Sulfolan

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 6 septembrie 2019; verificările necesită 4 modificări .
sulfolan
General
Nume sistematic 2,3,4,5-tetrahidrotiofen-1,1-dioxid
Chim. formulă C₄H₈O2S
Proprietăți fizice
Masă molară 120,17 g/ mol
Densitate 1,261 g/cm³
Proprietati termice
T. se topesc. 27,5℃
Presiunea aburului 1,933 kPa (180 °C), 11,359 kPa (200 °C)
Proprietati optice
Indicele de refracție 1.481
Structura
Moment dipol 4,7  D
Clasificare
numar CAS 126-33-0
PubChem 31347
ChemSpider 29080
numărul EINECS 204-783-1
RTECS XN0700000
CHEBI 74794
ZÂMBETE
C1CCS(=O)(=O)C1
InChI
InChI=1S/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2
Siguranță
Toxicitate toxicitate scăzută
fraze R R22
S-fraze S23 , S24 , S25
Pictograme GHS Pictograma „Semnul exclamării” a sistemului CGS
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel.

Sulfolanul (tiolan-1,1-dioxid, tetrahidrotiofen-1,1-dioxid, tetrametilen sulfonă) este un reprezentant al sulfonelor ciclice .

Proprietăți fizice și chimice

Sulfolanul în condiții normale este o substanță cristalină incoloră, inodoră. Solubil în apă, amoniac apos , alcooli , tetraclorură de carbon , cloroform , benzen , dioxan , amine . Nu se dizolvă în alcani și hidrocarburi naftenice.

Sulfolanul este un reprezentant tipic al sulfonelor. Nu reacționează cu acid sulfuric 93% și hidroxid de sodiu concentrat . De asemenea, nu se schimbă atunci când este încălzit în prezența de cupru , fier sau carbonat de potasiu .

Sulfolanul reacționează cu clorul pentru a forma un amestec de produse clorurate - mono-, di-, tri- și tetraclorosulfolani. Reacția sulfolanului cu clorura de sulfuril duce la formarea 3-clorosulfolanului. Descompunerea termică a sulfolanului sau fotoliza sub acţiunea radiaţiilor ultraviolete produce etilenă şi dioxid de sulf . Hidrura de litiu aluminiu reduce sulfolanul la tetrahidrotiofen .

Obținerea și aplicarea

Sinteza sulfolanului și a analogilor săi substituiți cu alchil se realizează prin interacțiunea furanului cu hidrogen sulfurat, urmată de oxidarea ciclotiapentanului cu peroxid de hidrogen, precum și din diene și dioxid de sulf.

Sulfolanul și derivații săi substituiți cu alchil sunt utilizați ca reactivi pentru extracția dintr-un amestec de hidrocarburi (petrol, naftene, alcani etc.) a anumitor compuși aromatici, în special benzen , toluen și xilen ; ca solvenți pentru baze de amoniu cuaternar, nitroceluloză, poliacrilonitril , polistiren , PVC

În electrochimie, sulfolanul este utilizat ca aditiv la electroliți pentru bateriile de mare capacitate .

3,3,4,4-tetraclorosulfolan este un insectoacaricid . Derivații de sulfolan - sulfolanilditiocarbamații - sunt acceleratori ai proceselor de vulcanizare a cauciucului , servesc ca aditivi la uleiurile lubrifiante și fungicide .

Toxicitatea sulfolanului este scăzută. Deci, DL50 = 1,7 g/kg (șoareci, oral), 2,7 g/kg (șobolani, oral); DL100 = 3,3 g/kg (șobolani, oral).

Literatură