Dinitrat de etilenglicol

Dinitrat de etilenglicol
General
Nume sistematic	1,2-dinitroxietan
Abrevieri	EGDN, NGL
Nume tradiționale	dinitrat de etilenglicol, nitroglicol
Chim. formulă	C2H4N2O6 _ _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	lichid
Masă molară	152,063 ± 0,0041 g/ mol
Densitate	1,49 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	-22,3°C
•  fierbere	387±1℉ [1]
• descompunere	114°C
•  clipește	419±0℉ [1]
•  aprindere spontană	217°C
Presiunea aburului	0,05 ± 0,01 mmHg [unu]
Proprietăți chimice
Solubilitate
• in apa	5,6 g/100 ml
Proprietati optice
Indicele de refracție	1,4452
Clasificare
Reg. numar CAS	628-96-6
PubChem	40818
Reg. numărul EINECS	211-063-0
ZÂMBETE	O=N(=O)OCCON(=O)=O
InChI	InChI=1S/C2H4N2O6/c5-3(6)9-1-2-10-4(7)8/h1-2H2UQXKXGWGFRWILX-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KW5600000
ChemSpider	37281
Siguranță
LD 50	540 mg/kg (șoareci, oral), 460 mg/kg (șobolan, oral), 3800 mg/kg (șobolan, sc)
Toxicitate	toxic, mai ales dacă este inhalat
NFPA 704	unu 2 patru
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Dinitratul de etilen glicol (dinitroetilen glicol, nitroglicol, abreviat EGDN) este un compus organic cu formula C 2 H 4 O 6 N 2 ((CH 2 ONO 2 ) 2 ), un ester al acidului azotic și al alcoolului dihidroxilic etilenglicol, este un lichid uleios. EGDN este un exploziv puternic (HE). Ocazional există și alte denumiri: dinitroglicol, dinitrat de glicol . Vaporii sunt foarte toxici dacă sunt inhalați și pot pătrunde în pielea intactă. Când este ingerată, provoacă otrăvire până la moarte. Foarte sensibil la șocuri, frecare, căldură. Volatil

Proprietăți fizice și chimice

Lichid uleios transparent, destul de volatil . Densitate la 20 °C 1,489  g / cm³, punct de solidificare -21,7 °C. Puțin higroscopic, solubil în etanol , metanol , dietil eter , nitrobenzen , acetonă și mulți alți solvenți. Solubilitate în apă 0,5% la 25 °C. Vâscozitate la 20 °C -  0,421 cPa s . Volatilitatea este mult mai mare decât cea a nitroglicerinei (2,2 mg / (cm 2 h) - de 20 de ori mai mult (după alte surse - de 8 ori și de 13 ori conform lui Stetbacher). Coloxilina se gelifică ușor la temperatura obișnuită și relativ rapid, în timp ce se gelatinizează de nitroglicerină necesită încălzire. Când este încălzit cu alcalii, EGDN este saponificat. Formează amestecuri eutectice cu nitroglicerină cu foarte scăzută[ ce? ] temperatura de topire.

Susceptibilitate la căldură și influențe externe

t mp –22,5°С. t b.p. 197,5°С. Sub vid, EGDN fierbe fără descompunere la 95°C și poate fi ușor distilat cu abur.

Relație cu încălzirea: Prin încălzirea ușoară a cantităților mici, EGDN poate fi adus la vaporizare fără explozie sau flash. Încălzit rapid pe o placă de metal, se aprinde cu o ușoară explozie. Încălzit la 150 ° C, începe să emită vapori galbeni - oxizi de azot . Când este încălzită la 170°C, în cantități mici se descompune rapid cu o fulgerare ușoară, în cantități mari explodează.

Stabilitate chimică: EGDN este semnificativ mai stabil decât nitroglicerina. La o temperatură de 72°C, rezistă testului Abel timp de o oră (NCC timp de 10-15 minute). Stabilitatea inițial mai scăzută a EGDN se explică printr-o mică disociere a vaporilor săi.

Sensibilitate la socuri: ~ 20 cm (conform altor surse 7-10 cm) pentru o sarcina de 2 kg (nitroglicerina - 4 cm, element de incalzire - 17 cm).

Susceptibilitate la detonare: EGDN detonează mult mai ușor decât nitroglicerina. Expansiunea sa (când este umplută cu apă) în comparație cu alți eteri omologi din bomba Trauzl este prezentată mai jos:

*În aceste experimente, diferența dintre acțiunile capsulelor în sine nu a fost luată în considerare, deoarece ea este nesemnificativă.

Din tabel se poate observa că EGDN detonează mult mai ușor și mai complet chiar și din cel mai mic primer . Probabil că acest lucru se datorează vâscozității mai mici. O viteză mare de detonare este posibilă cu un diametru de încărcare mai mare de 2,7 mm.

Proprietăți explozive

• Căldura de explozie: 6,8 MJ/kg.
• Căldura de formare: -358,2 kcal/kg.
• Entalpia de formare: -381,6 kcal/kg.
• Temperatura de explozie: 4503 K (aproximativ 4230°C).
• Viteza de detonare: 7200 m/s. Potrivit altor surse, 8300 m / s - într-o țeavă de oțel cu un diametru de 35 mm. Poate detona în regim de viteză mică (1500-2000 m/s).
• Brisance: 129% (61,9 g nisip) din TNT (test de nisip), conform Hess 115% (18,9 mm) din TNT.
• Explozivitate în  bloc Pb : EGDN are o eficiență foarte mare: 620 ml cu umplere cu nisip (650 ml cu apă).
• Performanță într-un mortar balistic: 127-137% din TNT.
• Volumul produselor de explozie:  737 l / kg, ( NGC 713 l / kg, tol 730 l / kg).
• Diametru critic: 2 mm, în plus, detonarea este cu viteză mică și se extinde până la nu mai mult de 100 de diametre (20 cm)

Obținerea

Obținut pentru prima dată de Henry în 1870  . Principalele modalități de a obține:

• esterificarea etilenglicolului
• nitrarea etilenei

Pentru a obține nitroglicol, se folosește etilenglicol de marca „dinamită”, care este luat în 20 de părți în greutate la 100 de părți în greutate dintr-un amestec de nitrare de 50% acid azotic cu o rezistență de 90 ... 98% și 50% acid sulfuric cu o putere de 90-98%.
Nitrarea etilenglicolului se realizează pe echipamente și tehnologie (temperatură și alte condiții) pentru obținerea nitroglicerinei (vezi).
Separarea nitroglicolului se realizează în același mod ca și separarea nitroglicerinei, cu diferența că nitroglicolul separat este luat într-un recipient cu o cantitate de apă rece de 2 ori mai mare și datorită vâscozității mai mici a nitroglicerinei în comparație cu nitroglicerinei, separarea este mai rapidă decât cea a nitroglicerinei.
Spălarea nitroglicolului se efectuează în același mod ca nitroglicerina, cu diferența că se folosesc numai lichide de spălat reci din cauza volatilității ridicate a nitroglicolului. Lichidul de spălare pentru fiecare spălare este luat într-o cantitate egală cu cantitatea de nitroglicol în volum. Nitroglicolul spălat este filtrat printr-un filtru.
Obținerea nitroglicolului este un mare pericol. Dar mai puțin decât producția de nitroglicerină.

Aplicație

Primit pentru prima dată de Henry în 1870 . În 1914, a fost folosit în Germania ca antigel pentru dinamită. . În timpul celui de-al Doilea Război Mondial, din cauza lipsei de glicerină, a fost folosită ca înlocuitor al nitroglicerinei în pulberile fără fum. . Pulberile de nitroglicol au avut o durată scurtă de valabilitate din cauza volatilității EGDN, dar acest lucru a fost justificat în condiții de război. Praful de pușcă pe EGDN arde de aproximativ 2 ori mai lent decât pe nitroglicerină . Se folosește în amestecuri cu nitroglicerină în producția de dinamite antigel pentru utilizare la temperaturi scăzute (de obicei într-un raport de 50:50).

Explozivi (BB) care utilizează dinitrat de etilenglicol: GOMA 2 ECO ; a găsit, de asemenea, o largă aplicație în mulți explozivi cu nitroglicerină (nitroglicol): dinamite de gelatină , jeleu exploziv , coaliți , detonite , ca aditiv în ASVV etc.

În ianuarie 2003, pe terasamentul Raushskaya, lângă clădirea Întreprinderii Unitare de Stat Mosgortrans, a avut loc un atac terorist folosind această substanță. .

Toxicitatea EGDN

În intoxicații acute - cefalee , hipotensiune arterială , tahicardie , greață , vărsături . Au fost descrise zeci de cazuri de moarte subită a lucrătorilor relativ tineri și sănătoși care au fost în contact de mult timp cu EGDN și nitroglicerina în producția de explozivi. EGDN este mai volatil decât nitroglicerina și se absoarbe rapid prin piele ; prin urmare, el este considerat a juca rolul principal. Decesul a survenit de obicei la 30-60 de ore după încetarea lucrului (duminică sau luni dimineața) cu simptome de angină pectorală și insuficiență cardiacă acută [2] .

O serie de alte tulburări neurologice au fost identificate la lucrătorii implicați în fabricarea EGDN : insomnie , bradicardie , depresie , sincopă , nedependentă de insuficiența vasculară [2] . Există o opinie că, sub influența acțiunii EGDN, transmisia sinaptică și procesele metabolice din creier sunt perturbate - în secțiunea sa intermediară [3] .

EGDN pătrunde ușor în piele. Absorbția prin piele contribuie la dezvoltarea intoxicației cu EGDN la muncitori și este chiar cauza principală. Lucrătorii care au folosit mănuși de cauciuc de protecție au găsit 0,1-1 mg de EGDN pe pielea mâinilor [4] . Doza minimă care provoacă durere la om atunci când este aplicată pe piele este de 1,8-3,5 ml de soluție alcoolică 1% de EGDN [5] . MPC în zona de lucru: 3 mg / m 3 .

Când EGDN este ingerat cu alimente sau băuturi, apar imediat o durere de cap severă, leșin și câteva minute mai târziu moartea din cauza stopului cardiac. .

Doza minimă letală (mLD) = 0,5 ml pe cale orală .

Link -uri

1. http://chemistry-chemists.com/N2_2013/P1/pirosprawka2012.pdf Arhivat 12 iulie 2017 la Wayback Machine
2. https://exploders.info/articles/0/33.html Arhivat 15 octombrie 2016 la Wayback Machine
3. https://exploders.info/books/14.html Arhivat 31 iulie 2016 la Wayback Machine
4. http://chemistry-chemists.com/N6_2011/P16/ChemistryAndChemists_6_2011-P16-5.html Arhivat 11 iulie 2017 la Wayback Machine
5. https://exploders.info/sprawka/90.html Arhivat 2 noiembrie 2016 la Wayback Machine
6. http://pirochem.net/index.php?id1=3&category=azgotov-prim-vv&author=shtetbaher-a&book=1936 Arhivat 12 iulie 2017 la Wayback Machine
7. https://exploders.info/books/14.html Arhivat 31 iulie 2016 la Wayback Machine
8. https://exploders.info/books/18.html Arhivat 31 iulie 2016 la Wayback Machine

Note

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0273.html
2. ↑ 1 2 Substanțe nocive în industrie. Manual pentru chimiști, ingineri și medici / Ed. N. V. Lazareva și I. D. Gadaskina. - Ed. al 7-lea, per. și suplimentare .. - Leningrad: Chimie, 1977. - T. Volumul III. Compuși anorganici și organoelementali. — 608 p.
3. ↑ Stýblová V. [Efectele neurotoxice ale explozivilor]  (cehă)  // Ceskoslovenska neurologie. - 1966. - Sv. 29 , c. 6 . - S. 378-381 . — PMID 5979126 .
4. ^ Einert C., Adams W., Crothersab R., Moorea H., Ottoboni F. Expunerea la amestecuri de nitroglicerină și etilenglicol dinitrat  //  American Industrial Hygiene Association Journal. - 1963. - Vol. 24 , nr. 5 . - P. 435-447 . - doi : 10.1080/00028896309343245 .
5. ↑ Polson CJ, Tattersall RN Clinicals Toxicology. - English Universities Press, 1959. - P. 589.