| pirolizidină | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C7H13N _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 111,18 [1] g/ mol |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • fierbere | 148°C |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 643-20-9 |
| PubChem | 12558 |
| Reg. numărul EINECS | 613-574-8 |
| ZÂMBETE | C1CC2CCCN2C1 |
| InChI | InChI=1S/C7H13N/c1-3-7-4-2-6-8(7)5-1/h7H,1-6H2ADRDEXBBJTUCND-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 64950 |
| ChemSpider | 12039 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Pirolizidina (1-azabiciclo[3.3.0]octan) este un compus organic heterociclic , care este un sistem de două inele de pirolidină care împart un atom de azot comun . Formează structura chimică centrală a diverșilor alcaloizi cunoscuți colectiv sub numele de alcaloizi pirolizidinici [2] . Este un lichid uleios incolor cu miros de amină. Există predominant într-o conformație cu inele cis-articulare.
Conform proprietăților sale chimice, pirolizidina este o amină terțiară , care formează cu ușurință săruri și baze de amoniu cuaternar, cum ar fi tetracloroaurat , hexacloroplatinat, picrat , iodometilat. Când este oxidat, se transformă ușor în N-oxid. Sub influența alcalinelor asupra sărurilor cuaternare ale pirolizidinei, are loc scindarea inelului; hidrogenarea ulterioară a produșilor de reacție conduce la 1-metil-2-propilpirolidină.
Pirolizidina se obține prin acțiunea acidului sulfuric concentrat asupra N-bromo-2-propilpirolidinei, ciclizarea N,N-dibromo-4-aminoheptanului, deshidratarea catalitică a 2-(3-aminopropil) furanului , urmată de hidrogenarea intermediarului 1. ,2-trimetilenpirol, condensarea bazelor Mannich , derivate din pirol , cu ester malonic, urmată de ciclizare reductivă [3] .
Un grup mare de alcaloizi din plante aparține derivaților acestui grup . Conțin un reziduu de pirolizidină în molecula lor. Alcaloizii de pirolizidină au fost găsiți în 14 familii de plante, precum și în organismele animale. Cele mai bogate în acești alcaloizi sunt plantele din genurile Buzulnik ( Ligularia ) și Crosswort ( lat. Senécio ) din familia Asteraceae , rădăcina neagră ( Cynoglossum ), heliotropul ( Heliotropium ) și trachelanthus ( Trachelanthus ) din familia borage , crotolaria ( Crotolaria ) din familia leguminoaselor . _ În total, se găsesc la aproximativ 250 de specii de plante [4] .
Precursorul biosintetic este diamina cadaverină . Una dintre moleculele sale este oxidată la aldehidă gamma-aminobutirică, care, reacționând cu amina nemodificată, formează o bază Schiff. Din el se formează pirolizidine prin reacții ulterioare de oxidare, reducere și ciclizare. De obicei, alcaloizii de pirolizidină din plante au structura alcoolilor complecși neinnici cu acizi necinici mono- (heliotrin) sau dibazici (platici).
Alcaloizii pirolizidici sunt de obicei împărțiți în trei grupe [4] :
Proprietățile cancerigene și hepatotoxice ale alcaloizilor pirolizidici se manifestă ca urmare a sintezei letale , iar cationul stabilizat rezonant format în ficat în timpul metabolismului pirolizidinelor este capabil să atace nucleofilii biologici - proteine și acizi nucleici , dăunându-le structura.
Există alcaloizi pirolizidinici utilizați în medicină. Cele mai importante dintre ele sunt platifillina și saracina conținute în plantele din genul Senecio [4] [5] .