Naftochinone

Naftochinonele  sunt o clasă de chinone , care sunt dicetone ciclice în structura lor, în moleculele cărora grupările ceto sunt incluse în sistemul de legături duble conjugate, iar molecula se bazează pe miezul de naftalină . În moleculele de naftochinone naturale, scheletul principal de chinonă conține de obicei grupări substituite (cel mai adesea grupări metil , hidroxi și metoxi). În unele cazuri, grupările hidroxo fenolice pot fi glicozilate (în special în plantele superioare).

Izolarea naftochinonelor din plante

Izolarea naftochinonelor pure din plante a început la sfârșitul secolului al XIX-lea:

• în 1856, Vogel A. și Reischauer GC au izolat juglone din coaja de nucă verde [1] , [2] ;
• în 1878, Kuhara M. a izolat shikonina din vrabia cu rădăcini roșii sub formă de substanță amorfă;
• în 1882 Paterno E. a izolat lapachol ( lapachol ) dintr - un copac de furnici ;
• în 1883, MacMunn SA a izolat echinocromul din lichidul perivisceral al echinodermelor, în special arici de mare [3] ;
• în 1918 Majima R. și Kuroda C. au izolat shikonina sub formă cristalină și în 1922 i-au determinat structura chimică [4] , [5] ;
• în 1939, P. Karrer și H. K. P. Dam au izolat filochinona ( vitamina K 1 ) din lucernă . În același an, biochimiștii americani S. B. Binkley (SB Binkley) și E. A. Doisy au obținut din făina de pește putrezită o substanță cu efect antihemoragic, dar cu proprietăți diferite față de medicamentul izolat din lucernă . Această substanță se numește vitamina K 2 . În 1943, Dam H. K. P. și Doisy E. A. au primit Premiul Nobel pentru descoperirea și stabilirea structurii chimice a vitaminei K [6] .

Distribuția naftochinonelor

Peste 200 de naftochinone au fost găsite în 22 de familii de plante superioare, inclusiv nuc (Juglandaceae), Plumbaginaceae , Boraginaceae (Boraginaceae), Ebenaceae , Rosyankovye (Droseraceae), Loosestrife (Lythraceae), Balsaminaceae (Balsaminaceae), Bignoniaceae (Bignoniaceae) [7] .

Hemigossypolone

Hemigosipolona a fost găsită în tulpinile de bumbac  - Gossypium sp. (fam. Malvaceae  - Malvaceae), afectată de ofilirea verticillium (ofilirea plantei cauzată de dezvoltarea ciupercii Verticillium dahliae Kleb.) [8] .

Lawson

Lawson este izolat din frunzele Lawsonia ne spinoase ( henna ) - Lawsonia inermis L. (familia Looseflies  - Lythraceae) [9] , [10] , [11] . Se găsește și în petalele, rădăcinile și iarba balsamului de  impatiens - Impatiens balsamina L. ( balsam de familie  - Balsaminaceae).

Lapachol (Lapachol)

Lapachol a fost găsit în lemnul de Avicennia officinalis L., lemn de tec -  Tectona grandis L. (  familia Verbenaceae), Paratecoma peroba (Record ) Kuhlm  . ) - Tabebuia, Kigelia africană ( arbore de cârnați ) - Kigelia africana (Lam.) Bth. în Hook. (familia bignoniaceae  - Bignoniaceae) [12] , [13] , [14] .

Plumbagin

Plumbagin a fost găsit în

• rădăcini de purcel european - Plumbago europaea L., ceratostigma plumbagoid (oreion) - Ceratostigma plumbaginoides Bunge. ( porci din familie  - Plumbaginaceae);
• frunze de Aldrovanda vesiculosa L., sundew engleză  - Drosera anglica Huds. (familia sundew  - Droseraceae), aristea înaripată - Aristea alata Bak., tricolor sparaxis - Sparaxis tricolor (Schneev.) Ker-Gawler, sisyrinchium scurt - Sisyrinchium brachypus (Bickn.) J. Henry, sisyrinchium californian - Sisyrinchium K cali) (familia iris  - Iridaceae), nepenthes umflat - Nepenthes ventricosa Blanco, nepenthes mare - Nepenthes maxima Reinw. ex Nees (familia non-pentaceae - Nepenthaceae) și formele hibride ale acestora, curki estici - Diospyros kaki Thunb. (familia abanos  - Ebenaceae);
• frunze, rădăcini și flori ale capcanei de muște Venus  - Dionaea muscipula Ell. (familia soarelui  - Droseraceae);
• iarbă de roză intermediară  - Drosera intermedia Hayne, roză cu frunze rotunde  - Drosera rotundifolia L., roată comună - Drosera communis A.St.-Hil, roată de munte - Drosera montana A.St.-Hil, roată cu frunze scurte - Drosera brevifolia Pursh . (familia sundew  - Droseraceae) [15] , [16] , [17] , [18] , [19] .

Filochinona - vitamina K 1

Vitamina K este prezentă în țesuturile care conțin clorofilă ale celor mai multe specii de plante studiate. O cantitate semnificativă conține:

• iarbă de lucernă  - Medicago sativa L. (familie leguminoase  - Fabaceae);
• frunze de spanac de grădină  - Spinacia oleracea L. (familia amarant (Amaranthaceae);
• frunze de urzica  - Urtica dioica L. (familia urzica  - Urticaceae);
• scoarță de viburnum comun  - Viburnum opulus L. (familia caprifoiului  - Caprifoliaceae);
• iarba traista ciobanului  - Capsella bursa-pastoris (L.) Medik. ( varză de familie  - Brassicaceae) [20] , [21] , [21] , [16] , [22] , [23] , [12] .

Himafilin

Himafilin se găsește în părțile aeriene ale reprezentanților familiei de  erica - Ericaceae:

• dragoste de iarnă cu umbrelă  - Chimaphila umbellata Nutt., dragoste de iarnă japoneză  - Chimaphila japonica Miq.;
• cu o singură floare cu flori mari - Moneses uniflora (L.) A. Gri;
• one -sided ortilia -Orthilia  secunda (L.) House;
• Wintergreen alpin - Pyrola alpina Andres, wintergreen cu flori verzi - Pyrola chlorantha Sw., Wintergreen Dahurian - Pyrola dahurica (Andres) Kom., Wintergreen roșu-carne - Pyrola incarnata (DC) Freyn, Wintergreen japoneză - Pyrola japonica Klenze ex Alef. iarna în formă de rinichi - Pyrola nephrophylla Andres, iarna cu frunze rotunde  - Pyrola rotundifolia L., iarna decorativă - Pyrola decorata H. Andres [23] , [12] .

Shikonin

Shikonin se găsește în organele subterane (mai rar supraterane) ale speciilor din familie. borage (Boraginaceae), aparținând genurilor:

• arnebia - Arnebia,
• rădăcină neagră  - Cynoglossum,
• vânătaie - Echium ,
• hakelia - Hackelia,
• Velcro - Lappula,
• vrabia - Lithospermum,
• nu-mă-uita - Eritrichium,
• nonea - Nonea,
• macrotomie - Macrotomie,
• onosma - Onosma [21] , [24] , [25] , [26] .

Yuglon

Juglonul se găsește în coaja verde, frunze, rădăcini, coaja speciilor din familia nucului (Juglandaceae):

• nuc  - Juglans regia L.,
• Nuc Manciurian  - Juglans mandshurica Maxim.,
• nuc gri  - Juglans cinerea L.,
• nuc negru  - Juglans nigra L..

De asemenea, se găsește în frunzele, florile și coaja fructelor lapinului înaripat  - Pterocarya pterocarpa (Michx.  ) Kunth ex I. Iljinsk .pecan - Carya pecan  Engi. et Graebn ( familia nucului  - Juglandaceae) [1] , [27] , [12] . Biotehnologic, este sintetizat prin cultura actinomicetului Streptoverticillium hiroshimense tulpina 34 [28] .

Echinochrome A

Echinocromul A se găsește în cochiliile echinodermelor (Echinodermata):

• arici de mare  - Echinoidea Leske,
• stea de mare  - Asteroidea de Blainville,
• stele fragile  - Ophiuroidea Grey [29] .

Note

1. ↑ 1 2 Zhungietu G. I., Vlad L. A. Yuglon și 1,4-naftochinone înrudite. - Chișinău: Shtiintsa, 1978. - 93 p.
2. ↑ Lazuryevsky G. V., Terentyeva I. V., Shamshurin A. A. Lucrări practice despre chimia compușilor naturali. - M .: Şcoala superioară, 1966. - 335 p.
3. ↑ Cannan RK Echinochrome // Biochim. J. - 1927. - Vol. 21. - P. 184-189
4. ↑ Despre izolarea shikoninei din unele specii din familie. Boraginaceae / A. S. Romanova [et al.] // Medicinal Plants. Chimie (VILAR).- M., 1969. - T. 15. - S. 529-537.
5. ↑ The Chemistry and Biology of Alkannin, Shikonin, and Related Naphthazarin Natural Products / VP Papageorgiou [et al.] // Angew. Chim. - 1999. - Nr. 111. - R. 280-311.
6. ↑ Rothville K. Vitamina K: O revizuire a literaturii DipCBED
7. ↑ Thomson RH Chinone naturale IV: progrese recente. - Londra: Springer, 1997. - 746 p.
8. ↑ Abdullaev Z. S., Karimdzhanov A. K., Ismailov A. I. Despre izolarea hemigosipol chinonei din bumbacul infectat cu ofilire // Chimia compușilor naturali. - 1977. - Nr 3. - S. 341-344.
9. ↑ Constituenți antioxidanți și imunomodulatori ai frunzelor de henna / RM Botros [et al.] // Z. Naturforsch. - 2004. - Nr 59c. - P. 468-476.
10. ↑ Chaudhary G., Goyal S., Poonia P. Lawsonia inermis Linnaeus: A Phytopharmacological Review // International Journal of Pharmaceutical Sciences and Drug Research. - 2010. - Vol. 2, nr 2. - p. 91-98.
11. ↑ Lawsonia inermis (Henna): un colorant natural de diverse utilizări terapeutice - o rewiew / K. Jiny Varghese [et al.] // Inventi rapid: cosmeceuticals. - 2010. - Vol. 1, nr. 1.
12. ↑ 1 2 3 4 Shcherbanovsky L. R., Shubina L. S., Shcherbanovskaya F. R. Naftochinone ale plantelor superioare // Resurse vegetale. - 1971. - Vol. 7, numărul. 4. - S. 606-615.
13. ↑ An Overview of Tectona grandis: Chemistry and Pharmacological Profile / DV Goswami [et al.] // Phcog Rev. - 2009. - Vol. 3, nr 5. - R. 181-185.
14. ↑ Lapachol: o privire de ansamblu / H. Hussain [et al.] // Arkivoc. - 2007. - Vol. 2. - P. 145-171.
15. ↑ Substanțe antimicrobiene ale plantelor superioare / Drobotko V. G. [și alții] - Kiev: Editura Academiei de Științe a RSS Ucrainei, 1958. - 336 p.
16. ↑ 1 2 Resursele vegetale ale URSS: Plante cu flori, compoziția lor chimică, utilizare; Familii Hydrangeaceae - Haloragaceae.- L: Nauka, 1987. - 326 p.
17. ↑ Activitatea antimicrobiană și investigația chimică a Drosera braziliană / DT Ferreira [et al.] // Mem Inst Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro. - 2004. - Vol. 99, nr 7. - R. 753-755.
18. ↑ Harborne JB, Williams CA Bogăția fitochimică a Iridaceae și semnificația sa sistematică // Annali di Botanica. - 2000. - Vol. 58, ns 1. - R. 43-50.
19. ↑ Determinarea simultană a 1,4-naftochinonei, lawsonei, juglonei și plumbaginului prin cromatografie lichidă cu detecție UV / P. Babula [et al.] // Biomed. hârtii. - 2005. - Vol. 149 (Suplimentul 1) - R. 25-28.
20. ↑ Berezovsky V.M. Chimia vitaminelor. - M: Industria alimentară, 1973. - 632 p.
21. ↑ 1 2 3 Resursele vegetale ale URSS: Plante cu flori, compoziția lor chimică, utilizare. Familiile Caprifoliaceae-Plantaginaceae. - L: Nauka, 1990. - 328 p.
22. ↑ Resursele vegetale ale URSS: Plante cu flori, compoziția lor chimică, utilizare: Familiile Magnoliaceae - Limoniaceae. - L .: Nauka, 1984. - 460 p.
23. ↑ 1 2 Resursele vegetale ale URSS: Plante cu flori, compoziția lor chimică, utilizare: Familiile Paeoniaceae - Thymelaeaceae. - L .: Nauka, 1986. - 336 p.
24. ↑ Starchenko V. M. , Krivoshchekova O. E. Despre conținutul naftochinonelor în reprezentanții familiei din Orientul Îndepărtat. Boraginaceae // Resurse vegetale. - 1978. - Nr. 3. - S. 393-396.
25. ↑ Pigmenții chinoizi ai Orientului Îndepărtat reprezentanți ai fam. Boraginaceae / S. A. Fedoreev [et al.] // Chimia compușilor naturali. - 1979. - Nr 5. - S. 625-630.
26. ↑ Navele Minarchenko V. M. Likarsky din creșterea Ucrainei (valoarea medicală și a resurselor). - Kiev, 2005. - 324 p.
27. ↑ Plemenkov V. V.  Introducere în chimia compușilor naturali. - Kazan, 2001. - 376 p.
28. ↑ Khodzhibaeva S. M., Filatova O. F., Tyshchenko A. A. Aspecte noi ale obținerii și controlului juglonei // Chimia compușilor naturali. - 2000. - Nr 3. - S. 227-229.
29. ↑ Britton G. Biochimia pigmenților naturali: Per. din engleza. - M .: Mir, 1986-422 p.

Link -uri

• Dayronas Zh. V., Zilfikarov I. N. Naftochinone naturale: perspective pentru uz medical. - MO, 2011. - 252 s [1] [2]