Hinaldin

Hinaldin
General
Chim. formulă C10H9N _ _ _ _
Proprietăți fizice
Densitate 1,0585 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea -1°C
 •  fierbere 247,6°C
Proprietati optice
Indicele de refracție 1,6126
Clasificare
Reg. numar CAS 91-63-4
PubChem 7060
Reg. numărul EINECS 202-085-1
ZÂMBETE   CC1=NC2=CC=CC=C2C=C1
InChI   InChI=1S/C10H9N/c1-8-6-7-9-4-2-3-5-10(9)11-8/h2-7H,1H3SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 132813
ChemSpider 13870160
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori 2 2 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Chinaldina (2-metilchinolina) este un compus organic , un derivat al chinolinei cu formula chimică C 10 H 9 N. Este utilizat pentru sinteza coloranților, medicamentelor și alți compuși organici. Este un izomer al lepidinei .

Istorie

Sinteza a fost efectuată pentru prima dată de Döbner și Miller în 1881 folosind reacția Skraup din etilenglicol. Ulterior, l-au obţinut şi din anilină cu paraldehidă şi acid sulfuric [1] .

Proprietăți fizice și chimice

Un lichid incolor cu un punct de topire de -1 ° C, un punct de fierbere de 247,6 ° C, o densitate de 1,0585 g / cm 3 , un indice de refracție de  1,6126. Să ne dizolvăm prost în apă, ne vom dizolva bine în solvenți organici [2] .

Formează săruri cu acizii anorganici și agenții de alchilare. Se condensează cu aldehide . Atomul de hidrogen din grupa metil este mobil, drept urmare substanța poate forma compuși organometalici. Intră în reacția Mannich [2] .

Dioxidul de seleniu oxidează gruparea metil la aldehidă. Acid cromic  - până la carboxilic [2] .

Când interacționează cu permanganați , formează acid antranilic [2] .

Obținerea

Obținut de obicei din fracția de chinolină a gudronului de cărbune [2] .

Poate fi sintetizat prin metoda Döbner-Miller. Pentru aceasta, se efectuează reacția Skraup, în care glicerolul este înlocuit cu etilenglicol. O altă modificare a aceleiași metode este prepararea quinaldinei din anilină, paraldehidă și acid sulfuric. Înlocuirea acidului sulfuric cu acid clorhidric și adăugarea unei cantități mici de clorură de zinc crește randamentul reacției [3] [4] .

Aplicație

Folosit pentru sinteza acidului quinaldic, coloranți, medicamente [2] .

Note

  1. ↑ Elderfield, 1955 , p. 9.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 Knunyants, 1983 .
  3. ↑ Elderfield, 1955 , p. 9-10.
  4. ↑ Mikeska, 1919 , p. 457.

Literatură