Acid adipic

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 2 februarie 2022; verificarea necesită 1 editare .

Acid adipic

General

Nume sistematic

acid hexandioic

Nume tradiționale

acid adipic, acid 1,4-butandicarboxilic

Chim. formulă

C6H10O4 _ _ _ _ _

Şobolan. formulă

HO2C ( CH2 ) 4CO2H _ _ _ _

Proprietăți fizice

cristalin

146,14 g/ mol

1,36 g/cm³

4,54 MPa s (160 °C)

Proprietati termice

Temperatura

• topirea

153°C

• fierbere

265 (la 100 mmHg ) °C

• descompunere

210-240°C

Entalpie

• ardere

−2800 kJ/mol

• topirea

16,7 kJ/mol

• fierbere

18.7[ specificați ] kJ/mol

Proprietăți chimice

Constanta de disociere a acidului

pK_{a}

K 1 3,7⋅10 −5 ; K 2 0,53⋅10 −5

Solubilitate

• in apa

1,44 g/100 g (15°C);
5,12 g/100 g (40°C);
34,1 g/100 g (70°C)

Structura

Moment dipol

13,47⋅10 −30 C m

Clasificare

196

204-673-3

C(CCC(=O)O)CC(=O)O

InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)WNLRRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N

Codex Alimentarius

E355

RTECS

AU8400000

CHEBI

30832

ChemSpider

191

Siguranță

NFPA 704

unu 2 0

Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.

Fișiere media la Wikimedia Commons

Acidul adipic ( acidul hexandioic ) este un acid carboxilic saturat dibazic . Are toate proprietățile chimice caracteristice acizilor carboxilici . ${\ce {HOOC(CH2)4COOH}}$

Formează săruri, dintre care majoritatea sunt solubile în apă.

Esterificat cu ușurință la mono și diesteri. Formează poliesteri cu glicoli . Sărurile și esterii acidului adipic se numesc adipați .

Când interacționează cu NH3 și amine , dă săruri de amoniu, care se transformă în adipamide la deshidratare . Cu diaminele formează poliamide , cu NH3 în prezenţa unui catalizator la 500-600°C - adipodinitril .

Obținerea

Achiziție industrială

În industrie, acidul adipic este produs în principal prin oxidarea în două etape a ciclohexanului . În prima etapă (oxidare în fază lichidă cu aer la 142-145 ° C și 0,7 MPa) , se obține un amestec de ciclohexanonă și ciclohexanol :

{\ce {2C6H12->[{\ce {3/2O2,\t,\p,\kat:\Co(C17H35COO)2)}][{\ce {-H_{2}O)} ]C6H11OH\ +C6H10O,}}

care se desparte prin rectificare .

Ciclohexanona este utilizată pentru a produce caprolactamă .

Ciclohexanolul este oxidat la 40-60% la 55°C ( catalizatorul este metavanadat de amoniu ); randamentul de acid adipic în această metodă de producție este de ~95%: ${\ce {HNO3)}$ ${\ce {NH4VO3}}$

{\ce {C6H11OH\ +2O2->[{\ce {HNO3,\ kat:\ NH4VO3}}][{\ce {-H_{2}O}}]HOOC(CH2)4COOH}}

O metodă promițătoare pentru producerea acidului adipic este hidrocarbonilarea butadienei.

Tehnici de sinteză de laborator

Acidul adipic poate fi obținut cu un randament bun prin oxidarea ciclohexanolului sau ciclohexanonei cu oxid de crom (VI) , dicromat de potasiu sau dicromat de sodiu în prezența acidului sulfuric:

{\ce {3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 ->}}

{\ce {-> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 15 H2O,))

{\ce {3 C6H11OH + 4 K2Cr2O7 + 16 H2SO4 ->}}

{\ce {-> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 4 K2SO4 + 19 H2O))

Dicromatul de potasiu este incomod de utilizat din cauza solubilității sale scăzute - deoarece soluția de agent oxidant conține multă apă, în care se dizolvă acidul adipic. .

Materia organică trebuie adăugată prin picurare la agentul de oxidare, deoarece această reacție eliberează multă căldură.

Alte modalități posibile de a obține

Acidul adipic poate fi obținut și în următoarele moduri:

Oxidarea a 50–70% ciclohexan la 100–200 °C și o presiune de 0,2–1,96 MPa sau tetroxid de azot la 50 °C: ${\ce {HNO3)}$ ${\ce {N2O4}}$

{\ce {C6H12 + 2,5 O2 ->[t,\ {\ce {HNO3/N2O4)}]COOH(CH2)4COOH + H2O))

Oxidarea ciclohexanonei cu ozon sau HNO3 :

{\ce {C6H10O ->[{\ce {O3/HNO3}}]COOH(CH2)4COOH}}

Din tetrahidrofuran conform schemei:

Carbonilarea tetrahidrofuranului la anhidrida acidului adipic , din care se obține acidul prin interacțiunea cu apa, nichel tetracarbonil este utilizat ca catalizator :

{\ce {(CH2)4O\ +2CO\ +H2O->[t,\ p,\ {\ce {Ni(CO)4))]COOH(CH2)4COOH))

Proprietăți

Decarboxilat la 300–320 °C . Entalpia de ardere (Δ H 0 combust ) −2800 kJ/mol .

Aplicație

Acidul adipic este o materie primă în producția de polihexametilen adipamidă (~90% din totalul acidului produs), esterii săi, poliuretanii

Este folosit ca aditiv alimentar E355 pentru a da un gust acru produselor alimentare (în special, în producția de băuturi răcoritoare).

Este componenta principală a diferitelor produse chimice de detartrare .

De asemenea, este folosit pentru a îndepărta materialul adeziv rezidual după umplerea rosturilor dintre plăci ceramice. .

Producția mondială

Producția mondială de acid adipic este de peste 2,6 milioane de tone/an (din 2012) [1] .

Vezi și

Note

^ Tino Polen, Markus Spelberg , Michael Bott Toward biotehnological production of adipic acid and precursors from biorenewables, Journal of Biotechnology, 20 august 2013.

Literatură

Knunyants I. L. și alții.Enciclopedie chimică. - M . : Enciclopedia Sovietică, 1988. - T. 1: A - Darzana. — 623 p. — 100.000 de exemplare.
Imyanitov N. S., Rakhlina E. N. O nouă metodă de producere a acidului adipic // Industria chimică. - 1987. - Nr. 12. - S. 708-711.

Link -uri

Acid adipic // Dicționar enciclopedic al lui Brockhaus și Efron : în 86 de volume (82 de volume și 4 suplimentare). - Sankt Petersburg. , 1890-1907.

Dicționare și enciclopedii	mare danez mare chinezesc mare chinezesc Rusă mare Marele Soviet (1 ed.) Brockhaus și Efron Britannica (online)
În cataloagele bibliografice	GND : 4278605-8