Succinimidă

Succinimidă


General
Nume sistematic	Succinimidă
Chim. formulă	C4H5NO2 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat	Cristale incolore
Masă molară	99,09 g/ mol
Densitate	1,42 g/cm³
Tensiune de suprafata	(la 126°C) 44,31 N/m
Proprietati termice
Temperatura
• topirea	125°C
• fierbere	287-288°C
Oud. capacitate termică	1328 J/(kg K)
Clasificare
Reg. numar CAS	123-56-8
PubChem	11439
Reg. numărul EINECS	204-635-6
ZÂMBETE	C1CC(=O)NC1=O
InChI	InChI=1S/C4H5NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H2,(H,5,6,7)KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	WN2200000
CHEBI	9307
ChemSpider	10955
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
Fișiere media la Wikimedia Commons

Succinimidă (2,5-pirolidindionă, imidă a acidului succinic) - cristale incolore de singonie ortorombică (a=0,75 nm, b=0,962 nm, c=1,275 nm, z=8), se dizolvă bine în apă și etanol, slab în dietil eter , insolubil în cloroform.

Proprietăți

Succinimida este un acid slab, K = 2,38 10 -10 (25°C), formează săruri și compuși complecși cu metalele .
Când succinimida este redusă, în funcție de condițiile de reacție, se formează pirolidină , 2-pirolidonă , pirol sau acid y-aminobutiric :

Halogenarea succinimidei conduce la N-halosuccinimide, interacțiunea cu bromul Br 2 sau hipobromit de sodiu NaBrO într-un mediu alcalin când este încălzită duce la β-alanină NH 2 (CH 2 ) 2 COOH.
Când clorul sau bromul este trecut în topitura succinimidă la 160 ° C, se formează imide de acid maleic substituit cu halogen , interacțiunea succinimidei cu pentaclorură de fosfor PCl 5 dă 2,2,3,4,5-pentacloro- 2H - pirol :

Tratamentul succinimidei cu amoniac NH3 sau metanol CH3OH conduce la deschiderea inelului cu formarea diamidei corespunzătoare NH2CO ( CH2 ) 2CONH2 sau ester metilic al monoamidei acidului succinic CH3OOC ( CH2 ) 2CONH2 . Când formaldehida acționează asupra succinimidă , se formează N-hidroximetilensuccinimidă (în prezența K2CO3 ) sau N,N'-metilen disuccinimidă (la 160°C) .

Obținerea

Succinimida se obține prin încălzirea acidului succinic sau anhidridei acestuia într-un curent de amoniac la 180-200°C.
Distilarea uscată a sării de diamoniu sau amidei sau ureei acidului succinic.
Tratarea acrilonitrilului cu o soluție apoasă de cianură de sodiu NaCN.
Carbonilarea acrilamidei în prezență de cobalt Co.

Aplicație

Succinimida este utilizată în principal pentru obținerea de N-cloro- și N-bromosuccinimide, precum și pentru sinteza compușilor heterociclici din seria pirolului. Unii derivați de succinimidă, cum ar fi N-succinil-3,5-dicloranilina, sunt utilizați ca pesticide .

Literatură

Enciclopedie chimică / Ed.: Zefirov N.S. şi altele.- M .: Marea Enciclopedie Rusă, 1995. - T. 4. - 451-452 p.