| Norbornan | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C7H12 _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 96,17 g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | 87,5-87,8°C |
| Entalpie | |
| • educaţie | -52,7 kJ/mol |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 279-23-2 |
| PubChem | 9233 |
| Reg. numărul EINECS | 205-996-2 |
| ZÂMBETE | C1CC2CCC1C2 |
| InChI | InChI=1S/C7H12/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h6-7H,1-5H2UMRZSTCPUPJPOJ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 71546 |
| ChemSpider | 8878 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Norbornanul (norcamfan, biciclo[2.2.1]heptanul este o hidrocarbură biciclică. Este un fragment structural de molecule de borneol și camfor .
Norbornanul este o substanță cristalină care conține două cicluri în molecula sa. Inelul ciclohexan din moleculă este construit sub formă de baie; datorită prezenței celui de-al doilea ciclu, duce la apariția unor tensiuni mari în moleculă (60,5 kJ/mol). Intră în reacții de substituție ionică și radicalică stereospecifică cu formarea exclusiv de exo -derivați, de exemplu, cu clorură de sulfuril și sulfat de dimetil formează 2 - exo -cloronorbornan, cu clorură de oxalil și peroxid de benzoil și apoi cu metanol - exo - biciclo[ 2.2.1]acid heptan-2-carboxilic.
Norbornanul poate intra, de asemenea, în reacții de rearanjare a scheletului de carbon - rearanjamente camphene .
Norbornanul și derivații săi sunt sintetizați din norbornen și norbornadienă prin hidrogenare. Norbornene este utilizat în practica de laborator pentru a studia stereochimia și mecanismele de reacție.