Colina

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 10 ianuarie 2022; verificările necesită 4 modificări .
Colina
General

Nume sistematic		 hidroxid de (2-hidroxietil)trimetilamoniu
Chim. formulă C5H14NOX _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat cristale albe
Masă molară 104,17080 g/ mol
Clasificare
Reg. numar CAS 62-49-7
PubChem 305
Reg. numărul EINECS 200-535-1
ZÂMBETE   C[N+](C)(C)CCO
InChI   InChI=1S/C5H14NO/c1-6(2,3)4-5-7/h7H,4-5H2,1-3H3/q+1OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 15354
ChemSpider 299
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Colina (din greacă χολή  „bile”) - compus organic , bază de amoniu cuaternar, cation 2-hidroxietiltrimetilamoniu, [(CH 3 ) 3 N + CH 2 CH 2 OH] X - . Este un precursor al neurotransmitatorului acetilcolina . Mai devreme (în anii 1930) era numită vitamina B 4 . Conform ideilor moderne, nu este o vitamina [1] .

Proprietăți

Colina sub formă de bază este o cristale incolore foarte higroscopice, foarte solubile în apă, etanol , mai puțin solubilă în alcool amilic, acetonă și cloroform , insolubilă în dietil eter , disulfură de carbon, tetraclorură de carbon, benzen .

Soluțiile diluate de colină sunt stabile la temperaturi de până la 70°C.

Colina este o bază puternică (pK b = 5,06), este capabilă să înlocuiască amoniacul din sărurile de amoniu și formează cu ușurință săruri cu acizi tari .

Când colina este deshidratată, se formează neurina extrem de toxică . Prezența neurinei în nervi sau în alte țesuturi indică efecte fiziopatologice asociate cu degenerarea și distrugerea (distrugerea) acestor țesuturi (procese necrolitice, putrefacție).

Semnificația biologică a colinei

Atât colina însăși, cât și numeroșii derivați formați din ea în organism îndeplinesc multe funcții fiziologice în organismele eucariote , inclusiv oameni, animale și plante. Printre cele mai importante funcții biologice ale colinei se numără participarea sa ca precursor pentru biosinteza altor componente celulare esențiale și a moleculelor de semnalizare, cum ar fi fosfolipidele care formează membranele cu două straturi ale celulelor și organelelor celulare, neurotransmițătorul acetilcolina și regulatorul osmotic trimetilglicina. betaină). [2] .

Trimetilglicina, la rândul său, poate servi ca donor de radical metil în procesul de biosinteză a S-adenosilmetioninei [2] [3] .

Colina ca precursor în biosinteza fosfolipidelor

Colina este utilizată în organism pentru biosinteza unei varietăți de fosfolipide, cum ar fi diferite fosfatidilcoline și sfingomieline . Aceste fosfolipide se găsesc în membranele exterioare ale tuturor tipurilor de celule, precum și în membranele majorității tipurilor de organele intracelulare. Fosfatidilcolinele sunt o componentă importantă din punct de vedere structural a membranelor celulare și a organelelor celulare. Deci, în special, la om, 40-50% din conținutul total de fosfolipide din celule și țesuturi cade tocmai pe diverse fosfatidilcoline [4] .

În plus, fosfolipidele care conțin colină, împreună cu esterii de colesterol , formează așa-numitele plute lipidice pe suprafața membranelor celulare și a organelelor celulare. Aceste plute lipidice sunt centre de organizare spațială pentru diverși receptori de membrană celulară , precum și pentru diferite canale ionice și pentru enzime legate de membrană , inclusiv enzime implicate în căile de semnalizare intracelulară [4] .

Fosfatidilcolinele sunt, de asemenea, necesare pentru biosinteza lipoproteinelor cu densitate foarte joasă ( VLDL), care au proprietăți anti-aterosclerotice și angioprotectoare (vasoprotectoare). La om, de la 70% la 95% din conținutul total de fosfolipide din compoziția VLDL cade tocmai pe fosfatidilcoline [4] .

Colina este, de asemenea, necesară pentru biosinteza surfactantului pulmonar , care este un amestec predominant de o varietate de esteri de fosfatidilcolină. Un surfactant este esențial necesar atât pentru a proteja țesutul pulmonar de influențele externe dăunătoare (inclusiv de la oxigen - deoarece procesul de transport alveolar al oxigenului este însoțit inevitabil de stres oxidativ în celulele alveolelor), cât și pentru a menține elasticitatea. a pereților alveolelor, adică capacitatea lor de a se diminua atunci când expiră și de a se îndrepta din nou la inhalare. Nivelurile insuficiente de surfactant în plămâni sau o deficiență a conținutului de fosfatidilcoline în acesta duce la dezvoltarea sindromului de detresă respiratorie acută (ARDS) sau agravează cursul unui SDRA existent [5] .

Colina este, de asemenea, secretată în bilă , atât sub formă liberă, cât și sub formă de diverși esteri de fosfatidilcolină. Împreună cu sărurile biliare , colina liberă și fosfolipidele care conțin colină participă la saponificarea și emulsionarea grăsimilor, formând mai întâi cele mai mici picături de grăsime și apoi așa-numitele "micelii de grăsime". Acest lucru facilitează acțiunea enzimei lipazei pancreatice asupra grăsimilor procesate în mod similar și, prin urmare, facilitează descompunerea, absorbția și asimilarea grăsimilor [4] .

Colina ca precursor în biosinteza acetilcolinei

Colina este esențială ca precursor în biosinteza neurotransmițătorului acetilcolinei. Acest neurotransmițător joacă un rol important în procesele de contracție musculară, în reglarea memoriei și a funcțiilor cognitive, în dezvoltarea embrionară, fetală și postnatală a creierului, în păstrarea și menținerea neuroplasticității și în multe alte procese [6] .

Conținutul de acetilcolină în țesuturi este foarte scăzut în comparație cu conținutul de colină liberă sau fosfolipide care conțin colină [4] . Neuronii care sintetizează acetilcolina stochează colina în acest scop sub formă de fosfatidilcoline, iar apoi, dacă este necesar, eliberează colina din fosfolipide și o folosesc pentru biosinteza acetilcolinei [6] .

Colina ca precursor în biosinteza trimetilglicinei (betaină)

În mitocondriile celulelor umane și animale, colina este oxidată ireversibil pentru a forma aldehidă glicină-betaină de către enzima colinoxidază. Ulterior, aldehida glicină-betaină este oxidată de betain-aldehida dehidrogenază mitocondrială sau citoplasmatică pentru a forma trimetilglicină (betaină). Betaina este cel mai important osmoreglator, precum și un donator de radicali metil pentru formarea S-adenozil-metioninei [6] .

Conținutul de colină în alimente

Colina apare în alimente în principal sub formă de fosfolipide, în principal fosfatidilcoline. O cantitate mică se găsește și în unele alimente în formă liberă. Cel mai mare conținut de colină se găsește în subprodusele din carne ( creier , ficat , rinichi , inimă , plămân ) și în gălbenușul de ou . Cantități mai mici se găsesc în carne, cereale, legume, fructe și produse lactate. Grăsimile vegetale și animale utilizate pentru gătit (de exemplu, prăjirea) conțin în medie 5 mg de colină totală pentru fiecare 100 g de grăsime [6] .

În Statele Unite , etichetele alimentelor indică conținutul de colină per 100 g de produs și per porție ca procent din doza zilnică recomandată pentru aportul adecvat de colină, care se presupune că este de 550 mg/zi. Astfel, dacă eticheta indică că o porție dintr-un produs conține 100% din aportul zilnic recomandat de colină, aceasta înseamnă că o porție din acest produs conține 550 mg de colină [7] .

Laptele uman este o sursă bogată de colină pentru sugarul în curs de dezvoltare care este hrănit integral sau parțial la sân (natural). Alăptarea exclusivă are ca rezultat o medie de 120 mg/zi de colină pentru un sugar. Creșterea aportului zilnic de colină de către o mamă care alăptează crește conținutul de colină din laptele matern. În schimb, aportul scăzut sau deficiența de colină în dieta zilnică a mamei reduce conținutul de colină din laptele matern [6] .

Formulele pentru hrănirea artificială a sugarilor pot conține sau nu suficientă colină pentru dezvoltarea normală a unui sugar. Depinde de documentele de reglementare adoptate în țara de producție și vânzare a acestui amestec. Astfel, în țările SUA și UE, documentele de reglementare actuale prescriu adăugarea obligatorie a cel puțin 7 mg de colină pentru fiecare 100 kcal de energie conținută în amestec. În același timp, suplimentarea excesivă cu colină (nivelul conținutului său în amestec este mai mare de 50 mg pentru fiecare 100 kcal de energie conținută în amestec) este de asemenea interzisă în UE [6] [8] .

Trimetilglicina (betaină) este unul dintre metaboliții importanți funcțional ai colinei. Prin urmare, trimetilglicina este capabilă să înlocuiască parțial colina în alimente și să reducă nevoia organismului de colină. Cu toate acestea, trimetilglicina nu poate înlocui complet colina în alimente, deoarece înlocuiește doar acea parte a nevoii de colină care duce la formarea trimetilglicinei din aceasta și pentru a satisface nevoile de metilare, dar nu și alte nevoi de colină, cum ar fi formarea de fosfolipide sau acetilcolină [4 ] .

Un conținut ridicat de trimetilglicină se găsește, în special, în alimente precum tărâțe de grâu (1339 mg/100 g), boabe de grâu încolțite prăjite (1240 mg/100 g), spanacul (600-645 mg/100 g) [9 ] .

Aplicație

Colina este necesară pentru tratamentul bolilor hepatice și a aterosclerozei.

În medicină , clorura de colină este utilizată pentru a trata bolile hepatice . De asemenea, este introdus în compoziția furajelor pentru animalele de fermă. În scopuri analitice , este utilizată capacitatea colinei de a da săruri slab solubile cu fosfotungstic , platină- clorhidric și alți alți heteropoliacizi .

Colina, sărurile și esterii săi sunt înregistrate ca aditiv alimentar E1001 .

Istoria descoperirii colinei ca substanță chimică

În 1849, biochimistul german Adolf Friedrich Ludwig Strecker a reușit să izoleze pentru prima dată din bila porcilor un fel de substanță albă cristalină, extrem de higroscopică, cu proprietăți alcaline puternice și un miros caracteristic de „amină” care amintește de mirosul de putrezire. carne sau pește putrezit (miros de trimetilamină). Aceasta a fost baza de colină. Cu toate acestea, atunci Strekker a decis să nu dea substanței pe care a descoperit-o nici un nume, considerând-o fie o descoperire accidentală, fie trimetilamină deja cunoscută în acel moment [10] [11] .

În 1852, L. Babo și M. Hirschbrunn au izolat o substanță foarte asemănătoare ca proprietăți fizico-chimice și organoleptice din semințele de muștar alb. L-au numit „sinkalin”, după muștar [11] .

În 1862, Adolf Strekker și-a repetat experimentele cu bila porcilor și taurilor. El a reușit din nou să izoleze cu succes din bila ambelor specii de animale aceeași substanță ca prima dată. Abia după aceea, a propus mai întâi numele „colină” pentru substanța pe care a descoperit-o, care provine din cuvântul grecesc „chole” - bilă. De asemenea, a reușit să identifice corect compoziția elementară a colinei și să o descrie cu formula moleculară C5H13NO [12] [11] .

În 1850, biochimistul francez Theodore Nicholas Gobli a reușit să izoleze din creierul și caviarul crapului o anumită substanță similară ca proprietăți fizico-chimice cu substanțele izolate anterior de Adolf Strecker din bilă, iar L. Babo cu M. Hirschbrunn din semințele de muștar. A ales numele de „lecitină” pentru substanța pe care a izolat-o din caviarul de crap – din cuvântul grecesc lekithos, care înseamnă gălbenuș de ou, și pentru substanța pe care a izolat-o din creierul crapului – numele „cerebrină” (atunci a crezut că acestea erau substanțe diferite) [13] [11] [14] .

Mai târziu, în 1874, adică după identificarea formulei structurale a colinei de către Adolf von Bayer, Theodore Gobley a reușit să demonstreze că substanțele izolate de el în 1850 din creierul și caviarul crapului („lecitină” și „cerebrină”. ”) sunt de fapt un amestec de diverse fosfatidilcoline [13] [11] [14] .

În 1865, biochimistul german Oskar Liebreich a izolat din creierul animalelor un miros urât (cu un miros puternic de „amină” caracteristic, care amintește de mirosul cunoscut atunci de trimetilamină, unul dintre produsele de descompunere ale peștelui sau cărnii), un puternic substanță cristalină alcalină, foarte higroscopică, pe care a numit-o „Neurin” [15] [11] [14] .

În 1867, chimistul, biochimistul și farmacologul german Adolf von Bayer a reușit pentru prima dată să determine corect formulele structurale ale „neurinei” lui Oskar Liebreich (adică hidroxidul de colină) și acetilcolinei obținute din aceasta pe cale semisintetică [16] [11 ]. ] [14] .

În același 1867, biochimistul Vladimir Dybkovsky de la Kiev a reușit să arate că „neurina”, izolată în 1865 din creierul animalelor de Oskar Liebreich, și „colina”, izolată pentru prima dată în 1849 de Adolf Strecker din bila de porc, sunt de asemenea. chimic una şi aceeaşi.aceeaşi substanţă [17] [11] [14] .

Tot în 1867, biochimiștii germani Adolf Klaus și Otto Keese au reușit să demonstreze că „neurin”, izolat în 1865 din creierul animalelor de Oscar Liebreich, și „sinkalin”, izolat puțin mai devreme, în 1852, de L. Babo și M. Hirschbrunn din semințele de muștar alb sunt, de asemenea, din punct de vedere chimic, aceeași substanță. După aceea, numele „colină” a fost în cele din urmă atribuit acestei substanțe, iar gloria descoperitorului ei a fost în spatele lui Adolf Strekker. Anul descoperirii colinei, respectiv, este considerat a fi 1849 [18] [11] [14] .

Istoria descoperirii necesității aportului de colină exogenă cu alimente pentru sănătatea umană și animală

În mai 1932, biochimistul canadian Charles Herbert Best (unul dintre co-descoperitorii insulinei ) și colegii săi au arătat că dezvoltarea ficatului gras la șobolani cu o dietă specială cu restricții severe, fără fosfolipide, precum și dezvoltarea unei probleme similare. la câinii care suferă de diabet de tip 1 indus artificial (prin pancreatectomie) – poate fi prevenit prin introducerea lecitinei derivate din gălbenuș de ou în alimentația lor [19] .

Puțin mai târziu, în august 1932, Charles Best și colegii săi au arătat că acest efect hepatoprotector al lecitinei obținute din gălbenușul de ou se datorează în întregime conținutului său de colină, și nu oricăruia dintre celelalte componente ale sale și că lecitina naturală din gălbenușul de ou poate fi înlocuită cu succes. prin colină sintetică, fără a reduce efectul hepatoprotector [20] .

În 1998, Academia Națională de Științe Medicale din SUA, pe baza datelor științifice obținute până la acel moment despre necesitatea unui aport suficient de colină exogenă cu alimente pentru a menține și menține sănătatea umană și animală, a publicat o nouă versiune a recomandărilor alimentare oficiale pentru populația SUA, care a indicat pentru prima dată normele minime recomandate de aport zilnic de colină pentru o persoană [21] .

Note

  1. ↑ Liflyandsky, 2006 , p. 115-116.
  2. ↑ 1 2 Melissa B Glier, Timothy J Green, Angela M Devlin. Nutrienți metilici, metilarea ADN-ului și boli cardiovasculare: [] // Nutriție moleculară și cercetare alimentară. - 2014. - Vol. 58, nr. 1 (1 ianuarie). - P. 172-182. - doi : 10.1002/mnfr.201200636 .
  3. ↑ Anthony J. Barak, Harriet C. Beckenhauer, Matti Junnila, Dean J. Tuma. Betaina dietetică promovează generarea hepatică de S-adenosilmetionină și protejează ficatul de infiltrarea de grăsimi indusă de etanol: [] // Cercetări clinice și experimentale privind alcoolismul. - 1993. - Vol. 17, nr. 3 (1 iunie). - P. 552-555. - doi : 10.1111/j.1530-0277.1993.tb00798.x .
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 Janos Zempleni, John W. Suttie, Jesse F. Gregory III, Patrick J. Stover. Manual de vitamine : [] . — ediția a 5-a. - CRC Press, 2013. - P. 459-477. — 605 p. — ISBN 978-1466515567 .
  5. ↑ Ahilanandan Dushianthan, Rebecca Cusack, Michael PW Grocott, Anthony D Postle. Sinteza anormală a fosfatidilcolinei hepatice a fost dezvăluită la pacienții cu sindrom de detresă respiratorie acută: [] // Journal of Lipid Research. - 2018. - Vol. 59, nr. 6 (1 iunie). - P. 1034-1045. - doi : 10.1194/jlr.P085050 .
  6. ↑ 1 2 3 4 5 6 Grupul EFSA pentru produse dietetice, nutriție și alergii. Valori dietetice de referință pentru colină // Jurnalul EFSA. - 2016. - Vol. 14, nr. 8 (1 august). doi : 10.2903 /j.efsa.2016.4484 .
  7. ↑ Biroul Suplimentelor Dietetice -  Colina . ods.od.nih.gov . Biroul de suplimente alimentare (ODS) de la National Institutes of Health. Preluat: 22 septembrie 2021.
  8. ↑ CFR - Codul Regulamentelor Federale Titlul  21 . www.accessdata.fda.gov . FDA (1 aprilie 2020). Preluat: 22 septembrie 2021.
  9. ↑ Steven H Zeisel, Mei-Heng Mar, JC Howe, Joanne M Holden. Concentrațiile de compuși care conțin colină și betaină în alimente comune: [] // Journal of Nutrition. - 2003. - Vol. 133, nr. 5 (1 iunie). - P. 1302-1307. - doi : 10.1093/jn/133.5.1302 .
  10. ↑ Adolf Strecker. Beobachtungen über die galle verschiedener thiere: [] // Justus Liebigs Ann Chem. - 1849. - Vol. 70, nr. 2 (1 ianuarie). - P. 149-197. - doi : 10.1002/jlac.18490700203 .
  11. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Sebrell WH, Harris RS, Alam SQ. Vitaminele  : []  : în 3 volume . — Ed. a II-a. - Presa Academică, 1971. - Vol. 3. - P. 4, 12. - ISBN 9780126337631 .
  12. ↑ Adolf Strecker. Üeber einige neue bestandtheile der schweinegalle : [] // Justus Liebigs Ann Chem. - 1862. - Vol. 123, nr. 3 (1 ianuarie). - P. 353-360. - doi : 10.1002/jlac.18621230310 .
  13. ↑ 1 2 Theodore Nicolas Gobley. Sur la lécithine et la cérébrine : [] // Journal de pharmacie et de chimie. - 1874. - Vol. 19, nr. 4. - P. 346-354.
  14. ↑ 1 2 3 4 5 6 Theodore L. Sourkes. Descoperirea lecitinei, primul fosfolipid : [] // Buletin de istorie a chimiei. - 2004. - Vol. 29, nr. 1. - P. 9-15.
  15. ↑ Oscar Liebreich. Ueber die chemische Beschaffenheit der Gehirnsubstanz : [] // Justus Liebigs Ann Chem. - 1865. - Vol. 134, nr. 1 (1 ianuarie). - P. 29-44. - doi : 10.1002/jlac.18651340107 .
  16. ↑ Adolf Bayer. I. - B: I. Ueber das Neurin : [] // Justus Liebigs Ann Chem. - 1867. - Vol. 142, nr. 3 (1 ianuarie). - P. 322-326. - doi : 10.1002/jlac.18651340107 .
  17. ↑ Wladimir Dybkowsky. Ueber die Identität des Cholins und des Neurins : [] // J Prakt Chem. - 1867. - Vol. 100, nr. 1 (1 ianuarie). - P. 153-164. - doi : 10.1002/prac.18671000126 .
  18. ↑ Adolf Claus, Otto Keese. Üeber neurin und sinkalin : [] // J Prakt Chem. - 1867. - Vol. 102, nr. 1 (1 ianuarie). - P. 24-27. - doi : 10.1002/prac.18671020104 .
  19. ↑ Best CH, Hershey JM, Huntsman ME. Efectul lecitinei asupra depunerilor de grăsime în ficatul șobolanului normal: [] // The Journal of Physiology. - 1932. - Vol. 75, nr. 1 (30 mai). - P. 56-66. - doi : 10.1113/jphysiol.1932.sp002875 .
  20. ↑ Cel mai bun CH, Huntsman ME. Efectele componentelor lecitinei asupra depunerii de grăsime în ficat: [] // The Journal of Physiology. - 1932. - Vol. 75, nr. 4 (1 august). - P. 405-412. - doi : 10.1113/jphysiol.1932.sp002899 .
  21. ↑ Comitetul permanent al Institutului de Medicină (SUA) pentru evaluarea științifică a referințelor privind aportul alimentar. Panou despre folat, alte vitamine B. și colină  : [] . - National Academies Press, 1998. - Carte. Aportul dietetic de referință pentru tiamină, riboflavină, niacină, vitamina B6, acid folic, vitamina B12, acid pantotenic, biotină și colină., colină. - P. xi, 402-413. — ISBN 9780309064118 .

Literatură

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice