Tributilfosfină
Tributilfosfină [1] |
---|
|
Nume sistematic |
Tributilfosfamidă |
Nume tradiționale |
Tributilfosfină |
Chim. formulă |
C 12 H 27 P |
Şobolan. formulă |
( C4H9 ) 3P _ _ _ |
Stat |
lichid |
Masă molară |
202,32 g/ mol |
Densitate |
0,818 g/cm³ |
Temperatura |
• topirea |
-70°C |
• aprindere spontană |
200°C |
Indicele de refracție |
1,4616 |
Reg. numar CAS |
998-40-3 |
PubChem |
13831 |
Reg. numărul EINECS |
213-651-2 |
ZÂMBETE |
CCCCP(CCCC)CCCC
|
InChI |
InChI=1S/C12H27P/c1-4-7-10-13(11-8-5-2)12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N
|
RTECS |
SZ3270000 |
ChemSpider |
13231 |
Limitați concentrația |
0,09 mg/ m3 |
Personaj scurt. pericol (H) |
H226 , H250 , H302+H312 , H314 |
masuri de precautie. (P) |
P222 , P231 , P280 , P305+P351+P338 , P310 , P422 |
cuvant de semnal |
Periculos |
Pictograme GHS |
![Pictograma „Flacăra” a sistemului CGS](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/45px-GHS-pictogram-flamme.svg.png) ![Pictograma „Coroziunea” a sistemului CGS](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/45px-GHS-pictogram-acid.svg.png) ![Pictograma „Semnul exclamării” a sistemului CGS](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/GHS-pictogram-exclam.svg/45px-GHS-pictogram-exclam.svg.png) |
NFPA 704 |
3
unu
2 |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
Tributilfosfina ( tributilfosfan ) este un compus organofosforic , un derivat al fosfinei . Lichid insolubil în apă.
Obținerea
- Interacțiunea fosfinei cu 1-butenă în prezența peroxidului de terț -butil la o temperatură de 122 °C timp de 16 ore. Randamentul produsului este de 70% [3] :
Proprietăți fizice
În condiții normale, este un lichid. Solubil în solvenți organici , insolubil în apă. Punctul de fierbere este de 109-110 ° C la o presiune de 10 mm Hg. Artă. și 149,5 °C la 50 mmHg. st [2] [4] .
Proprietăți chimice
- Într-un amestec cu N-(ariltio)succinimidă în benzen , reduce alcoolii primari și secundari la sulfuri de alchilaril cu randament ridicat [7] :
- Capabil să absoarbă sulful din 1,2-epitioalcani, reducându-i la alchene . Eliminarea sulfului are loc stereospecific, adică cis -episulfura dă cis -alchena , iar trans -episulfura dă trans - alchena:
- Este capabil să absoarbă oxigenul din oxizii de alchenă la o temperatură de 150 °C, reducându-i nestereospecific, adică cis-alchena se formează predominant din trans - epoxid , iar trans -alchena din cis - epoxid [8] :
- Oxidat în aer la oxid de tributilfosfină [2] :
Aplicație
Este utilizat în sinteza alchilidenfosforanilor, oxidului de tributilfosfină și a altor compuși organici [2] .
Alături de alte alchilfosfine, a fost propus ca o componentă a aditivilor de combustibil pentru motoarele cu ardere internă. Tributilfosfina previne formarea funinginei în camera de ardere a motorului, precum și descompunerea centralelor termice , prin urmare, este capabilă să prevină aprinderea amestecului de la o suprafață fierbinte [9] .
Sub formă de complecși cu compuși anorganici, joacă rolul de catalizator în sinteza organică. De exemplu, într-un complex cu bromură de nichel și bromură de alchil, este utilizat ca catalizator pentru carbonilarea acetilenei [10] , iar sub formă de compus HRh(CO) 3 (C 4 H 9 ) 3 P catalizează hidrogenarea ciclododecatrienei la un compus ciclic saturat, crescând randamentul produsului la o valoare apropiată de 100% [11] .
Note
- ↑ Tri-n- butilfosfină . Sigma Aldrich .
- ↑ 1 2 3 4 Knunyants et al., 1998 , p. 590.
- ↑ Rakhimov, 1985 , p. 23.
- ↑ Ogorodnikov și colab., 1978 , p. 484-485.
- ↑ Siggia și colab., 1983 , p. 574-575.
- ↑ Peregud, 1978 , p. 128.
- ↑ martie, 1987 , p. 142.
- ↑ Buhler și colab., 1973 , p. 116.
- ↑ Kuliev, 1985 , p. 265.
- ↑ Falbe, 1971 , p. 83.
- ↑ Lebedev, 1981 , p. 498.
Literatură
- Dicționar enciclopedic mare. Chimie / Ed.: Knunyants I.L. și altele - ed. a II-a. - M . : Enciclopedia Sovietică, 1998. - 791 p. - ISBN 5-85270-253-6 .
- Manualul petrochimistului / ed. S.K. Ogorodnikov. - L . : Chimie, 1978. - T. 1. - 496 p.
- Siggia S., Hanna J. G. Analiză organică cantitativă pe grupe funcționale. - M . : Chimie, 1983. - 672 p.
- Peregud E.A. Controlul sanitar-chimic al mediului aerian. Director. - L . : Chimie, 1978. - 336 p.
- Kuliev A.M. Chimia și tehnologia aditivilor pentru uleiuri și combustibili. - Ed. a II-a, revăzută .. - L . : Chimie, 1985. - 312 p.
- March J. Chimie organică. Reacții, mecanisme și structură. Curs avansat pentru universități și universități de chimie. - M . : Mir, 1987. - T. 2. - 504 p.
- K. Buhler, D. Pearson. sinteze organice. Partea 1 / trad. din engleza. A.F. Placă și M.P. Teterina. - M . : Mir, 1973. - 622 p.
- Rakhimov A.I. Sinteza compușilor organofosforici. reacții omolitice. — M .: Nauka, 1985. — 248 p.
- Y. Falbe. Sinteze pe bază de monoxid de carbon / per. cu el. ed. N.S. Imyanitova. - L . : Chimie, 1971. - 216 p.
- Lebedev N.N. Chimia și tehnologia sintezei organice și petrochimice de bază. - Ed. a III-a, revăzută .. - M . : Chimie, 1981. - 608 p.