Pirolidină

pirolidină
General
Nume sistematic	pirolidină
Chim. formulă	C4H9N _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	lichid limpede
Masă molară	71,11 g/ mol
Densitate	0,866 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
•  topirea	-63°C
•  fierbere	87°C
Proprietăți chimice
Constanta de disociere a acidului	11,27 ± 0,01 [1]
Solubilitate
• in apa	amestecat
Clasificare
Reg. numar CAS	123-75-1
PubChem	31268
Reg. numărul EINECS	204-648-7
ZÂMBETE	C1CCNC1
InChI	InChI=1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UX9650000
CHEBI	33135
ChemSpider	29008
Siguranță
NFPA 704	3 3 unu
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Pirolidina ( azolidină, tetrahidropirol, tetrametilenimină ) este un compus organic din clasa heterociclurilor cu formula brută C 4 H 9 N. Poate fi considerată ca o amină ciclică cu patru atomi de carbon în ciclu.

Proprietăți

Pirolidina este un lichid limpede cu miros de amoniac. Se fumează în aer. Prezintă proprietăți de bază puternice.

Pirolidina prezintă proprietăți ale aminelor secundare. Când interacționează cu haloalcani și alcooli , este alchilat în 1 poziție:

La dehidrogenare în prezența unui catalizator, pirolidina este transformată în pirol . Acidul cromic este oxidat în acid y-aminobutiric .

Obținerea

• Hidrogenarea catalitică a pirolului sau 3-pirolinei
• Ciclizarea 1-amino-4-halobutanilor într-un mediu alcalin
• Recuperarea succinimidei
• Amonoliza THF

Localizare în natură și rol biologic

Pirolidina se găsește în tutun și morcovi , structura pirolidinei este parte a unor alcaloizi (de exemplu nicotină ) și a aminoacizilor prolină și hidroxiprolină . Structura pirolidinei se găsește în multe medicamente, cum ar fi piracetam .

Securitate

DL50 orală a pirolidinei la șobolani este de aproximativ 140 mg/kg. MPC în aer 0,1 mg/m³ .

Vezi și

• pirol
• pirolina
• pirolidonă

Note

1. ↑ Hall H. K. Corelation of the Base Strengths of Amines 1  // J. Am. Chim. soc. / P. J. Stang - Societatea Americană de Chimie , 1957. - Voi. 79, Iss. 20. - P. 5441-5444. — ISSN 0002-7863 ; 1520-5126 ; 1943-2984 - doi:10.1021/JA01577A030

Literatură

• Karakhanov R. A., Kelarev V. I. Pirolidină // Enciclopedie chimică  : în 5 volume / Cap. ed. I. L. Knunyants . - M . : Marea Enciclopedie Rusă , 1992. - T. 3: Cupru - Polimer. — 639 p. - 48.000 de exemplare.  — ISBN 5-85270-039-8 .