| Bromură de vinil magneziu [1] | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C2H3BrMg _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 131,26 g/ mol |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 1826-67-1 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Bromura de vinilmagneziu este un reactiv organometalic, un reactiv Grignard , utilizat în sinteza organică pentru a introduce o grupare de vinil în compușii țintă. Reacționează cu o gamă largă de reactivi electrofili și este disponibil comercial ca soluție în tetrahidrofuran [1] .
Bromura de vinilmagneziu este disponibilă comercial ca soluție 1M în tetrahidrofuran. În laborator, se prepară in situ din bromură de vinil și magneziu în tetrahidrofuran. O soluție a acestui reactiv în THF trebuie protejată de foc și depozitată într-o atmosferă inertă. În timp, reactivul în soluție se poate descompune, așa că este titrat înainte de utilizare pentru a stabili concentrația exactă. O metodă tipică este titrarea folosind mentol sau o soluție standardizată de 2-butanol în prezența indicatorului 1,10-fenantrolină . De asemenea, poate fi utilizată titrarea cu o soluție de iod și clorură de litiu în tetrahidrofuran. Dacă soluția de bromură de vinilmagneziu a fost depozitată o perioadă lungă de timp, produsele sale de descompunere pot fi, de asemenea, titrate. În acest caz, concentrația sa este determinată prin reacția cu 9-antraldehida , stabilindu-se randamentul alcoolului rezultat prin HPLC . De asemenea, este descrisă o metodă pentru determinarea concentrației compușilor organomagneziului în soluție prin 1H RMN [ 1] .
Bromura de vinilmagneziu reacționează cu o gamă largă de electrofili: aldehide , cetone , esteri , lactone , anhidride , cloruri acide , acizi carboxilici , nitrili , amide , epoxizi , halogenuri de alil etc. La complexarea bromurii de vinilmagneziu cu TDA- 1 CH 2 OCH 2 CH 2 OMe) 3 se formează un reactiv sub formă de pulbere, care poate fi introdus în reacții în solvenți hidrocarburi ( toluen , ciclohexan ), ca un reactiv Grignard convențional [1] .
Tratamentul bromurii de vinilmagneziu cu clorură de ceriu (III) anhidră dă reactivul organoceriu corespunzător, care se adaugă eficient la compuși carbonilici ușor enolizabili . În prezența cuprului, bromura de vinilmagneziu dă produse de adiție conjugată la cetonele nesaturate. De asemenea, în prezența sărurilor de cupru (I), bromura de vinilmagneziu reacționează cu halogenuri de alchil și epoxizi; totuși , iodură de cupru (I) foarte pură este necesară pentru deschiderea stereoselectivă a oxidului de ciclohexenă [1] .
În prezența complecșilor de nichel și paladiu, bromura de vinil magneziu se combină cu halogenuri de arii, halogenuri de vinil și carbamați de vinil [1] .