| Ciclopentadienă | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
1,3-ciclopentadienă | ||
| Chim. formulă | C5H6 _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Masă molară | 66,1 g/ mol | ||
| Densitate | 0,802 g/cm³ | ||
| Energie de ionizare | 8,56 ± 0,01 eV [1] | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | -97°C | ||
| • fierbere | 41°C | ||
| • clipește | 0 °C | ||
| Presiunea aburului | 435 mm. rt. Artă. la 25℃ | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Solubilitate | |||
| • in apa | 0,00018 g/100 ml | ||
| Proprietati optice | |||
| Indicele de refracție | 1.44 | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 542-92-7 | ||
| PubChem | 7612 | ||
| Reg. numărul EINECS | 208-835-4 | ||
| ZÂMBETE | C1C=CC=C1 | ||
| InChI | InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | GY1000000 | ||
| CHEBI | 30664 | ||
| ChemSpider | 7330 | ||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Ciclopentadiena este o hidrocarbură ciclică nesaturată, un lichid cu miros neplăcut.
Ciclopentadiena este obținută din fracții cu punct de fierbere scăzut ale produselor de piroliză a uleiului și cocsificarea cărbunelui. Izolarea ciclopentadienei se bazează pe capacitatea sa crescută de dimerizare, care apare deja la temperatura camerei. Amestecul de hidrocarburi dimerizează într-un reactor la 100 ℃ timp de 5-14 ore, după care diciclopentadiena este separată prin distilare . Depozitați și transportați ciclopentadiena sub formă de dimer [2] .
În condiții de laborator, ciclopentadiena poate fi obținută din 1,2-dibromociclopentan prin eliminarea HBr și dehidrogenarea ciclopentenei la 500-650 ℃ pe un catalizator de aluminiu-crom.
Ciclopentadiena are proprietățile hidrocarburilor diene.
Intră în reacții de sinteză a dienelor. De exemplu, cu anhidrida maleică formează acid 5-norbornen-2,3-dicarboxilic, cu acetilenă formează norbornadienă .
Dimerizează ușor, dimerul se descompune atunci când este încălzit [2] .
Are proprietăți acide. Formează cu metalele complexe ciclopentadienil π [3] .
Decolorează apa cu brom, deoarece este o hidrocarbură dienică.
Se foloseste in sinteza organica pentru obtinerea insecticidelor aldrin si dieldrin (interzise in multe tari pentru utilizare), XET-acid , folosit in productia de vopsele rezistente la foc [4] , metaloceni , precum si alti compusi ai ciclopentanului. și seria norbornene.