Reactivii lui Norman

Reactivii lui Norman ( halogenuri de vinilmagneziu sau halogenuri de alchen-1-ilmagneziu ) sunt compuși organomagnezici în care magneziul este legat direct de radicalul vinilic .

Formula generală a reactanților lui Norman (RN): CR 2 R 3 \u003d CR 1 -Mg-X , unde:

Cel mai comun pH este bromura de vinilmagneziu : CH2 = CH-MgBr .

PH este sintetizat în tetrahidrofuran prin reacția magneziului cu clorură de vinil sau bromură de vinil [1] [2] :

{\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+Mg\ {\xrightarrow[ {THF}]{40-50\ ^{o}C} }\ CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgCl}}

Reactivii lui Norman sunt folosiți pe scară largă în practica sintezei organice pentru vinilarea compușilor carbonilici, de exemplu:

{\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgBr+RCHO\rightarrow CH_{2}\!\!=\!\!CH\ !\!-\!\!CH(R)OMgBr\ {\xrightarrow {H^{+))}CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH( R)OH}}

Vezi și

↑ Vatsuro K.V., Mishchenko G.L. 428. Norman (Normant) // Reacții nominale în chimia organică. - M . : „Chimie”, 1976. - S. 299.
^ Ramsdem HE, Leebrick JR, Rosenberg SD, Miller EH, Walburn JJ, Balint AE, Cserr R. Preparation of Vinylmagnesium Chloride and Some Homologs // The Journal of Organic Chemistry. - 1957. - Vol. 22 , nr. 12 . — P. 1602–1605 .

Shostakovsky M.F., Atavin A.S., Korostova S.E., Trofimov B.A. Reacția 1,3-dioxalanilor cu reactivii lui Norman // Proceedings of the Academy of Sciences of the URSS: chemical series. - 1968. - Nr 8 . - S. 1904-1906 .
Ramsdem HE, Leebrick JR, Rosenberg SD, Miller EH, Walburn JJ, Balint AE, Cserr R. Preparation of Vinylmagnesium Chloride and Some Homologs // The Journal of Organic Chemistry. - 1957. - Vol. 22 , nr. 12 . — P. 1602–1605 .