Sfingozina | |
---|---|
General | |
Nume sistematic |
(2 S ,3 R )-2-aminooctadec-4-en-1,3-diol |
Nume tradiționale | Sfingozina |
Chim. formulă | C18H37NO2 _ _ _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Stat | solid alb |
Masă molară | 299,4919 ± 0,0178 g/ mol |
Proprietati termice | |
Temperatura | |
• topirea | 67°C |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 123-78-4 |
PubChem | 1104 |
Reg. numărul EINECS | 204-651-3 |
ZÂMBETE | CCCCCCCCCCCCCC=CC(C(CO)N)O |
InChI | InChI=1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14- 15.17-18.20-21H.2-13.16.19H2.1H3/b15-14+/t17-.18+/m0/s1WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N |
CHEBI | 26743 |
ChemSpider | 4444047 |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Sfingozina (2-amino-4-octadecen-1,3-diol) este un aminoalcool alifatic superior cu un lanț de hidrocarburi nesaturate (C18). Formează baza sfingolipidelor (de exemplu , sfingomielina ), o clasă de fosfolipide ale membranei celulare .
Sfingozina poate fi fosforilată de sfingozin kinazele de tip 1 și 2. Aceasta produce lipidul semnal sfingozin-1-fosfat .
Sfingozina este sintetizată din palmitoil-CoA și serină de către enzima serin palmitoiltransferaza , care catalizează reacția de condensare care duce la dehidrosfingozină. Dehidrosfingozina este apoi redusă de NADPH la dihidrosfingozină și apoi oxidată de FAD la sfingozină însăși. În plus, sfingozina se formează în timpul degradării sfingolipidelor din lizozomii celulei.