În chimia organică, există un număr imens de reacții care poartă numele cercetătorului care a descoperit sau a investigat această reacție. Adesea, numele mai multor oameni de știință apar în numele reacției: aceștia pot fi autorii primei publicații (de exemplu, procesul Fischer-Tropsch ), descoperitorul și cercetătorul reacției (reacția Borodin-Hunsdicker ), oamenii de știință care a publicat simultan rezultatele unei noi reacţii.
În funcție de tradiție, numele în diferite limbi poate varia foarte mult. De exemplu, aceeași reacție este cunoscută ca „ reacție Borodin-Hunsdiecker ” în literatura de limbă rusă, ca „reacție Hunsdiecker” ( germană: Hunsdiecker-Reaktion ) sau „reacție Hunsdiecker-Borodin” ( Hunsdiecker-Borodin-Reaktion ) în germană- literatură lingvistică, și ca „Hunsdiecker reaction” ( ing. Hunsdiecker reaction ) - în engleză. Reacția de conversie a alcoolilor în halogenuri de alchil cu ajutorul trifenilfosfinei și tetrahalogenură de carbon, cunoscută în literatura germană ca „ reacția Appel ” ( Appel-Reaktion ), rămâne, de regulă, fără nume în limba rusă . Adesea, în numele reacțiilor, se acordă preferință oamenilor de știință din școala lor.
Este dificil să navighezi printre astfel de nume. Acest articol a fost creat pentru a facilita căutarea de informații despre principalele reacții nominale din chimia organică .
Engleză Reacția Allan-Robinson
Sinteza flavonelor și izoflavonelor din hidroxiaril cetone și anhidride ale acidului carboxilic:
Engleză Amadori rearanjare
Conversia reversibilă a N-arilglicozilaminelor în aminocetoze sub acțiunea acizilor.
Engleză Reacția Angeli–Rimini
Sinteza acizilor hidroxamici din aldehide :
Engleză Reacția Henry sau reacția Nitroaldol
Condensarea aldehidelor cu compuși nitro pentru a forma nitroalcooli sub acțiunea bazelor:
Engleză Sinteza Arndt-Eistert sau reacția Arndt-Eistert
Transformarea unui acid carboxilic la cel mai apropiat omolog folosind diazometan :
Deschis în 1935.
Sinteza clorurilor de alchil și bromurilor de alchil din alcooli prin interacțiunea lor cu tetraclorura de carbon sau tetrabromura de carbon și trifenilfosfina.
Engleză Sinteza Auwers sau reacția Auwers
Transformarea cumaranonelor în flavonoli sub acțiunea unei soluții alcoolice de alcali :
Descoperit de chimistul german Auvers în 1908.
Engleză Oxidarea Baeyer-Villiger
Oxidarea aldehidelor sau cetonelor cu peroxoacizi la acizi carboxilici sau esteri :
A fost descoperit în 1899 de chimiștii germani Adolf von Bayer și Victor Villiger.
Engleză Sinteza indigo Baeyer-Drewson
Sinteza indigoului prin condensarea nitrobenzaldehidei cu acetona :
Engleză Rearanjare Bamberger
Conversia acidă a N-fenilhidroxilaminei în 4-aminofenol :
Descoperit în 1894 de chimistul german Bamberger.
Engleză Reacția Bargellini
Sinteza morfolinonelor și piperazinonelor din acetonă și aminopropanol sau diaminopropan :
Engleză Decarboxilarea lui Barton
Decarboxilarea radicală a acizilor carboxilici prin derivații de tiocarbonil corespunzători :
Engleză Reacția lui Barton
Fotoliza nitriților - rearanjarea unui ester de alcool și a acidului azotat în alcool nitrozo:
Engleză Reacția Belousov-Zhabotinsky
O clasă de reacții chimice care se desfășoară într-un mod oscilator. Un exemplu de acest tip de reacție este reacția Briggs-Rauscher .
Engleză sinteza acridinei Bernthsen
Metodă pentru sinteza acridinelor 5-substituite prin condensarea diarilaminelor cu acizi carboxilici sau derivații acestora în condiții de cataliză acidă:
Engleză Reducere de mesteacăn
În 1944, A. Birch a descoperit reacția de reducere a unui inel aromatic cu o soluție de metal alcalin în amoniac lichid în prezența alcoolului ca agent de protonare. Descoperirea acestei reacții s-a datorat pătrunderii accidentale a alcoolului într-o soluție de sodiu în amoniac lichid.
Engleză Reacția Hunsdiecker sau reacția Borodin–Hunsdiecker
Reacția sărurilor de argint ale acizilor carboxilici cu halogenii , rezultând hidrocarburi halogenate .
Engleză Reacția Briggs-Rauscher sau reacția oscilantă Briggs-Rauscher
Reacție chimică auto-oscilativă . Când interacționează cu peroxid de hidrogen , acid iod , sulfat de mangan (II) , acizi sulfuric și malonic și amidon , are loc o reacție oscilativă cu tranziții incolore - aur - albastru.
Engleză rearanjare Brook
Izomerizarea alcoolilor care conțin α-, β- și y-silil la eteri sililici sub acțiunea unei baze.
Engleză Reducere Bouveault-Blanc
( condensare aciloină )
Formarea de α-hidroxi cetone ( aciloine ) în timpul reducerii esterilor acizilor alifatici mono- și dicarboxilici cu sodiu într- o atmosferă inertă . Reacția a fost observată pentru prima dată în 1903 de L. Bouveau și G. Blanc .
Include mai multe etape:
Produsul final al reacției este 1,2-cetonă-endiolat, care, după protonare , se transformă în α-oxicetonă (aciloină).
Această reacție nu și-a găsit aplicație în chimia organică până când A. Stol și V. Prelog au aplicat-o în 1947 la sinteza compușilor carbociclici cu o dimensiune medie sau mare a inelului din diesteri ai acidului α,ω-dicarboxilic. Reacția a fost efectuată în xilen la fierbere cu agitare cu sodiu fin dispersat într-un curent de argon pentru a preveni oxidarea sodiului și a anionilor intermediari. În acest caz, condensul oferă o ieșire excelentă.
Pentru a crește randamentul reacției, se utilizează trimetilclorosilan (care suprimă condensarea Dieckmann ), bis-trimetilsilil eterii rezultați ai enediolilor sunt ușor izolați și, la interacțiunea cu alcoolul, formează aciloine. Acest lucru permite nu numai creșterea randamentului, ci și reducerea la minimum a proceselor secundare.
Această tehnică de condensare a aciloinei a devenit general acceptată.
Engleză Reacția Butlerov sau reacția Formose
Reacție autocatalitică pentru sinteza diferitelor zaharuri din formaldehidă în soluții apoase ușor alcaline în prezența ionilor metalici , cum ar fi calciul .
O modalitate de a introduce o grupare carbonil într-un inel aromatic. Reacția constă din două etape - formarea reactivului Vilsmeier-Haack și adăugarea acestuia în inel. Reactivul este un electrofil slab. Prin urmare, reacția decurge mai bine cu carbo- și heterocicli îmbogățiți cu electroni.
Engleză Reacția Wittig
Reacția Wittig , descoperită în 1954, rămâne cea mai bună metodă modernă pentru sinteza regiospecifică a alchenelor cu o poziție dublă bine definită. Reacția constă în interacțiunea unei aldehide sau cetone cu iluri de fosfor , ducând la formarea unei alchene și a oxidului de fosfină.
(C 6 H 5 ) 3 P + CH 3 Br → [(C 6 H 5 ) 3 P-CH 3 ]Br
[ ( C6H5 ) 3P - CH3 ] Br + C6H5Li → ( C6H5 ) 3P - CH2 : ( radical ) + C6H6 + LiBr _
CH3 -CO-CH3 + ( C6H5 ) 3P - CH2 : → CH3 - C (CH3 ) = CH2 + ( C6H5 ) 3P = O
Engleză Reacția Wurtz sau cuplarea Wurtz
Metoda de sinteza a hidrocarburilor saturate simetrice prin actiunea sodiului metalic asupra halogenurilor de alchil (de obicei bromuri sau ioduri).
1. Sinteza piridinelor substituite prin condensarea compușilor β-dicarbonil cu aldehide și amoniac .
2. Sinteza tiazolilor prin condensarea compușilor α-halocarbonil ( aldehide , cetone , acizi carboxilici ) sau a derivaților acestora ( acetali ) cu tioamide .
3. Sinteza pirolilor prin ciclocondensarea α - halocetonelor cu amoniac sau amine și compuși β-dicarbonil.
Engleză Cuplaj Glaser
În prezența sărurilor monovalente de cupru într-o soluție alcoolică de amoniac , alchinele sunt oxidate de oxigenul atmosferic la diacetilene:
4R-C≡CH + O2 → 2R-C≡CC≡CR + 2H2O
Vezi și reacția Hodkiewicz-Cadio
Engleză Reacția Diels-Alder
În 1928, oamenii de știință germani O. Diels și K. Alder au descoperit reacția de adiție 1,4 a compușilor cu o dublă legătură la o dienă conjugată pentru a forma un derivat de ciclohexenă.
Engleză Reacția Sandmeyer
Înlocuirea unei grupări diazoniu în sărurile aromatice de diazoniu cu un substituent în prezența sărurilor de cupru(I)
În 1884, T. Sandmeyer a descoperit o reacție care a făcut posibilă înlocuirea grupărilor diazo cu grupări de clor, brom și ciano, catalizate de săruri de Cu(I).
În general, reacția arată astfel:
Trimerizarea acetilenei . Reacția are loc atunci când acetilena este trecută peste cărbune activ la o temperatură de 400 °C. Folosit pentru a produce benzen .
Metodă de preparare a aminelor aromatice prin reducerea compușilor nitro
Engleză Reacția Cannizzaro
Reacția redox a aldehidelor aromatice a fost descoperită în 1853 de chimistul italian S. Cannizzaro.
Engleză Reacția Castro-Stephens
Sinteza arilacetilenelor (prin analogie cu metoda Hodkiewicz-Kadio):
C 6 H 5 -X + Cu-C≡CR → C 6 H 5 -C≡CR + CuX
C 6 H 5 -C≡CX + Cu-C≡CR → C 6 H 5 -C≡CC≡CR + CuX
Vezi și reacția Hodkiewicz-Kadio
Reacția reducerii complete a grupului ceto cu hidrazină și o bază puternică (cel mai adesea hidroxid de potasiu ).
Engleză Reducere Clemmensen
Deschis în 1913. Reacția constă în reducerea grupării carbonil în cetone grase aromatice și aromatice cu zinc amalgamat și acid clorhidric. vă permite să obțineți alchilbenzeni cu o grupare alchil primară, inaccesibile prin reacția Friedel-Crafts. Mecanismul nu a fost stabilit în detaliu.
Engleză Claisen condensare
O reacție chimică de adiție-fragmentare la care participă grupările carbonil și metilen activate (în prezența unei baze care extrage un proton din gruparea metilen).
Reacția Knoevenagel este condensarea aldehidelor sau cetonelor cu compuși care conțin o grupare metilen activă în prezența bazelor pentru a forma derivați de etilenă. De exemplu, atunci când aldehida benzoică (I) este condensată cu esterul dietilic al acidului malonic (II) în prezență de piperidină , se obține un derivat al acidului cinamic (III):
C 6 H 5 CHO + CH 2 (COOC 2 H 5 ) 2 → C 6 H 5 CH \u003d C (COOC 2 H 5 ) 2 + H 2 O
I II III
Condensul Knoevenagel este utilizat pe scară largă în sinteza organică de laborator, precum și în industria chimico-farmaceutică și a parfumurilor. Reacția a fost descoperită de chimistul german E. Knoevenagel în 1896.
Lit.: Surrey A. Handbook of organic reactions / Per. din engleza. - M. , 1962.
Reacția Kolbe este o reacție de electroliză a acizilor carboxilici sau a sărurilor acestora pentru a produce hidrocarburi.
Engleză Reacția Kolbe-Schmitt sau procesul Kolbe
Carboxilarea fenolatului de sodiu cu dioxid de carbon .
Nitrarea compușilor grași alifatici, aliciclici și aromatici cu HNO3 diluat .
Engleză Reacția Criegee
Engleză Reacția lui Kulinkovich
Sinteza ciclopropanolilor prin reacția esterilor cu reactivi Grignard care conțin un atom de hidrogen în poziția β în prezența tetraizopropoxidului de titan.
Engleză Reacția lui Kucherov
Reacția constă în obținerea compușilor carbonilici din alchine în prezența sărurilor de mercur (II) într-un mediu apos acid. În acest caz, în timpul procesului de hidratare, se formează un enol , care izomerizează (tautomerizează) într-o aldehidă sau cetonă .
Engleză Reacția lui Mannich
Deschis în 1912. Reacția este metoda principală de obținere a α-dialchilaminometil cetonelor prin condensarea cetonelor cu formaldehidă și clorhidrat de amină secundară.
Engleză reacția menshutkin
Sinteza sărurilor de amoniu cuaternar din amine terțiare și halogenuri organice.
Engleză Reacția lui Michael sau adăugarea lui Michael
Adăugarea nucleofilă la compuși nesaturați:
De obicei, sistemele cu substituenți atrăgătoare de electroni (Z) intră în reacție, de exemplu:
Reacția a fost descoperită în 1887.
Engleză Reacția Mitsunobu
O metodă specială de chimie organică, în timpul căreia, sub acțiunea trifenilfosfinei și a esterului dietil al acidului azodicarboxilic (C 2 H 5 O 2 CN=NCO 2 C 2 H 5 , DEAD), gruparea hidroxil a alcoolilor este transformată în diferite funcționale. grupuri.
Reacții ale hidrocarburilor enine și diene și ale derivaților lor funcționali (alcooli, eteri, halogenuri) cu compușii organolitici din seriile alifatice, aromatice și organoelemente (amide, fosfuri), conducând la formarea unei clase largi de compuși alene.
Engleză reacție Perkin
Metodă de sinteză a acizilor β-arilacrilici ( acidul cinamic , derivații și analogii săi) prin interacțiunea aldehidelor aromatice cu anhidridele acidului carboxilic în prezența catalizatorilor bazici (săruri alcaline ale acizilor carboxilici, amine terțiare etc.)
Engleză Reacția Reimer-Tiemann
Ortoformilarea fenolilor cu cloroform în prezența unei baze puternice.
Engleză reducerea Rosenmund
Reducerea catalitică selectivă a clorurilor de acetil cu hidrogen la aldehide.
Engleză Reacția Stille sau Stille Coupling
Cuplarea unui derivat organic de staniu cu o halogenură organică hibridizată sp 2 catalizată de complecși Pd(0) .
Engleză Cuplaj Suzuki sau reacție Suzuki
Reacția chimică de cuplare a acizilor aril vinil boronic cu galide arii sau vinil catalizate de complecși Pd(0).
Engleză Reacția lui Thorpe
Autocondensarea nitrililor în condiții de cataliză bazică, rezultând formarea de enamine .
Interacțiunea acetilenei cu cetone oxime în prezența unei baze puternice duce la formarea unui inel pirol :
Heterociclizarea are loc la o temperatură de 70-120°C într-un mediu dimetilsulfoxid .
1. Rearanjare acetilenă-alenă .
Rearanjarea alchinelor în alene catalizate de baze puternice și migrarea unei duble legături în lanțul de carbon au fost descoperite de A. E. Favorsky în 1888. A obținut butin-1 prin dehidrohalogenarea 2,2-diclorbutanului sub acțiunea unei soluții alcoolice de KOH într-o fiolă la 170°C. În mod surprinzător, a fost obținut butin-2 în loc de butin-1.
CH 3 -CH 2 -C≡CH ↔ [CH 3 -CH \u003d C \u003d CH 2 ] ↔ CH 3 -C≡C-CH 3
2. Adăugarea compușilor carbonilici la alchine .
În prezența bazelor puternice , alchinele cu o legătură triplă terminală sunt capabile să adauge compuși carbonilici pentru a forma alcooli:
CH3 - C≡CH + CH3 - CO-CH3 → CH3 - C≡CC (OH)( CH3 ) 2
3. condensarea alchinelor cu alcooli .
Reacția de adăugare nucleofilă a alcoolilor la alchine în prezența alcaline cu formarea de esteri alchenil:
CH3 - C≡CH + CH3CH2OH → CH3 - C ( OC2H5 ) = CH2
Engleză Sinteza Reppe
În 1925, Reppe a dezvoltat o metodă industrială pentru adăugarea de acetilenă la formaldehidă bazată pe reacția Favorsky. La presiune mare, aproximativ 100 atm , în prezența acetilenidei de cupru, se adaugă acetilenă la formaldehidă cu formarea a doi produși importanți - alcool propargilic și butin-2-diol-1,4:
HC≡CH + CH2O → HC≡C - CH2OH
HC≡C - CH2OH + CH2O → HOCH2C≡C - CH2OH
Engleză Sinteza Fischer Tropsch
O reacție chimică care are loc în prezența unui catalizator în care monoxidul de carbon (CO) și hidrogenul (H2 ) sunt transformate în diferite hidrocarburi lichide .
Engleză Reacția Friedel-Crafts
Metoda de alchilare și acilare a compușilor aromatici în prezența catalizatorilor acizi , cum ar fi AlCl3 , BF3 , ZnCl2 , FeCI3 , acizi minerali , oxizi, rășini schimbătoare de cationi . Agenții de alchilare sunt halogenuri de alchil, olefine , alcooli , esteri ; acizi carboxilici acilati , halogenuri si anhidride ale acestora .
Engleză Reacția naibii sau reacția Mizoroki–Heck
Cuplarea halogenurilor (sau triflaților) nesaturate cu alchene în prezența bazelor puternice și a catalizatorilor pe bază de Pd(0)
Engleză Reacția Cadio-Chodkiewicz sau cuplarea Cadio-Chodkiewicz
Această reacție este altfel numită condensare a acetilenei . Constă în interacțiunea hidrocarburilor acetilenice cu bromul sau iodalkinele pentru a forma diacetilene:
RC≡CH + Br-C≡CR' → RC≡CC≡CR' + HBr
Vezi și reacția Castro-Stephens .
Engleză Reacția Horner-Wadsworth-Emmons
O modificare a reacției Wittig care utilizează fosfonați în loc de iluri de fosfor.
Prepararea iminofosforanilor prin reacția fosfinelor cu azide.
| Reacții chimice în chimia organică | |
|---|---|
| Reacții de substituție | |
| Reacții de adaos | |
| Reacții de eliminare |
|
| reacții de rearanjare |
|
| Reacții de oxidare și reducere |
|
| Alte | Reacții nominale în chimia organică |