Foron

Foron
General

Nume sistematic
2,6-dimetil-2,5-heptadien-4-onă
Nume tradiționale foronă, diizopropilidenacetonă
Chim. formulă C9H14O _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat cristale
Masă molară 138,20 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 28°C
 •  fierbere 198°C
 •  clipește 79°C
Clasificare
Reg. numar CAS 504-20-1
PubChem
Reg. numărul EINECS 207-986-3
ZÂMBETE   CC(=CC(=O)C=C(C)C)C
InChI   InChI=1S/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H,1-4H3MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N
RTECS MI5500000
CHEBI 35572
ChemSpider
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 2 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Forona (diizopropilidenacetona) este un compus organic cu formula chimică C 9 H 14 O, aparținând grupului cetonelor . În condiții standard, are forma de cristale verde-galben. Se obține din acetonă și potasiu caustic împreună cu oxid de mesitil sau prin tratarea acetonei cu acid clorhidric și tratarea ulterioară cu o soluție alcoolică de potasiu caustic.

Obținerea

A fost obținut pentru prima dată în 1837 sub formă brută de chimistul francez Auguste Laurent , care l-a numit „camforil” [1] . În 1849, chimistul francez Charles Frédéric Gerard și Jean-Pierre Lies-Baudard l-au obținut în forma sa pură și l-au numit „phoron” [2] . În ambele cazuri, foronul a fost obținut prin cetonizare prin distilarea uscată a sării de calciu a acidului camforic [3] :

De asemenea, obținut prin interacțiunea acetonei cu acidul clorhidric [4] :

Phoron poate fi purificat prin recristalizare din etanol sau eter, în care este solubil.

Proprietăți fizice

Forona aparține grupului de cetone. În condiții standard, foronul este cristale verde-gălbui cu un punct de topire de 28 °C și un punct de fierbere de 197 °C, ușor solubile în apă [4] [5] . Ușor inflamabil [6] .

Proprietăți chimice

Phoron reacționează cu amoniacul formând triacetonamina. De asemenea, atunci când este încălzit cu oxid de fosfor (V), acesta se descompune în acetonă, apă și propilbenzen . Reacționează cu acid sulfuric concentrat pentru a forma acetonă, apă și mesitilenă C 9 H 12 , iar la distilare cu o soluție slabă de acid sulfuric se obțin acetonă și oxid de mesitil. Acidul azotic slab oxidează foronul în acizi acetic și oxalic [4] .

Aplicație

Phoron este folosit ca solvent pentru lacuri și vopsele [6] .

Note

  1. Laurent, Auguste. Sur les acides pinique et sylvique, et sur le camphoryle (franceză) // Annales de Chimie et de Physique. - 1837. - T. seria a 2-a . - S. 324-332 .  ; vezi „Camphoryle”, p. 329–330.
  2. Vezi:
    • Gerard, Charles (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (Paris, Franța: Masson, 1849), p. 385. (în franceză)
    • Gerard; Minciuni-Bodart. Trockne Destillation des camphorsauren Kalks  (germană)  // Annalen der Chemie und Pharmacie. - 1849. - Bd. 72 . - S. 293-294 . De la p. 293: „Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, …” (Acest ulei, pe care Gerhardt și Liès-Bodart îl desemnează cu numele „phorone”, … )
  3. August Kekulé (1866), [ [1]  în Google Books Lehrbuch der organischen chemie...] , Ferdinand Enke, p. 463 , < [2]  în „ Google Books ”> 
  4. 1 2 3 Ipatiev, Mendeleev, 1890-1907 .
  5. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer (2005), Ketones , Enciclopedia de chimie industrială a lui Ullmann , Weinheim: Wiley-VCH , DOI 10.1002/14356007.a15_077 . 
  6. ↑ 1 2 NOAA Office of Response and Restoration, US GOV. FORON | Produse chimice CAMEO | NOAA . cameochemicals.noaa.gov. Preluat la 19 decembrie 2017. Arhivat din original la 12 decembrie 2016.

Literatură