Norbornadien

Norbornadien
General

Nume sistematic		 Norbornandienă,
biciclo[2.2.1]hepta-2,5-dienă
Chim. formulă C7H8 _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 92,14 g/ mol
Densitate 0,906 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -19,1°C
 •  fierbere 89,5°C
Entalpie
 •  educaţie 240,16 kJ/mol
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa Insolubil
Clasificare
Reg. numar CAS 121-46-0
PubChem 8473
Reg. numărul EINECS 204-472-0
ZÂMBETE   C1C2C=CC1C=C2
InChI   InChI=1S/C7H8/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-4,6-7H,5H2SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 8160 și 21427335
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Norbornadiena este o dienă  biciclică încordată , un derivat al norbornanului , are o activitate chimică foarte mare. Pentru a se stabiliza în timpul depozitării, i se adaugă inhibitorul 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol (0,05%). În condiții standard , este un lichid incolor. Folosit pentru sinteza aldrinei ( insecticid ). Un intermediar în sinteza prostaglandinelor . Are aplicații potențiale în conversia energiei solare . [unu]

Obținerea

Principala metodă de sinteza a norbornadienei este reacția Diels-Alder a ciclopentadienei și acetilenei la 350 °C [1] :

Proprietăți chimice

Hidrogenarea catalitică a norbornadienei conduce succesiv la norbonenă și norbornan . Când este încălzit, se izomerizează la cicloheptatrienă (tropilidenă).

Norbornadiena intră în sinteza dienei ca dienofil la una sau ambele legături C=C. Reacția Diels-Alder a hexaclorociclopentadienei cu un exces de norbornadienă la 100 ° C este metoda principală de obținere a aldrinei :

Norbornadiena este produsul de pornire în sinteza diamantanului .

Ca rezultat al iradierii norbornadienei în prezența cetonei lui Michler , se formează izomerul de valență cvadriciclan [2] :

Deoarece structura cvadriciclanului este mai tensionată (78,7 kcal/mol) [3] decât norbornadiena (25,6 kcal/mol) [3] , transformarea inversă are loc cu eliberarea de căldură. Datorită acestei proprietăți, reacția a fost propusă pentru stocarea energiei solare [4] [5] .

Note

  1. ↑ 1 2 Knunyants I. L. et al. vol. 3 A-Darzan // Enciclopedia chimică. - M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1992. - S. 294. - 639 p. — 50.000 de exemplare.
  2. ^ Cahill PA, Steppel RN Patent US20040054244 (2004). Consultat la 11 ianuarie 2013. Arhivat din original la 30 aprilie 2016.
  3. ↑ 1 2 Hall HK, Smith CD, Baldt JH Entalpii de formare a nortriciciclului, norbornenului, norbornadienei și cvadriciclanului  //  J. Am. Chim. soc. - 1973. - Vol. 95 , nr. 10 . - P. 3197-3201 . - doi : 10.1021/ja00791a022 .
  4. ↑ Bren V. A., Dubonosov A. D., Minkin V. I., Chernoivanov V. A. Norbornadiene-quadricyclane este un sistem molecular eficient pentru acumularea energiei solare  . - 1991. - T. 60 , nr 5 . - S. 913-948 .
  5. ↑ Philippopoulos C., Economou D., Economou C., Marangozis J. Norbornadiene-quadricyclane system in the photochemical conversion and storage of solar energy   // Ind . ing. Chim. Prod. Res. dev. - 1983. - Vol. 22 , nr. 4 . — P. 627–633 . - doi : 10.1021/i300012a021 .