Hidroximetilfurfural

Hidroximetilfurfuralul ( OMF ) este un produs intermediar al descompunerii chimice a zaharurilor . [1] Se formează ușor din monozaharide într-un mediu acid. [2] Formula chimică C 6 H 6 O 3 . Este prezent în toate produsele de panificație, unde se formează din hexoze , și se formează și în timpul descompunerii mierii atunci când este diluată cu apă fierbinte [3] .

Proprietăți fizice

Cristale fuzibile incolore sau gălbui. Produsul de vânzare este un lichid incolor care devine maro în timpul depozitării. [4] Miscibil cu apa în toate proporțiile.

Obținerea

Hidroximetilfurfuralul se obține din zaharuri. Mai precis, prepararea trece printr-o etapă de deshidratare a fructozei . [5] Tratați o soluție apoasă de fructoză cu acid, apoi recuperați produsul prin extracție lichid-lichid cu un solvent cum ar fi metil izobutil cetona . Aditivi precum DMSO, 2-butanol, polivinil pirolidona reduc la minimum formarea de produse secundare . Lichidele ionice facilitează producerea de hidroximetilfurfural. [6] . Dacă acidul clorhidric este utilizat pentru hidroliză , atunci se formează 5-clorometilfurfural în loc de hidroximetilfurfural. Metodă de obținere a hidroximetilfurfuralului din zaharoză. [7] Clorura de crom(II) catalizează conversia directă a fructozei (randament >90%) și glucozei (randament >70%) în OMF. [opt]

Proprietăți chimice

Oxidarea OMF dă acid 2,5-furandicarboxilic, care poate fi utilizat în locul acidului tereftalic în producția de poliesteri .

Aplicație

Hidroximetilfurfuralul se formează în timpul descompunerii zaharurilor. Prin urmare, calitatea produselor care conțin zahăr este judecată după concentrația sa, de exemplu, calitatea mierii este determinată. Conținutul de hidroximetilfurfural este unul dintre criteriile pentru determinarea termenului de valabilitate al mierii de albine și pentru identificarea falsificărilor acesteia . În conformitate cu GOST 19792-2001, conținutul de OMF în 1 kg de miere nu trebuie să depășească 25 mg. [2]

Biochimie

Principalul metabolit al OMF la om este acidul 5-hidroximetil-2-carboxifuran, care este excretat prin urină. OMF poate fi, de asemenea, metabolizat la 5-sulfoximetilfurfural, care este foarte activ și poate forma aducti cu ADN sau proteine . Testele și studiile in vitro la șobolani sugerează potențiala toxicitate și carcinogenitate a OMF. [9] La om, nu a fost găsită nicio corelație între aportul de OMF și boală.

Cuantificare

Metoda de referință pentru determinarea cantitativă a OMF este HPLC cu detecție UV. Metoda clasică de determinare a TMF este colorimetria folosind reducerea bisulfiților sau folosind p-toluidină și acid barbituric . Colorimetria este o metodă nespecifică, deoarece afectează și substanțele înrudite. Prin urmare, rezultatele colorimetriei sunt oarecum supraestimate în raport cu rezultatele HPLC. Există, de asemenea, truse de testare pentru a determina prezența DMF. [10] [11]

Securitate

Există dovezi de toxicitate și mutagenitate la șobolani. Nu a fost dovedit pentru om [12] .

Note

1. ↑ Ce este hidroximetilfurfuralul și de ce este periculos? | Revista fără anunțuri „Ghidul consumatorului” . Consultat la 5 aprilie 2011. Arhivat din original pe 3 martie 2011. (nedefinit)
2. ↑ 1 2 Copie arhivată (link indisponibil) . Consultat la 5 aprilie 2011. Arhivat din original pe 2 aprilie 2015. (nedefinit) 
3. ↑ Albina Komissarova. Schimbarea comportamentului alimentar! Să slăbim împreună . — Litri, 2020-03-11. — 247 p. — ISBN 978-5-04-174854-8 . Arhivat pe 22 ianuarie 2021 la Wayback Machine
4. ↑ OXYMETHYLFURFUROL (link inaccesibil) . Consultat la 5 aprilie 2011. Arhivat din original pe 8 iulie 2014. (nedefinit) 
5. ↑ Yuriy Roman-Leshkov, Juben N. Chheda, James A. Dumesic (2006). „Modificatorii de fază promovează producția eficientă de hidroximetilfurfural din fructoză”. Science 312 (5782): 1933-1937.
6. ↑ Ståhlberg, T.; Fu, W.; Woodley, JM; Riisager, A. „Sinteza 5-(hidroximetil)furfuralului în lichide ionice: deschiderea drumului către substanțe chimice regenerabile” ChemSusChem. 2011, Volumul 4, paginile 451-458.
7. ↑ Metode de obținere a reactivilor și preparatelor chimice. Moscova, IREA, Numărul 20, 1969, p. 159
8. ↑ Haibo Zhao, Johnathan E. Holladay, Heather Brown, Z. Conrad Zhang (2007). „Clorurile metalice din solvenții lichizi ionici transformă zaharurile în 5-hidroximetilfurfural”. Science 316 (5782): 1597-1600.
9. ↑ Husoy, T.; Haugen, M.; Murkovic, M.; Jobstl, D.; Stølen, LH; Bjellaas, T.; Rønningborg, C.; Glatt, H.; Alexander, J. (2008). „Expunerea dietetică la 5-hidroximetilfurfural din alimente norvegiene și corelațiile cu metaboliții din urină ai expunerii pe termen scurt”. Food and Chemical Toxicology 46(12): 3697–702.
10. ↑ Schultheiss, J.; Jensen, D.; Galensa, R. (2000). „Determinarea aldehidelor în alimente prin cromatografie lichidă de înaltă performanță cu cuplaj biosenzor și supresoare de micromembrană”. Journal of Chromatography A 880: 233.
11. ↑ Gaspar, Elvira MSM; Lucena, Ana F.F. (2009). „Metodologie HPLC îmbunătățită pentru controlul alimentelor - furfurali și patulina ca markeri de calitate”. Food Chemistry 114(4): 1576.
12. ↑ Căldura formează substanțe potențial dăunătoare în sirop de porumb cu conținut ridicat de fructoză, a constatat studiile pe albine . Consultat la 4 februarie 2012. Arhivat din original pe 3 februarie 2012. (nedefinit)