| Fenilacetonă | |
|---|---|
| General | |
Nume sistematic |
1-fenilpropan-2-onă |
| Abrevieri | P2P, F-2-P, BMK |
| Nume tradiționale | Benzil metil cetonă, 1-fenilacetonă, fenil-2-propanonă, 1-fenil-2-propanonă |
| Chim. formulă | C9H10O _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 134,18 g/ mol |
| Densitate | 1,0±0,1 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| Temperatura | |
| • topirea | −15 [1] |
| • fierbere | 216 [1] °C |
| • aprindere | 87°C |
| Proprietati optice | |
| Indicele de refracție | 1.507 |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 103-79-7 |
| PubChem | 7678 |
| Reg. numărul EINECS | 203-144-4 |
| ZÂMBETE | O=C(C)Cc1ccccc1 |
| InChI | InChI=1S/C9H10O/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 52052 |
| ChemSpider | 21106366 |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Fenilacetona (abreviată ca P2P , din engleză P henyl - 2 - P ropanone sau F-2-P ), cunoscută și sub numele de benzil metil cetonă , este un compus organic , un lichid gălbui cu un miros plăcut.
Substanța este utilizată în sinteza substanțelor din clasa fenilalchilaminelor, inclusiv metamfetamina și amfetamina ca materie primă sau intermediar .
Un exemplu simplu de sinteza organică a fenilacetonei este reacția Friedel-Crafts a benzenului cu cloracetona .
Fenilacetona poate fi obținută și din alți compuși. De exemplu:
Sinteza amfetaminei din fenilacetonă utilizează fie reacția Leuckart, fie aminarea reductivă în prezența unui catalizator metalic. Pentru reducere pot fi utilizate hidrură de litiu aluminiu , cianoborohidrură de sodiu , amalgam de aluminiu , nichel Raney sau catalizatorul alcalin Urushibara (în autoclavă ) .
Prețul mediu al fenilacetonei este de 100 € pe 1 kg, dar pe piața neagră din Europa, costul poate ajunge până la 900 € pe 1 kg [6] .
Oficiul European de Luptă Antifraudă și Consiliul Internațional de Control al Narcoticelor enumera următorii producători legali de fenilacetonă: Japonia , China , Franța , India și Statele Unite [6] .
Substanța este utilizată în industria farmaceutică în unele țări la fabricarea medicamentelor din grupa psihostimulanților . În plus, fenilacetona este utilizată în producerea de radicali benzii prin fotoliză , utilizată pentru sinteza propilhexedrinei [6] .
În Turcia și SUA, fenilacetona este prezentă în produsele de îndepărtare a petelor și în produsele de curățare [6] .
Fenilacetona este folosită ilegal pentru a sintetiza amfetaminei și metamfetaminei .
Când amfetamina este folosită de o persoană, în organism se formează un metabolit inactiv , fenilacetona. Metabolismul are loc prin dezaminare oxidativă . Apoi fenilacetona este oxidată în acid benzoic și conjugată cu glicină pentru a forma acid hipuric . Dezaminarea afectează probabil subfamilia CYP2C a enzimelor citocromului P450 [7] .
La consumatorii de amfetamine, mai puțin de 1% din fenilacetona rezultată este excretată în urină, în principal acidul hipuric este excretat - 16-28% [8] .
Până în aprilie 2010, a fost inclus în lista IV a precursorilor , a căror circulație în Federația Rusă este limitată și pentru care sunt stabilite măsuri de control în conformitate cu legislația și tratatele internaționale ale Federației Ruse. După emiterea Decretului Guvernului Federației Ruse din 21 aprilie 2010 nr. 255, acesta a fost inclus în Lista I de stupefiante și substanțe psihotrope, a căror circulație în Federația Rusă este interzisă în conformitate cu legislația din Federația Rusă și tratatele internaționale ale Federației Ruse [9] . În sensul articolelor 228, 228.1, 229 și 229.1 din Codul penal al Federației Ruse, 1 g este considerată o dimensiune semnificativă a unei substanțe, 10 g este considerată mare și 2 kg este foarte mare [10] .
În Statele Unite, a fost o substanță reglementată din Lista II din 11 1980 11 .