Ciclohexanol

Cristale incolore cu un miros slab de camfor , p.t. 25,15 ° C, bp 161,1 ° C, densitate 0,942 g / cm 3 (30 ° C). Solubil în apă (4-5% la 20°C), miscibil cu majoritatea solvenților organici, dizolvă multe uleiuri , ceară și polimeri .

Proprietăți chimice

Ciclohexanolul formează toți derivații caracteristici alcoolilor ( alcoolați , esteri etc.); oxidarea catalitică a acestuia cu oxigenul atmosferic duce la formarea ciclohexanonei :

${\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}] {O_{2},t,kat:Co(C_{17}H_{35}COO )_{2}}}C_{6}H_{10}O}}$

Oxidarea în condiții mai severe (oxidare cu acid azotic , amestec de crom sau permanganat de potasiu ) duce la formarea acidului adipic :

${\mathsf {C_{6}H_{11}OH+2O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{t,HNO_{3}/K_{2}Cr_{2} O_{7}+H_{2}SO_{4}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH}}$ .

Ciclohexanolul este ușor deshidratat pentru a forma ciclohexenă ( C6H10 ) :

${\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow {t,H_{2}SO_{4))}C_{6}H_{10}+H_{2}O))$

Obținerea

1) Hidrogenarea catalitică a fenolului :

${\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,kat:Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/ Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH}}$

2) Oxidarea ciclohexanului (în acest caz, de obicei, amestecat cu ciclohexanonă ):

${\mathsf {2C_{6}H_{12}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{3/2O_{2},t,p,kat:CoO*B_{2}O_{ 3}/Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}$

și în multe alte moduri.

Aplicație

Este folosit ca intermediar în producerea caprolactamei , polimerul căruia este folosit pentru a produce fibre de poliamidă și ca solvent .

Note

↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0165.html

Literatură

Zefirov N.S. et al. , v.5 Tri-Yatr // Chemical Encyclopedia. - M . : Marea Enciclopedie Rusă, 1998. - 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .