Scatol

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 11 iunie 2021; verificările necesită 4 modificări .
Scatol
General

Nume sistematic		 3-metilindol, 4-metil-2,3-benzpirol
Nume tradiționale skatole
Chim. formulă C9H9N _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat cristale incolore,
devin maronii treptat
Masă molară 131,172 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 93-95°C
 •  fierbere 265°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa insolubil
Clasificare
Reg. numar CAS 83-34-1
PubChem 6736
Reg. numărul EINECS 201-471-7
ZÂMBETE   C1=C2C(=CC=C1)C(=C[N]2C)C
InChI   InChI=1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 9171
ChemSpider 6480
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Skatol (din altă greacă σκῶρ , genul p. σκατός „ excrement ” [1] , 3-metilindol, 4-metil-2,3-benzpirol) este un compus organic heterociclic , un derivat de indol (β-metilindol). Cristale incolore cu un miros foarte neplăcut care amintește de fecale .

Fiind în natură

Skatole se formează în intestinele oamenilor și animalelor ca urmare a descompunerii triptofanului  , unul dintre α-aminoacizii care formează proteinele . Mirosul fecalelor se datorează în principal conținutului de skatol din acestea. Schema biosintezei skatolului în organism:

Deoarece proteinele animale (carne) sunt bogate în triptofan, concentrația de skatol în fecale crește odată cu o cantitate mare de carne în dietă.

S-a stabilit prezența unor cantități mici de skatol în multe esențe de flori.

Skatole se găsește în gudronul de cărbune , format atunci când proteinele putrezesc.

Proprietăți

În concentrații mari, are un miros fecal (la concentrații scăzute capătă un miros cremos, de lăpte sau iasomie ).

Pragul de percepție a mirosului de skatol de către o persoană în aer este extrem de scăzut. Literatura de specialitate indică valori de 1,5 µg/m 3 [2] ; de la 0,0005 la 6,4 µg/m3 [ 3 ] . Pragul de miros în apă este de 10 µg/l [4] . Uleiul de floarea soarelui are 15,6 ppb (părți pe miliard) [5] .

Solubil în etanol , cloroform , dietil eter , benzen . Punct de topire 93-95 °C.

Skatol are proprietăți atât slab bazice, cât și ușor acide. Protonii grupului metil al skatolului au o reactivitate crescută, ceea ce determină interacțiunea skatolului cu aldehidele . Skatol este redus de zinc în acid clorhidric la 2,3-dihidroskatol.

O reacție calitativă la skatol este colorarea violetă cu reactivul Ehrlich .

Unii derivați ai skatolului sunt clorhidratul, punctul de topire 167-168°C și picrat , punctul de topire 170-171°C.

Metode de sinteză

Reacțiile Reissert sau Fischer sunt folosite pentru a obține skatol. Poate fi preparat conform Fischer din propionaldehidă și fenilhidrazină .

Aplicație

Este folosit ca agent de aromatizare în parfumerie , industria alimentară și ca agent de aromatizare în fabricarea produselor din tutun.

Securitate

S-a raportat că Skatol provoacă edem pulmonar la șoareci, șobolani, oi și capre. Afectează selectiv celulele Clara din bronhii  , principalele rezervoare ale enzimei citocromului P450 , care transformă skatolul în 3-metilendolenină, care dăunează celulelor datorită formării de complexe cu proteine ​​[6] .

Note

  1. ↑ Skatole | Definiția Skatole de către Merriam-Webster . Consultat la 11 octombrie 2016. Arhivat din original la 11 octombrie 2016.
  2. ↑ lebensministerium.at: Stand der Technik der Kompostierung - Grundlagenstudie Arhivat 7 mai 2017 la Wayback Machine . 29 septembrie 2005, p. 68.
  3. ↑ Dorothea Lösel: Versuche zur Verbesserung der sensorischen Fleischqualität beim Schwein durch nutritive Hemmung der Skatolbildung Arhivat 21 octombrie 2020 la Wayback Machine Universität Hohenheim, Disertație, 2006, S. 3.
    Zahnto Nach, u A. a.: Corelația răspunsurilor olfactive umane la concentrațiile aeropurtate de compuși organici volatili neplăcut emise de efluenții porcinelor. În: Jurnalul de calitate a mediului. Band 30, Numer 2, 2001 Mar-Apr, S. 624-634, PMID 11285926 .
  4. ↑ Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6 , S. 276.
  5. ↑ Gerhard Eisenbrand: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2 , S. 1076.
  6. ↑ Miller, M; Kottler S; Ramos-Vara J; Johnson P; Ganjam V; Evans T. 3-metilindol induce leziuni tranzitorii ale mucoasei olfactive la ponei  //  Veterinary Pathology : journal. - 2003. - Vol. 40 , nr. 4 . - P. 363-370 . - doi : 10.1354/vp.40-4-363 . — PMID 12824507 .

Literatură

Link -uri

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice