Thuyon

Thujona sau monoterpina ( numele IUPAC : 1-izopropil-4-metilbiciclo[3.1.0]hexan-3-onă ) este o substanță incoloră cu un miros caracteristic care amintește de mentol . Formula chimică : C10H16O . _ _

Este toxic pentru oameni [1] .

Proprietăți fizice și chimice

Această cetonă , aparținând clasei de derivați terpenici , poate fi găsită în două forme stereoizomerice  - (+)-5-tuyonă sau α-tuyonă și (-)-5-tuyonă sau β-tuyonă. Densitate 0,92 g/cm³, punct de fierbere 201 °C. Thujona este insolubilă în apă , dar se dizolvă bine în etanol și dietil eter .

Thujona este foarte reactivă și se oxidează ușor în aer.

Thujona în natură și acțiunea sa fiziologică

Izvoare naturale

Thujone a fost găsit în unele plante, cum ar fi thuja (de unde și numele de thujone), chiparos , ienupăr , tansy , salvie și pelin , de obicei într-un amestec 1:2 al izomerilor lor.

Thujona și proprietățile absintului

Thujona este una dintre cele mai importante două componente active ale absintului împreună cu alcoolul etilic. Recent, a fost luată în considerare prezența tuyonei în uleiurile esențiale și parfumuri[ de cine? ] ca un fenomen nedorit.

Toxicologia tuyonei

Toxicitatea crescută a unui număr de uleiuri esențiale este asociată cu prezența tuionei și, prin urmare, astfel de uleiuri au fost restricționate pentru utilizare în scopuri alimentare și aromoterapie .

Deși multe surse susțin că tuyona are un efect halucinogen, acest lucru nu a fost dovedit. Thujone a fost emis ipoteza a fi un agonist puternic al receptorilor de canabinoizi , similar cu terpenoizii de canabis . Acest agent, totuși, s-a dovedit a fi prea slab pentru a reproduce efectele terpenoidelor de canabis [2] . Acum se crede că tuyona contracarează efectul inhibitor al acidului gamma-aminobutiric ( GABA ), un neurotransmițător SNC , prin blocarea receptorilor săi. S-a stabilit că tuyona este un antagonist al receptorilor GABA-ergici ai SNC tip A [3] . În doze mari, tuyona provoacă convulsii [1] . Poate că, datorită efectului asupra receptorilor GABA , tuyona contribuie la efectul dăunător al absintului asupra creierului la persoanele care abuzează de această băutură alcoolică. Se discută și ultima afirmație, deoarece unii autori consideră că concentrația de tuyonă în absint este prea scăzută pentru a suplimenta semnificativ efectul toxic al componentului principal al absintului - alcool etilic [4] .

Studiile asupra efectului unuia dintre izomeri (α-tuyonă) la animale au arătat că doza letală ( DL50 ) este de aproximativ 45 mg/kg pentru șoareci intraperitoneal (cu mortalitate 0% la o doză de 30 mg/kg și 100% la 60 mg/kg) [ 1] . Pentru oameni, doza letală de tuyonă nu a fost evaluată.

Reglementare legislativă în produse

Uniunea Europeană

Nivelul maxim de tuyonă în produsele alimentare din țările UE: [5]

• 0,5 mg/kg în alte produse decât cele din salvie și băuturi nealcoolice.
• 5 mg/kg în băuturi alcoolice care conțin până la 25% etanol (ABV) .
• 10 mg/kg în băuturi alcoolice care conțin mai mult de 25% (vol.) etanol.
• 25 mg/kg în produsele care conțin salvie .
• 35 mg/kg în băuturile alcoolice etichetate ca bitter .

Uniunea vamală a UEEA [6]

• În băuturi alcoolice: nu mai mult de 10 mg/kg (l).
• În băuturile alcoolice produse cu pelin: nu mai mult de 35 mg/kg (l).
• În băuturile răcoritoare produse cu pelin: nu mai mult de 0,5 mg/kg (l).

Statele Unite ale Americii

Mâncărurile și băuturile care conțin diverse soiuri de pelin , evernia de prune , tansy și șoricel , conform FDA , nu ar trebui să conțină tuyonă [7] . Nu există restricții privind utilizarea altor plante care conțin această substanță. De exemplu, salvie și uleiul său esențial (care poate conține până la 50% tuyonă) au fost declarate sigure de Food and Drug Administration [8] . Conținutul de tuyonă din absint destinat vânzării în Statele Unite nu trebuie să depășească 10 mg/kg.

Canada

În Canada , legile privind băuturile sunt administrate de guvernele provinciale. Nu există restricții privind conținutul de tuyonă în Columbia Britanică ; în Alberta , Ontario și Nova Scoția , este permisă 10 mg/kg; în Quebec  , 15 mg/kg; în Manitoba  - 6-8 mg/l; în alte provincii, vânzarea de absint care conține tuyonă este interzisă.

Note

1. ↑ 1 2 3 alfa-Thujona (componenta activă a absintului): modularea receptorului de tip A acid gamma-aminobutiric și detoxifiere metabolică - Höld ​​​​et al. 97 (8): 3826 - Proceedings of the National Academy of Sciences Arhivat 23 martie 2008 la Wayback Machine 
2. ↑ Thujona prezintă o afinitate scăzută pentru receptorii canabinoizi, dar nu reușește să evoce răspunsuri canabimimetice. , Meschler JP, Howlett AC. Recuperat la 5 iulie 2007  .
3. ↑ Absint și receptorii acidului gamma-aminobutiric Olsen, Richard (2000). Recuperat în apr. 12, 2008. Arhivat 27 iunie 2008 la Wayback Machine  .
4. ↑ Absintism: un sindrom fictiv al secolului al XIX-lea cu impact actual Arhivat la 23 septembrie 2008 la Wayback Machine , Padosch et al. Recuperat în oct. 28, 2006.  (engleză)
5. ↑ Avizul Comitetului Științific pentru Alimentație despre Thujone Arhivat la 25 ianuarie 2011 la Wayback Machine Scientific Committee on Food (2003) Recuperat la 28 octombrie 2006  .
6. ↑ Anexa 20 Copie de arhivă din 12 august 2015 privind Wayback Machine la regulamentul tehnic al Uniunii Vamale „Cerințe de siguranță pentru aditivi alimentari, arome și ajutoare tehnologice” (TR CU 029/2012)
7. ↑ Aditivi alimentari permisi pentru adăugarea directă la alimente pentru consum uman. Arhivat din original pe 21 septembrie 2008. Food and Drug Administration (2003). Recuperat la 28 octombrie 2006.
8. ↑ Substanțe în general recunoscute ca sigure. Arhivat din original la 30 noiembrie 2005. Food and Drug Administration (2003). Recuperat la 28 octombrie 2006.

Vezi și

• Absint

Link -uri

• Thujone.Info  -  Banca de date a articolelor revizuite de colegi despre tuyonă, absint, absintism și evaluări independente de tuyonă ale unor mărci comerciale.
• The Shaky History of Thujone  -  articol Wormwood Society despre tuyonă și istoria sa.