. numărul EINECS 203-473-3
ZÂMBETE   OCCO
InChI   InChI=1S/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N
RTECS KW2975000
CHEBI 30742
ChemSpider 13835235
Siguranță
Limitați concentrația 5 mg/ m3
LD 50 470 mg/kg (șobolani, oral)
Toxicitate are un efect toxic general
Fraze de risc (R) R22
Personaj scurt. pericol (H) H302
masuri de precautie. (P) P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501
Pictograme GHS Pictograma „Semnul exclamării” a sistemului CGSPictograma „Craniu și oase încrucișate” a sistemului CGSPictograma GHS de pericol pentru sănătate
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu 3 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Etilenglicolul ( 1,2-dihidroxietan [5] , 1,2-dioxietan, etandiol-1,2 ), HO-CH 2 -CH 2 -OH este un compus organic care conține oxigen , alcool dihidroxilic , unul dintre reprezentanții polioli ( alcooli polihidroxilici ). Când este purificat, este un lichid limpede, incolor , cu o consistență ușor uleioasă. Este inodor și are un gust dulceag.

Nu este coroziv pentru aluminiu și oțel inoxidabil . Substanța este toxică, explozivă și inflamabilă. Ingestia accidentală de etilenglicol în concentrații mari [6] poate duce la otrăvire [7] .

Istoria descoperirii și producției

Etilenglicolul a fost obținut pentru prima dată în 1859 de chimistul francez Wurz din diacetat de etilenglicol prin saponificare cu hidroxid de potasiu și în 1860 prin hidratarea oxidului de etilenă . Nu a găsit o utilizare pe scară largă până în Primul Război Mondial , când a fost fabricat în Germania din dicloroetan pentru a fi folosit ca înlocuitor al glicerinei la fabricarea explozivilor.

În SUA, producția semi-industrială a început în 1917 prin etilen clorhidrina . Prima producție la scară largă a început odată cu construirea unei fabrici în 1925 lângă South Charleston ( West Virginia , SUA) de către Carbide and Carbon Chemicals Co. ( engleză ). Până în 1929, etilenglicolul era folosit de aproape fiecare producător de dinamită .

În 1937, Carbide a început prima producție pe scară largă bazată pe oxidarea în fază gazoasă a etilenei în oxid de etilenă . Monopolul Carbide asupra acestui proces a continuat până în 1953.

Obținerea

In industrie, etilenglicolul se obtine prin hidratarea oxidului de etilena la 10 atm si 190 – 200°C sau la 1 atm si 50 – 100°C in prezenta a 0,1 – 0,5% acid sulfuric sau fosforic, ajungand la randament de 90%. Produsele secundare sunt dietilenglicolul , trietilenglicolul și o cantitate mică de omologi polimeri superiori ai etilenglicolului.

Aplicație

Datorită costului său scăzut, etilenglicolul a găsit o largă aplicație în inginerie.

1,3-dioxolanii pot fi obținuți și prin reacția etilenglicolului cu compuși carbonilici în prezența trimetilclorosilanului [8] sau a complexului dimetilsulfat - DMF [9] 1,3-dioxalanul este rezistent la nucleofile și baze. Compusul carbonil original este ușor de regenerat în prezența acidului și a apei.

Se mai folosește etilenglicolul:

Curățare și scurgere

Se usucă cu sită moleculară 4A, sulfat de calciu hemihidrat , sulfat de sodiu , Mg + I 2 , distilare fracționată sub presiune redusă, distilare azeotropă cu benzen . Puritatea produsului rezultat este ușor de determinat de densitate.

Tabel cu densitatea soluțiilor apoase de etilen glicol, 20 ° C

Concentrație % treizeci 35 40 45 cincizeci 55 60
Densitate, g/ml 1.050 1.058 1.067 1.074 1.082 1.090 1.098

Măsuri de securitate

Etilenglicolul este o substanță combustibilă. Punctul de aprindere al vaporilor este de 120 °C. Temperatura de autoaprindere 380 °C. Limite de temperatură de aprindere a vaporilor în aer, °C: inferioară - 112, superioară - 124. Limite de aprindere a vaporilor în aer de la inferioară la superioară, 3,8 – 6,4% (în volum).

Etilenglicolul este moderat toxic [10] [11] . În funcție de gradul de impact asupra organismului, acesta aparține substanțelor din clasa a 3-a de pericol.

Doza letală cu o singură administrare orală este de 100–300 ml etilenglicol (1,5–5 ml/kg greutate corporală) [12] . Are o volatilitate relativ scăzută la temperaturi normale, vaporii nu sunt la fel de toxici și sunt periculoși doar dacă sunt inhalați cronic, dar iritația și tusea semnalează pericol. Antidotul pentru intoxicația cu etilenglicol este etanolul și 4-metilpirazolul [13] .

Este metabolizat în organism prin oxidare în aldehidă de acid glicolic și apoi în acid glicolic, care apoi se descompune în acid formic și dioxid de carbon. De asemenea, este parțial oxidat la acid oxalic , ale cărui săruri provoacă leziuni ale țesutului renal și ale ureterelor. Etilenglicolul și metaboliții săi sunt excretați prin urină [14] .

Vezi și

Note

  1. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Heat-of-Vaporization
  2. ↑ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=4
  3. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
  4. ↑ 1 2 http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm
  5. ↑ nume= https://docs.cntd.ru_Etilenglicol și proprietățile sale
  6. ↑ Monografie privind efectele potențiale ale etilenglicolului asupra reproducerii și dezvoltării umane (link nu este disponibil) . Consultat la 8 ianuarie 2009. Arhivat din original pe 13 ianuarie 2009. 
  7. ↑ nume= https://docs.cntd.ru_Etilen Glicol
  8. ↑ SINTEZĂ 1983, Nr 3, pp 203-205
  9. ↑ Liebigs Annalen Chemie 1979, pp. 1362-1369
  10. ↑ CDC - Baza de date privind siguranța și sănătatea pentru răspunsul la urgență: Agent sistemic: ETHYLEN GLICOL - NIOSH . Consultat la 24 ianuarie 2018. Arhivat din original la 26 decembrie 2017.
  11. ↑ Copie arhivată (link nu este disponibil) . Preluat la 24 ianuarie 2018. Arhivat din original la 15 octombrie 2018. 
  12. ↑ E. Yu. Bonitenko și colab.. Otrăvirea cu etilenglicol și esterii săi Copie de arhivă din 5 martie 2016 pe Wayback Machine  - Sankt Petersburg: „Editura Institutului de Cercetare de Chimie al Universității de Stat din Sankt Petersburg”, 2003 - Medline.Ru 
  13. ↑ Flomenbaum, Goldfrank și colab. Urgențele toxicologice ale lui Goldfrank. ediția a 8-a . - McGraw Hill, 2006. - S. 1460, 1465. - 2170 p. — ISBN 0071437630 .
  14. ↑ V. F. Kramarenko. Chimie toxicologică. - K . : Şcoala Vyscha, 1989. - 447 p. - 6000 de exemplare.  - ISBN 5-11-000148-0 .

Link -uri

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice