Cicloheptanonă
| Cicloheptanonă | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
| Nume tradiționale | suberon | ||
| Chim. formulă | C7H12O _ _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Masă molară | 112,17 g/ mol | ||
| Densitate | 0,949 g/cm³ | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | -21°C [1] | ||
| • fierbere | 179-181°C | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 502-42-1 | ||
| PubChem | 10400 | ||
| Reg. numărul EINECS | 207-937-6 | ||
| ZÂMBETE | O=C1CCCCCC1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChemSpider | 9971 | ||
| Siguranță | |||
| Personaj scurt. pericol (H) | H226 , H302 , H318 | ||
| masuri de precautie. (P) | P280 , P305+P351+P338 | ||
| cuvant de semnal | Periculos | ||
| Pictograme GHS |
   [2] |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Cicloheptanona (Suberone) este un lichid incolor cu miros de mentă, un membru al clasei cetonelor ciclice .
Din punct de vedere istoric, prima modalitate de a obține cicloheptanonă a fost distilarea uscată la o temperatură de 180 ºС a sării de calciu a acidului suberic (suberic) (C 8 H 14 O 4 ), datorită căreia această cetonă și-a primit numele trivial - suberon:
În practica de laborator, sinteza suberonei se bazează de obicei pe ciclohexanona disponibilă . Atât sinteza într-o etapă prin extinderea inelului ciclohexanonului prin tratare cu diazometan (randament 33–36%), cât și sinteza în patru etape, în care condensarea ciclohexanonei cu nitrometan este efectuată în prima etapă , rezultând 1-( nitrometil)ciclohexanolul se reduce cu hidrogen pe nichel Raney la 1-(aminometil)ciclohexanol, a cărui diazotare ulterioară duce la suberonă cu un randament de 40–42% [3] .
Reactivitate și aplicații
Cicloheptanona poate fi utilizată pentru sinteza altor compuși din seria cicloheptanilor. Cu reducere ușoară, formează cicloheptanol (C 7 H 13 OH) sau alcool suberonic, cu reducere dură - cicloheptan . Acţiunea aluminiului amalgamat asupra suberonului are ca rezultat formarea pinaconului corespunzător . Oxidarea suberonei cu acid azotic duce la scindarea inelului pentru a forma acid pimelic .
Literatură
Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie Gebundene Ausgabe - 1963
Note
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Sigma- Aldrich MSDS
- ↑ Dauben, HJ Jr.; Ringold, HJ; Wade, RH; Pearson, D.L.; Anderson, A. G. Jr. (1954), Cycloheptanone , Org. Sintetizator. Vol. 34:19 , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0221 > ; col. Vol. T. 4: 221