Monozaharide

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 5 noiembrie 2021; verificarea necesită 1 editare .

Monozaharidele (din alt grecesc μόνος „singur”, lat.  saccharum „zahăr” și sufixul -id ), sunt compuși organici , una dintre principalele grupe de carbohidrați ; cea mai simplă formă de zahăr .

Monozaharidele sunt de obicei solide incolore, solubile în apă , transparente. Unele monozaharide au un gust dulce .

Monozaharidele sunt blocurile de construcție din care sunt sintetizate dizaharidele (cum ar fi zaharoza , maltoza , lactoza ), oligozaharidele și polizaharidele (cum ar fi celuloza și amidonul ).

Monozaharidele conțin grupări hidroxil și o aldehidă ( aldoze ) sau o grupare ceto ( cetoze ). Fiecare atom de carbon la care este atașată o grupare hidroxil (cu excepția primului și ultimului) este chiral , dând naștere la multe forme izomerice . De exemplu, galactoza și glucoza  sunt aldohexoze, dar au proprietăți chimice și fizice diferite. Monozaharidele sunt derivați ai alcoolilor polihidroxilici care conțin o grupare carbonil  - aldehidă sau cetonă [1] .

Izomerie

Pentru monozaharidele care conțin n atomi de carbon asimetrici , sunt posibili 2n stereoizomeri (vezi izomeria ). Numărul total de atomi de carbon asimetrici din monozaharide este egal cu numărul de grupări >C(H)OH situate în interiorul lanțului de carbon. Prezența unui atom de carbon asimetric în moleculă determină formarea a doi stereoizomeri optici aparținând seriei D sau L.
Toate monozaharidele pot fi considerate derivați ai D- sau L - gliceraldehidei , care sunt obținute prin alungirea succesivă a lanțului lor din partea grupării aldehidice (adică în poziția C2 - atom de carbon) la > C (H) OH- grup.
De fiecare dată, gruparea hidroxil de la atomul C2 poate lua oricare dintre două poziții (la dreapta sau la stânga atomului), în timp ce poziția grupărilor >C (H) OH rămase rămâne neschimbată. Apartenența oricărei monozaharide la seriile D și L este determinată de poziția grupării hidroxil la atomul de carbon chiral cel mai îndepărtat de gruparea carbonil. De exemplu, pentru hexoze, aceasta este configurația la atomul C5 .
Deoarece există un centru chiral mai puțin în cetoze decât în ​​aldozele cu același număr de atomi de carbon, numărul de stereoizomeri este jumătate decât

Clasificare și nomenclatură

Monozaharidele (monozele) sunt împărțite în două serii prin prezența unei grupări ald sau ceto: polihidroxi aldehide (aldoze) și polihidroxicetone (cetoze). În funcție de numărul de atomi de carbon din lanț, monozaharidele se împart în: inferioare ( dioze , trioze , tetroze ), medii ( pentoze , hexoze ) și superioare ( heptoze , octoze și nonoze ). Nu au fost găsite monozaharide naturale cu un lanț de carbon care conține mai mult de nouă atomi de carbon. Denumirile cetozelor se formează prin introducerea sufixului -ul - în denumirea aldozei corespunzătoare: riboză → ribuloză; unele cetoze au denumiri banale: fructoza (arabino-hexuloza).

O serie de D-aldoze
Aldodioza
glicolaldehidă
Aldotriose
D-gliceroză ( glicerală )
(D-glicero-trioză)
Aldotetroze
D - eritroză
(D-eritro-tetroză)

D - treoză
(D-treo-tetroză)
Aldopentoze
D - riboză
(D-ribo-pentoză)

D - arabinoză
(D-arabino-pentoză)

D - xiloză
(D-xilo-pentoză)

D - lixoză
(D-lixo-pentoză)
Aldohexoze
D - aloză
(D-allo-hexoză)

D - altroză
(D-altro-hexoză)

D - glucoză
(D-gluco-hexoză)

D - manoză
(D-mano-hexoză)

D - guloză
(D-gulo-hexoză)

D - idoză
(D-ido-hexoză)

D - galactoză
(D-galacto-hexoză)

D - taloză
(D-talo-hexoză)
Aldogeptozele
D-glicero-
D-alo-heptoza

D-glicero-
D-altro-heptoza

D-glicero-
D-gluco-heptoza

D-glicero-
D-mano-heptoza

D-glicero-
D-gulo-heptoza

D-glicero-
D-ido-
heptoza

D-glicero-
D-galacto-heptoza

D-glicero-
D-talo-heptoza

D-glicero-
L-alo-heptoza

D-glicero-
L-altro-heptoza

D-glicero-
L-gluco-heptoza

D-glicero-
L-mano-heptoza

D-glicero-
L-gulo-heptoza

D-glicero-
L-ido-
heptoza

D-glicero-
L-galacto-heptoza

D-glicero-
L-talo-heptoza
aldooctoze
D-eritro-
D-alo-octoză

D-eritro-
D-altro-octoză

D-eritro-
D-gluco-octoză

D
-eritro-D-mano-octoză

D-
eritro- D-gulo-
octoza

D-
eritro- D-ido-
octoza

D-eritro
-D-galacto-octoză

D-
eritro- D-talo-
octoză

D-eritro
-L-allo-octoză

D
-eritro-L-altro-octoză

D-eritro
-L-gluco-octoza

D-eritro-
L-mano-octoză

D-
eritro-L-gulo-
octoza

D-
eritro- L-ido-
octoza

D-eritro
-L-galacto-octoză

D-
eritro-L-talo-
octoza

D-treo-
d-alo-octoză

D-
treo- D-altro-octoză

D-
treo- D-gluco-octoză

D-
treo- D-mano-octoză

D
-treo- D-gulo-
octoză

D
-treo- D-ido-
octoză

D-
treo- D-galacto-octoză

D
-treo- D-talo-
octoză

D-treo-
L-alo-octoză

D-treo-
L-altro-octoză

D-treo-
L-glucoza-octoza

D-treo-
L-mano-octoză

D-
treo- L-gulo-
octoză

D-
treo- L-ido-
octoză

D-treo-
L-galacto-octoză

D-
treo- L-talo-
octoză
Rândul D-cetoză
Cetotrioza
dihidroxiacetonă
Ketotetroza
D - eritruloză
(D-glicero-tetruloză)
Cetopentoze
D - ribuloza
(D-eritro-pentuloza)

D - xiluloză
(D-treo-pentuloză)
Cetohexoze
D - psicoză
(D-ribo-hexuloză)

D - fructoză
(D-arabino-hexuloză)

D - sorboză
(D-xilo-hexuloză)

D - tagatoză
(D-lyxo-hexuloză)
Cetoheptoze
D-alo-heptuloză

D-altro-heptuloză

D-gluco-heptuloză

D-mano-heptuloză

D-gulo-heptuloză

D-ido-heptuloză

D-galacto-heptuloză

D-talo-heptuloză
Cetooctoze
D-glicero-
D-alo-octuloza

D-glicero-
D-altro-octuloza

D-glicero-
D-gluco-octuloza

D-glicero-
D-mano-octuloza

D-glicero-
D-gulo-octuloza

D-glicero-
D-ido-octuloza

D-glicero-
D-galacto-octuloza

D-glicero-
D-talo-octuloză

D-glicero-
L-alo-octuloza

D-glicero-
L-altro-octuloza

D-glicero-
L-gluco-octuloza

D-glicero-
L-mano-octuloza

D-glicero-
L-gulo-octuloza

D-glicero-
L-ido-octuloza

D-glicero-
L-galacto-octuloza

D-glicero-
L-talo-octuloza

Denumiri chimice

Numărul și litera dintre paranteze indică poziția grupului OH în raport cu atomul de carbon dat. De exemplu, intrarea 2R (3R, 4R, 5R etc.) arată că gruparea hidroxi de pe al doilea (al treilea, al patrulea, al cincilea, etc.) atom de carbon se află în proiecția Fischer din partea dreaptă. Când grupul OH este în partea stângă, litera S este plasată (ex. 2S, 3S, 4S, 5S etc.). Denumirile sunt date în conformitate cu nomenclatura IUPAC.

Aldoze

Aldodioze, C 2 H 4 O 2 glicoloză hidroxietanal
Aldotrioze C3H6O3 [ _ _ _ Seria
D D-gliceroza (2R)-2,3-dihidroxipropanal
Seria
L L-gliceroza (2S)-2,3-dihidroxipropanal
Aldotetroze C4H8O4 [ _ _ _ Seria
D D-eritroză (2R,3R)-2,3,4-trihidroxibutanal
D-treoză (2S,3R)-2,3,4-trihidroxibutanal
Seria
L L-eritroză (2S,3S)-2,3 ,4-trihidroxibutanal
L-treoză (2R,3S)-2,3,4-trihidroxibutanal
Aldopentoze, C 5 H 10 O 5 Seria
D D-riboză (2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal
D-arabinoză (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal
D-xiloză (2R,3S) ,4R)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal
D-lixoză (2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal
seria
L L-riboză (2S,3S,4S)-2,3 ,4,5-tetrahidroxipentanal
L-arabinoză (2R,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal
L-xiloză (2S,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal
L-lixoză ( 2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal
Deoxipentoze, C 5 H 10 O 4 Seria
D D - timinoză , 2-deoxi-D-riboză (3R,4R)-3,4,5-trihidroxipentanal
Seria
L L-timinoză, 2-deoxi-L-riboză (3S,4S)-3,4 ,5-trihidroxipentanal
Pentoze ramificate, C 5 H 10 O 5 Seria
D D - apioză , 3-(hidroximetil)-D-eritroză (2R,3R)-2,3,4-trihidroxi-3-(hidroximetil)butanal
Seria
L L-apioză, 3-(hidroximetil)-L -eritroza (2S,3S)-2,3,4-trihidroxi-3-(hidroximetil)butanal
Aldohexoze, C 6 H 12 O 6 Seria
D D-alloză (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
D-altroză (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6- pentahidroxihexanal
D-glucoză (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
D-manoză (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
D -guloză (2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
D-idoză (2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
D-galactoză (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
D-taloză (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
L-seria
L- aloză (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
L-altroză (2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
L-glucoză ( 2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
L-manoză (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
L-guloză (2S, 3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
L-idoză (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
L-galactoză (2S,3R, 4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
L-taloză (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
Deoxihexoze, C 6 H 12 O 5 Seria
D D-alometiloză, 6-deoxi-D-alloză (2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanal
D-gulometiloză, 6-deoxi-D-gloză (2R,3R,4S) ,5R)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanal
D-talometiloză, 6-deoxi-D-taloză (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanal
D-chinoză, 6-deoxi -D-glucoză (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanal
D - ramnoză , 6-deoxi-D-manoză (2S,3S,4R,5R)-2,3,4, 5-tetrahidroxihexanal
D - fucoză , 6-deoxi-D-galactoză (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanal
seria
L L-alometiloză, 6-deoxi-L-alloză (2S, 3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanal
L-gulometiloză, 6-deoxi-L-guloză (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanal
L-talometiloză, 6-deoxi-L-taloză (2R,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanal
L-chinoză, 6-deoxi-L-glucoză (2S,3R,4S,5S)-2,3 ,4,5-tetrahidroxihexanal
L-ramnoză, 6-deoxi-L-manoză (2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanal
L-fucoză, 6-deoxi-L-galactoză (2S, 3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanal
Dideoxihexoze C6H12O4 [ _ _ _ Seria
D D-digitoxoza, 2,6-dideoxi-D-ribo-hexoza (3R,4R,5R)-3,4,5-trihidroxihexanal
D-boivinoza, 2,6-dideoxi-D-xilohexoza (3R,4S ,5R)-3,4,5-trihidroxihexanal
abecoză, 3,6-dideoxi-D-xilohexoză (2R,4S,5R)-2,4,5-trihidroxihexanal
teveloză, 3,6-dideoxi-D-arabino-hexoză (2S,4R,5R)-2,4,5-trihidroxihexanal
paratoză, 3,6-dideoxi-D-ribo-hexoză (2R,4R,5R)-2,4,5-trihidroxihexanal colitoză
din seria
L, 3, 6-dideoxi-L-xilo-hexoză (2S,4R,5S)-2,4,5-trihidroxihexanal
ascariloză, 3,6-dideoxi-L-arabino-hexoză (2R,4S, 5S)-2,4,5 -trihidroxihexanal
Hexoze ramificate, C 6 H 12 O 6 Seria
D D-hamameloză, 3-(hidroximetil)-D-arabinoză (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahidroxi-2-(hidroximetil)pentanal
L-hamameloză din seria
L, 3-( hidroximetil)-L-arabinoza (2R,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahidroxi-2-(hidroximetil)pentanal
Aldoheptoze C7H14O7 editare _ _ _ Seria
D D-glicero-D-alo-heptoza (2R,3R,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
D-glicero-D-altro-heptoza (2S,3R) ,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
D-glicero-D-glucoheptoza (2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6, 7-hexahidroxiheptanal
D-glicero-D-mano-heptoza (2S,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
D-glicero-D-guloheptoza (2R,3R,4S) ,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
D-glicero-D-idoheptoza (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4, 5,6,7- hexahidroxiheptanal
D-glicero-D-galacto-heptoză (2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
D-glicero-D-taloheptoză (2S,3S,4S,5R) ,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
D-glicero-L-aloheptoză (2S,3S,4S,5S,6R)-2,3, 4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
D -glicero-L-altroheptoza (2R,3S,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
D-glicero-L-gluco -heptoza (2S,3R,4S,5S,6R )-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
D-glicero-L-manoheptoză (2R,3R,4S,5S,6R)-2, 3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
D-glicero - L-gulo-heptoză (2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
D-glicero-L-ido-heptoză (2R,3S,4R,5S,6R) -2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
D-glicero-L-galacto-heptoza (2S,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
D- glicero-L-talo-heptoza (2R,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
seria
L L-glicero-L-aloheptoza (2S,3S,4S,5S ,6S)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
L-glicero-L-altroheptoză (2R,3S,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6, 7-hexahidroxiheptanal
L -glicero-L-gluco-heptoza (2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
L-glicero-L-mano-heptoza (2R,3R,4S,5S) ,6S)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
L-glicero-L-guloheptoză (2S,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5, 6,7-hexahidroxiheptanal
L -glicero-L-ido-heptoza (2R,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
L-glicero-L-galacto-heptoza (2S,3R,4R,5S ,6S)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
L-glicero-L-taloheptoză (2R,3R,4R,5S,6S)-2,3,4, 5,6,7-hexahidroxiheptanal
L -glicero-D-allo-hep toza (2R,3R,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
L-glicero-D-altroheptoza (2S,3R,4R, 5R,6S)-2,3,4 ,5,6,7-hexahidroxiheptanal
L-glicero-D-glucoheptoza (2R,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
L-glicero-D-mano-heptoza ( 2S,3S,4R,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
L-glicero-D-gulo-heptoză (2R,3R,4S,5R, 6S)-2,3,4 ,5,6,7-hexahidroxiheptanal
L-glicero-D-idoheptoza (2S,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
L-glicero-D-galacto-heptoza ( 2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptanal
L-glicero-D-taloheptoză (2S,3S,4S,5R,6S) -2,3,4,5 ,6,7-hexahidroxiheptanal
Aldooctoze, C 8 H 16 O 8 Seria
D D-eritro-D-alo-octoză (2R,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-eritro-D-altro-octoză (2S,3R,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-eritro-D-gluco-octoză (2R,3S,4R,5R,6R,7R )-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-eritro-D-mano-octoză (2S,3S,4R,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6, 7,8-heptahidroxioctanal
D-eritro-D-gulo-octoză (2R,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-eritro-D-ido -octoză (2S,3R,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-eritro-D-galacto-octoză (2R,3S,4S,5R,6R ,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-eritro-D-talo-octoză (2S,3S,4S,5R,6R,7R)-2,3,4,5, 6,7,8-heptahidroxioctanal
D-eritro-L-alo-octoză (2S,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-eritro-L -altro-octoză (2R,3S,4S,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-eritro-L-gluco-octoză (2S,3R,4S,5S ,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-eritro-L-mano-octoză (2R,3R,4S,5S,6R,7R )-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-eritro-L-gulo-octoză (2S,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6, 7,8-heptahidroxioctanal
D-eritro-L-ido-octoză (2R,3S,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-eritro-L-galacto -octoză (2S,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-eritro-L-talo-octoză (2R,3R,4R,5S,6R ,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo-D-alo-octoză (2R,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5, 6,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo-D-altro-octoză (2S,3R,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo-D -gluco-octoza (2R,3S,4R,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo-D-mano-octoza (2S,3S,4R,5R ,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo-D-gulo-octoză (2R,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4, 5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo-D-ido-octoză (2S,3R,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo -D-galacto-octoză (2R,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo-D-talo-o ktoza (2S,3S,4S,5R,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo-L-alo-octoză (2S,3S,4S,5S,6S, 7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo-L-altro-octoză (2R,3S,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6 ,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo-L-gluco-octoză (2S,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo-L- mano-octoză (2R,3R,4S,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo-L-gulo-octoză (2S,3S,4R,5S, 6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo-L-ido-octoză (2R,3S,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5 ,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo-L-galacto-octoză (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
D-treo- L-talo-octoză (2R,3R,4R,5S,6S,7R)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
seria
L L-eritro-L-alo-octoză (2S,3S ,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-eritro-L-altro-octoză (2R,3S,4S,5S,6S,7S)-2, 3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-eritro-L-gluco-octoză (2S,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8 -heptahidroxioctanal
L-eritro-L-mano-octoză (2R,3R,4S,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-eritro-L-gulo-octoză ( 2S,3S,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-eritro-L-ido-octoză (2R,3S,4R,5S,6S,7S) -2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-eritro-L-galacto-octoză (2S,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7 ,8-heptahidroxioctanal
L-eritro-L-talo-octoză (2R,3R,4R,5S,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-eritro-D-alo- octoză (2R,3R,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-eritro-D-altro-octoză (2S,3R,4R,5R,6S, 7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-eritro-D-gluco-octoză (2R,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6 ,7,8-heptahidroxioctanal
L-eritro-D-mano-octoză (2S,3S,4R,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-eritro-D- gulo-octoză (2R,3R,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-eritro-D-ido-octoză (2S,3R,4S,5R, 6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-eritro-D-galacto-octoză ( 2R,3S,4S,5R,6S,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-eritro-D-talo-octoză (2S,3S,4S,5R,6S,7S) -2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-treo-L-alo-octoză (2S,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7 ,8-heptahidroxioctanal
L-treo-L-altro-octoză (2R,3S,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-treo-L-gluco- octoză (2S,3R,4S,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-treo-L-mano-octoză (2R,3R,4S,5S,6R, 7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-treo-L-gulo-octoză (2S,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6 ,7,8-heptahidroxioctanal
L-treo-L-ido-octoză (2R,3S,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-treo-L- galacto-octoză (2S,3R,4R,5S,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-treo-L-talo-octoză (2R,3R,4R,5S, 6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-treo-D-alo-octoză (2R,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5 ,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-treo-D-altro-octoză (2S,3R,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal b
L-treo-D-gluco-octoză (2R,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-treo-D-mano-octoză (2S ,3S,4R,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-treo-D-gulo-octoză (2R,3R,4S,5R,6R,7S)- 2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-treo-D-ido-octoză (2S,3R,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7, 8-heptahidroxioctanal
L-treo-D-galacto-octoză (2R,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
L-treo-D-talo-octoză (2S,3S,4S,5R,6R,7S)-2,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctanal
Aldononoze, C 9 H 18 O 9 Seria
D D-ribo-D-alo-nonoză (2R,3R,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-ribo-D -altro-nonoză (2S,3R,4R,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-ribo-D-glucononoză (2R,3S ,4R ,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-ribo-D-mano-nonoză (2S,3S,4R,5R,6R,7R ,8R )-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-ribo-D-gulo-nonoză (2R,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4, 5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-ribo-D-idononoză (2S,3R,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7, 8,9- octahidroxinonanal
D-ribo-D-galacto-nonoză (2R,3S,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-ribo-D-thalo -nonoză (2S,3S,4S,5R,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-ribo-L-alo-nonoză (2S ,3S,4S ,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-ribo-L-altro-nonoză (2R,3S,4S,5S,6R ,7R,8R )-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-ribo-L-glucononoză (2S,3R,4S,5S,6R,7R,8R)-2, 3,4,5, 6,7,8,9-octahidro xinonanal
D-ribo-L-mano-nonoză (2R,3R,4S,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-ribo-L-gulo -nonoză (2S,3S,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-ribo-L-ido-nonoză (2R,3S,4R) ,5S,6R,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-ribo-L-galacto-nonoză (2S,3R,4R,5S,6R,7R,8R )-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-ribo-L-talo-nonoză (2R,3R,4R,5S,6R,7R,8R)-2,3,4, 5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-arabino-D-alo-nonoză (2R,3R,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8, 9-octahidroxinonanal
D-arabino-D-altro-nonoză (2S,3R,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-arabino-D -gluco-nonoză (2R,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-arabino-D-mano-nonoză (2S,3S ,4R,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-arabino-D-gulo-nonoză (2R,3R,4S,5R,6S,7R ,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-arabino-D-idononoză (2S,3R,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4, 5,6,7,8,9-octahidr oxinonanal
D-arabino-D-galacto-nonoză (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-arabino-D-talo -nonoză (2S,3S,4S,5R,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-arabino-L-alo-nonoză (2S,3S,4S ,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-arabino-L-altro-nonoză (2R,3S,4S,5S,6S,7R,8R )-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-arabino-L-glucononoză (2S,3R,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5, 6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-arabino-L-mano-nonoză (2R,3R,4S,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8, 9- octahidroxinonanal
D-arabino-L-gulo-nonoză (2S,3S,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-arabino-L -ido -nonoză (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-arabino-L-galacto-nonoză (2S,3R ,4R ,5S,6S,7R,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-arabino-L-talo-nonoză (2R,3R,4R,5S,6S,7R ,8R )-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-xilo-D-alo-nonoză (2R,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4, 5,6,7,8,9-octahidă roxinonanal
D-xilo-D-altro-nonoză (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-xilo-D-gluco -nonoză (2R,3S,4R,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-xilo-D-mano-nonoză (2S,3S,4R ,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-xilo-D-gulo-nonoză (2R,3R,4S,5R,6R,7S,8R )-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-xilo-D-idononoză (2S,3R,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5, 6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-xilo-D-galacto-nonoză (2R,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8, 9- octahidroxinonanal
D-xilo-D-talo-nonoză (2S,3S,4S,5R,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-xilo-L-allo -nonoză (2S,3S,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-xilo-L-altro-nonoză (2R,3S ,4S ,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-xilo-L-glucononoză (2S,3R,4S,5S,6R,7S,8R)- 2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-xilo-L-mano-nonoză (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8R)-2,3, 4,5, 6,7,8,9-octagi droxinonanal
D-xilo-L-gulo-nonoză (2S,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-xilo-L-ido -nonoză (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-xilo-L-galacto-nonoză (2S,3R,4R ,5S,6R,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-xilo-L-talo-nonoză (2R,3R,4R,5S,6R,7S,8R )-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-lixo-D-alo-nonoză (2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4, 5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-lixo-D-altro-nonoză (2S,3R,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8, 9-octahidroxinonanal
D-lixo-D-glucononoză (2R,3S,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-lixo-D-manno -nonose (2S,3S,4R,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-lixo-D-gulo-nonose (2R,3R ,4S ,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-lixo-D-idononoză (2S,3R,4S,5R,6S,7S,8R)- 2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-lixo-D-galacto-nonoză (2R,3S,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3, 4,5, 6,7,8,9-octag hidroxinonanal
D-lixo-D-talo-nonoză (2S,3S,4S,5R,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-lixo-L-allo -nonoză (2S,3S,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-lixo-L-altro-nonoză (2R,3S,4S ,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-lixo-L-glucononoză (2S,3R,4S,5S,6S,7S,8R)- 2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-lixo-L-mano-nonoză (2R,3R,4S,5S,6S,7S,8R)-2,3,4, 5, 6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-lixo-L-gulo-nonoză (2S,3S,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8, 9- octahidroxinonanal
D-lixo-L-ido-nonoză (2R,3S,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-lixo-L-galacto -nonoză (2S,3R,4R,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
D-lixo-L-talo-nonoză (2R,3R ,4R ,5S,6S,7S,8R)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
seria
L L-ribo-L-alo-nonoză (2S,3S,4S,5S, 6S, 7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-ribo-L-altro-nonoză (2R,3S,4S,5S,6S,7S,8S) -2,3 ,4,5,6,7,8, 9-octahidroxinonanal
L-ribo-L-glucononoză (2S,3R,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-ribo-L-manno -nonoză (2R,3R,4S,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-ribo-L-gulo-nonoză (2S,3S ,4R ,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-ribo-L-idononoză (2R,3S,4R,5S,6S,7S,8S)- 2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-ribo-L-galacto-nonoză (2S,3R,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3, 4,5, 6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-ribo-L-talo-nonoză (2R,3R,4R,5S,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7, 8,9- octahidroxinonanal
L-ribo-D-alo-nonoză (2R,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-ribo -D-altro -nonoză (2S,3R,4R,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-ribo-D-glucononoză (2R,3S,4R,5R ,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-ribo-D-mano-nonoză (2S,3S,4R,5R,6S,7S,8S)- 2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-ribo-D-gulo-nonoză (2R,3R,4S,5R,6S,7S,8S)-2, 3,4,5, 6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-ribo-D-ido-nonoză (2S,3R,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9- octahidroxinonanal
L-ribo-D-galacto-nonoză (2R,3S,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-ribo-D-talo -nonoză (2S,3S,4S,5R,6S,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-arabino-L-alo-nonoză (2S,3S,4S ,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-arabino-L-altro-nonoză (2R,3S,4S,5S,6R,7S,8S )-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-arabino-L-glucononoză (2S,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5, 6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-arabino-L-mano-nonoză (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8, 9- octahidroxinonanal
L-arabino-L-gulo-nonoză (2S,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-arabino-L -ido -nonoză (2R,3S,4R,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-arabino-L-galacto-nonoză (2S,3R ,4R ,5S,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-arabino-L-talo-nonoză (2R,3R,4R,5S,6R,7S ,8S )-2,3,4,5 ,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-arabino-D-alo-nonoză (2R,3R,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9 -octahidroxinonanal
L-arabino-D-altro-nonoză (2S,3R,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-arabino-D- gluco-nonoză (2R,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-arabino-D-mano-nonoză (2S,3S, 4R,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-arabino-D-gulo-nonoză (2R,3R,4S,5R,6R,7S, 8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-arabino-D-idononoză (2S,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5 ,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-arabino-D-galacto-nonoză (2R,3S,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8 ,9 -octahidroxinonanal
L-arabino-D-talo-nonoză (2S,3S,4S,5R,6R,7S,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-xilo-L- alo-nonoză (2S,3S,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-xilo-L-altro-nonoză (2R, 3S, 4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-xilo-L-glucononoză (2S,3R,4S,5S,6S, 7R,8S) -2,3,4, 5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-xilo-L-mano-nonoză (2R,3R,4S,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8, 9-octahidroxinonanal
L-xilo-L-gulo-nonoză (2S,3S,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-xilo-L -ido-nonoză (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-xilo-L-galacto-nonoză (2S,3R ,4R,5S,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-xilo-L-talo-nonoză (2R,3R,4R,5S,6S,7R ,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-xilo-D-alo-nonoză (2R,3R,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3, 4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-xilo-D-altro-nonoză (2S,3R,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7, 8,9-octahidroxinonanal
L-xilo-D-glucononoză (2R,3S,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-xilo -D -mano-nonoză (2S,3S,4R,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-xilo-D-gulo-nonoză (2R ,3R ,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-xilo-D-ido-nonoză (2S,3R,4S,5R,6S ,7R ,8S)-2,3,4 ,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-xilo-D-galacto-nonoză (2R,3S,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8 ,9-octahidroxinonanal
L-xilo-D-talo-nonoză (2S,3S,4S,5R,6S,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-lixo- L-alo-nonoză (2S,3S,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-lixo-L-altro-nonoză (2R, 3S,4S,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-lixo-L-glucononoză (2S,3R,4S,5S,6R, 7R, 8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-lixo-L-mano-nonoză (2R,3R,4S,5S,6R,7R,8S) -2,3,4 ,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-lixo-L-gulo-nonoză (2S,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7 ,8 ,9-octahidroxinonanal
L-lixo-L-ido-nonoză (2R,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-lixo- L-galacto-nonoză (2S,3R,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-lixo-L-talo-nonoză (2R, 3R,4R,5S,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-lixo-D-alo-nonoză (2R,3R,4R,5R, 6R, 7R,8S)-2,3, 4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-lixo-D-altro-nonoză (2S,3R,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7, 8,9-octahidroxinonanal
L-lixo-D-glucononoză (2R,3S,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-lixo -D -mano-nonoză (2S,3S,4R,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-lixo-D-gulo-nonoză (2R ,3R ,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-lixo-D-idononoză (2S,3R,4S,5R,6R,7R,8S )-2,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-lixo-D-galacto-nonoză (2R,3S,4S,5R,6R,7R,8S)-2, 3,4, 5,6,7,8,9-octahidroxinonanal
L-lixo-D-talo-nonoză (2S,3S,4S,5R,6R,7R,8S)-2,3,4,5,6, 7,8, 9-octahidroxinonanal

Cetoze

Cetotrioze (triuloze), C 3 H 6 O 3 acetoză 1,3-dihidroxipropan-2-onă
Cetotetroze (tetruloze), C 4 H 8 O 4 Seria
D D-eritruloză, D-glicero-tetruloză (3R)-1,3,4-trihidroxibutan-2-onă
Seria
L L-eritruloză, L-glicero-tetruloză (3S)-1,3,4-trihidroxibutan -2-el
Cetopentoze (pentuloze), C 5 H 10 O 5 Seria D D-ribuloză, D-eritropentuloză
(3R,4R)-1,3,4,5-tetrahidroxipentan-2-onă
D-xiluloză, D-treo-pentuloză (3S,4R)-1,3, 4, 5-tetrahidroxipentan-2-onă
L-ribuloză din seria
L, L-eritro-pentuloză (3S,4S)-1,3,4,5-tetrahidroxipentan-2-onă
L-xiluloză, L-treo-pentuloză ( 3R, 4S)-1,3,4,5-tetrahidroxipentan-2-onă
Pent-3-loose (3-pentuloze), C 5 H 10 O 5 Moleculă achirală (oglindă)
de eritro-3-pentuloză, eritro-pent-3-uloză   mezo -1,2,4,5-tetrahidroxipentan-3-onă
D
-treo-3-pentuloză, D-treo-pentuloză din seria D 3-uloză (2S,4S)-1,2,4,5-tetrahidroxipentan-3-onă
seria
L L-treo-3-pentuloză, L-treo-pent-3-uloză (2R,4R)-1, 2,4,5-tetrahidroxipentan-3-onă
Cetohexoze (hexuloze), C 6 H 12 O 6 Seria
D D-psicoză, D-ribo-hexuloză (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahidroxihexan-2-onă
D-fructoză, D-arabino-hexuloză (3S,4R,5R) )-1,3,4,5,6-pentahidroxihexan-2-onă
D-sorboză, D-xilo-hexuloză (3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahidroxihexan-2-onă
D -tagatoză, D-lixo-hexuloză (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahidroxihexan-2-onă
L-psicoză din seria
L, L-ribo-hexuloză (3S,4S,5S) -1,3,4,5,6-pentahidroxihexan-2-onă
L-fructoză, L-arabino-hexuloză (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-pentahidroxihexan-2-onă
L- sorboză, L-xilo-hexuloză (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahidroxihexan-2-onă
L-tagatoză, L-lixo-hexuloză (3R,4R,5S)-1,3 ,4,5,6-pentahidroxihexan-2-onă
Deoxihexuloză, C 6 H 12 O 5 Seria
D D-fuculoză, 6-deoxi-D-tagatoză, 6-deoxi-D-lixo-hex-2-uloză (3S,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahidroxihexan-2-onă
L -seria L- fuculoza
, 6-deoxi-L-tagatoza, 6-deoxi-L-lixo-hex-2-uloza (3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrahidroxihexan-2-ona
Cetoheptoze (heptuloze), C 7 H 14 O 7 Seria
D D-alo-heptuloză (3R,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-2-onă
D-altro-heptuloză (3S,4R,5R,6R)- 1,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-2-onă
D-glucoheptuloză (3R,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-2-onă
D-mano -heptuloză (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-2-onă
D-gulo-heptuloză (3R,4R,5S,6R)-1,3,4, 5,6,7-hexahidroxiheptan-2-onă
D-ido-heptuloză (3S,4R,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-2-onă
D-galacto-heptuloză (3R ,4S,5S,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-2-onă
D-taloheptuloză (3S,4S,5S,6R)-1,3,4,5, 6,7- hexahidroxiheptan-2-onă
seria
L L-alo-heptuloză (3S,4S,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-2-onă
L-altro-heptuloză ( 3R,4S, 5S,6S)-1,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-2-onă
L-glucoheptuloză (3S,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-2 -o
L-mano-heptuloză (3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-2-onă
L-gulo-heptuloză (3S,4S, 5R,6S)-1 ,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-2-onă
L-ido-heptuloză (3R,4S,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-hexa hidroxiheptan-2-onă
L-galacto-heptuloză (3S,4R,5R,6S)-1,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-2-onă
L-taloheptuloză (3R,4R,5R,6S)- 1,3,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-2-onă
Hept-3-uloze (3-heptuloze), C 7 H 14 O 7 D-corioza din seria
D, D-altro-hept-3-uloza, (2S,4R,5R,6R)-1,2,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-3-ona L -corioza
din seria L
, L-altro-hept-3-uloză, (2R,4S,5S,6S)-1,2,4,5,6,7-hexahidroxiheptan-3-onă
Ketooctoză (octuloză), C 8 H 16 O 8
D -glicero-D-alo-octuloză din seria D (3R,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
D-glicero-D-altro -octuloză (3S,4R,5R,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
D-glicero-D-gluco-octuloză (3R,4S,5R,6R ,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
D-glicero-D-mano-octuloză (3S,4S,5R,6R,7R)-1,3,4, 5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
D-glicero-D-gulo-octuloză (3R,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan- 2-onă
D-glicero-D-ido-octuloză (3S,4R,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
D-glicero-D-galacto -octuloză (3R,4S,5S,6R,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
D-glicero-D-talo-octuloză (3S,4S,5S,6R ,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
D-glicero-L-alo-octuloză (3S,4S,5S,6S,7R)-1,3,4, 5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
D-glicero-L-altro-octuloză (3R,4S,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan- 2-onă
D-glicero-L-gluco-octuloză (3S,4R,5S,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
D-glicero-L-manno -octuloza (3R,4R,5S,6S,7R)- 1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
D-glicero-L-gulo-octuloză (3S,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6, 7,8-heptahidroxioctan-2-onă
D-glicero-L-ido-octuloză (3R,4S,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
D -glicero-L-galacto-octuloza (3S,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-ona
D-glicero-L-talo-octuloza (3R ,4R,5R,6S,7R)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
seria
L L-glicero-L-alo-octuloză (3S,4S,5S,6S, 7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
L-glicero-L-altro-octuloză (3R,4S,5S,6S,7S)-1,3,4,5 ,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
L-glicero-L-gluco-octuloză (3S,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2 -o
L-glicero-L-mano-octuloză (3R,4R,5S,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
L-glicero-L-gulo- octuloză (3S,4S,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
L-glicero-L-ido-octuloză (3R,4S,5R,6S, 7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
L-glicero-L-galacto-octuloză (3S,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5 ,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
L-glicero- L-talo-octuloză (3R,4R,5R,6S,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
L-glicero-D-alo-octuloză (3R,4R, 5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
L-glicero-D-altro-octuloză (3S,4R,5R,6R,7S)-1,3 ,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
L-glicero-D-gluco-octuloză (3R,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8 -heptahidroxioctan-2-onă
L-glicero-D-mano-octuloză (3S,4S,5R,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
L-glicero- D-gulo-octuloză (3R,4R,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
L-glicero-D-ido-octuloză (3S,4R, 5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
L-glicero-D-galacto-octuloză (3R,4S,5S,6R,7S)-1,3 ,4,5,6,7,8-heptahidroxioctan-2-onă
L-glicero-D-talo-octuloză (3S,4S,5S,6R,7S)-1,3,4,5,6,7,8 -heptahidroxioctan-2-onă
Cetonoze (nonuloze), C 9 H 18 O 9 Seria
D D-eritro-D-alo-nonuloză (3R,4R,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-eritro -D-altro-nonuloză (3S,4R,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-eritro-D-glucononuloză (3R ,4S,5R,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-eritro-D-mano-nonuloză (3S,4S,5R ,6R ,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-eritro-D-gulo-nonuloză (3R,4R,5S,6R,7R,8R)- 1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-eritro-D-ido-nonuloză (3S,4R,5S,6R,7R,8R)-1,3,4, 5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-eritro-D-galacto-nonuloză (3R,4S,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7, 8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-eritro-D-talo-nonuloză (3S,4S,5S,6R,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan- 2-ona
D-eritro-L-alo-nonuloză (3S,4S,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă D-
eritro -L-altro-nonuloză (3R,4S,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-eritro-L-gluco-nonuloză (3S,4R,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonă n-2-onă
D-eritro-L-mano-nonuloză (3R,4R,5S,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D -eritro-L-gulo-nonuloză (3S,4S,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-eritro-L-ido -nonuloză (3R,4S,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-eritro-L-galacto-nonuloză (3S,4R ,5R,6S,7R,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-eritro-L-talo-nonuloză (3R,4R,5R,6S,7R ,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-treo-D-alo-nonuloză (3R,4R,5R,6R,7S,8R)-1, 3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-treo-D-altro-nonuloză (3S,4R,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5, 6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-treo-D-glucononuloză (3R,4S,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8, 9- octahidroxinonan-2-onă
D-treo-D-mano-nonuloză (3S,4S,5R,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-he
D -treo-D-gulo-nonuloză (3R,4R,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-treo-D-ido -nonuloza (3S,4R,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinon an-2-onă
D-treo-D-galacto-nonuloză (3R,4S,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D -treo-D-talo-nonuloză (3S,4S,5S,6R,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-treo-L-allo -nonuloză (3S,4S,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-treo-L-altro-nonuloză (3R,4S ,5S,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-treo-L-glucononuloză (3S,4R,5S,6S,7S ,8R )-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-treo-L-mano-nonuloză (3R,4R,5S,6S,7S,8R)-1, 3, 4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-treo-L-gulo-nonuloză (3S,4S,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5, 6, 7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
D-treo-L-ido-nonuloză (3R,4S,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8, 9- octahidroxinonan-2-onă
D-treo-L-galacto-nonuloză (3S,4R,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-he
D -treo-L-talo-nonuloză (3R,4R,5R,6S,7S,8R)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-seria
L-eritro- L-alo-nonuloză (3S,4S,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidr oxinonan-2-onă
L-eritro-L-altro-nonuloză (3R,4S,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L -eritro-L-gluco-nonuloză (3S,4R,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-eritro-L-manno -nonuloză (3R,4R,5S,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-eritro-L-gulo-nonuloză (3S,4S ,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-eritro-L-ido-nonuloză (3R,4S,5R,6S,7S ,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-eritro-L-galacto-nonuloză (3S,4R,5R,6S,7S,8S)-1, 3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-eritro-L-talo-nonuloză (3R,4R,5R,6S,7S,8S)-1,3,4,5, 6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-eritro-D-alo-nonuloză (3R,4R,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8, 9-octahidroxinonan-2-onă
L-eritro-D-altro-nonuloză (3S,4R,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2- e
L-eritro-D-gluco-nonuloză (3R,4S,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-eritro-D -mano-nonuloză (3S,4S,5R,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octagida roxinonan-2-onă
L-eritro-D-gulo-nonuloză (3R,4R,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L -eritro-D-ido-nonuloză (3S,4R,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-eritro-D-galacto -nonuloză (3R,4S,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-eritro-D-talo-nonuloză (3S,4S ,5S,6R,7S,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-treo-L-alo-nonuloză (3S,4S,5S,6S,7R ,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-treo-L-altro-nonuloză (3R,4S,5S,6S,7R,8S)-1, 3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-treo-L-glucononuloză (3S,4R,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5, 6, 7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-treo-L-mano-nonuloză (3R,4R,5S,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8, 9- octahidroxinonan-2-onă
L-treo-L-gulo-nonuloză (3S,4S,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-he
L -treo-L-ido-nonuloză (3R,4S,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-treo-L-galacto -nonuloză (3S,4R,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octage Droxynonan-2-onă
L-treo-L-talo-nonuloză (3R,4R,5R,6S,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L -treo-D-alo-nonuloză (3R,4R,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-treo-D-altro -nonuloză (3S,4R,5R,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-treo-D-glucononuloză (3R,4S ,5R ,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-treo-D-mano-nonuloză (3S,4S,5R,6R,7R ,8S )-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-treo-D-gulo-nonuloză (3R,4R,5S,6R,7R,8S)-1, 3, 4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-treo-D-ido-nonuloză (3S,4R,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5, 6, 7,8,9-octahidroxinonan-2-onă
L-treo-D-galacto-nonuloză (3R,4S,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8, 9- octahidroxinonan-2-onă
L-treo-D-talo-nonuloză (3S,4S,5S,6R,7R,8S)-1,3,4,5,6,7,8,9-octahidroxinonan-2-he

Forme ciclice ale monozaharidelor

Pornind de la tetroze, monozaharidele sunt capabile să formeze forme ciclice: hemiacetal sau hemicetal, care se formează ca urmare a acetalizării intramoleculare a unei grupări hidroxi și a unei grupări carbonil. Ca rezultat al acestei interacțiuni, se formează fie un ciclu cu 5 membri care conține un inel furan (acești compuși sunt numiți furanoze ), fie un ciclu cu 6 membri care conține un inel piran (se numesc piranoze ). Formarea unui hemiacetal ciclic este însoțită de apariția unui alt centru chiral C 1 -atom de carbon, prin urmare, apare o altă pereche de stereoizomeri optici, care diferă prin localizarea grupării hidroxil la atomul de carbon C1. Ele sunt notate cu literele α- și β. În proiecția Haworth pentru monozaharidele din seria D, β-stereoizomerul corespunde locației grupării hidroxi deasupra planului inelului, iar α-stereoizomerul - sub planul inelului (pentru seria L - invers).

Proprietăți chimice

Monozaharidele intră în reacții chimice caracteristice grupărilor carbonil și hidroxil . O trăsătură caracteristică a monozaharidelor este capacitatea de a exista în forme deschise (aciclice) și ciclice și de a da derivați din fiecare dintre forme. Majoritatea monozelor sunt ciclizate în soluție apoasă pentru a forma hemiacetali interni (în aldoze) sau hemicetali (în cetoze) în molecula de monozaharidă. Glucoza, de exemplu, formează cu ușurință hemiacetali prin legarea atomilor de carbon C 1 și C 5 cu atomul său de oxigen O5 din grupa hidroxil și formează un inel cu 6 membri numit piranoză. Aceeași reacție poate avea loc între atomi de C1 și C4 , caz în care se formează o furanoză cu 5 membri.

Monozaharide în natură

Monozaharidele fac parte din carbohidrații complecși ( glicozide , oligozaharide , polizaharide ) și biopolimeri care conțin carbohidrați în amestec ( glicoproteine , glicolipide etc.). În acest caz, monozaharidele sunt legate între ele și de partea necarbohidrată a moleculei prin legături glicozidice. La hidroliză de către acizi sau enzime , aceste legături pot fi rupte pentru a elibera monozaharide. În natură, monozaharidele libere, cu excepția D-glucozei și D-fructozei , sunt rare. Biosinteza monozaharidelor din dioxid de carbon și apă are loc în plante (vezi Fotosinteza ); cu participarea derivaților activați ai monozaharidelor - zaharuri nucleozide difosfat - există, de regulă, biosinteza carbohidraților complecși. Descompunerea monozaharidelor în organism (de exemplu, fermentația alcoolică , glicoliza ) este însoțită de eliberarea de energie.

Aplicație

Unele monozaharide libere și derivații lor (de exemplu, glucoza , fructoza și difosfatul acesteia etc.) sunt utilizate în industria alimentară și în medicină.

Vezi și

Note

  1. biochemistry.ru (link inaccesibil) . Preluat la 3 martie 2012. Arhivat din original la 24 decembrie 2012. 

Link -uri