Acid elagic
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită la 4 februarie 2015; verificările necesită 7 modificări .| Acid elagic | |
|---|---|
| General | |
| Nume sistematic | 2,3,7,8-tetrahidroxi[1]benzopirano[5,4,3-cde][1]benzopiran-5,10-dionă |
| Chim. formulă | C₁₄H₆O₈ |
| Şobolan. formulă | C 14 H 6 O 8 !-- formula rațională (afișează structura materiei) --> |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 302,193 g/ mol |
| Densitate | 1,667 g/cm³ |
| Proprietati termice | |
| T. se topesc. | 450℃ (cu descompunere) |
| Proprietăți chimice | |
| Solubilitate în apă | <0,1 g/100 ml |
| Solubilitate în NaOH 1 M | 1 g/100 ml |
| Clasificare | |
| numar CAS | 476-66-4 |
| PubChem | 5281855 |
| ChemSpider | 4445149 |
| numărul EINECS | 207-508-3 |
| CHEBI | 4775 |
| banca de droguri | DB08846 |
| ZÂMBETE | |
| C1=C2C3=C(C(=C1O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C43)OC2=O)O)O | |
| InChI | |
| InChI=1S/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8) 21-13(3)19/h1-2.15-18H | |
| Siguranță | |
| fraze R | R36/37/38 |
| S-fraze | S26 , S37 |
| fraze H | H315 , H319 , H335 |
| fraze P | P261 , P305+P351+P338 , P302+P352 , P321 , P405 , P501 |
| Pictograme GHS | 
|
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |
Acidul elagic este o dilactonă a acidului hexahidroxidifenic, aparține compușilor fenolici cu greutate moleculară mică , aparține acizilor fenolcarboxilici . În formă legată, este o componentă a elagitaninilor - taninuri din grupa hidrolizabilă.
Distribuție
Apare la peste 700 de specii de plante superioare. Practic nu apare in departamentele Conifere si Ferigi , din clasa Monocotiledone . Prezența în plante poate avea semnificație taxonomică, de exemplu, în familia Rosaceae , se găsește doar la plantele din subfamilia Rosaceae [1] .
Posibile surse vegetale de obținere pot fi plantele din genul arin , mesteacăn , nuc , castan , stejar [1] .
Obținerea și biosinteza
Esterul metilic al acidului galic într-o soluție de amoniac se autooxidează în acid hexahidroxidifenic, care, ca urmare a transesterificării intramoleculare , se transformă în acid elagic [2] .
În natură, acidul elagic este sintetizat în mod similar din taninul corilagin . Acidul elagic se poate forma și datorită oxidării aerobe a acidului chebulic sau hidrolizei acidului chebulic [1] .
Se formează în timpul preparării ceaiului Puerh ca rezultat al pirolizei strictininei ( în engleză Strictinină ) împreună cu acidul galic [3] .
Proprietăți și aplicații biologice
Acidul elagic are o activitate cardioprotectoare pronunțată. Deci, la o doză de 0,5 și 1 mg/kg, este mai eficientă decât vitamina E la o doză de 50 mg/kg [1] .
Acidul elagic are efect hipotensiv, are activitate antioxidantă (la om), joacă un rol în mecanismul răspunsului inflamator. De asemenea, a găsit activitate antitumorală, antimutagenă, anticancerigenă, inhibitoare a enzimelor și reparatoare [1] .
Ca și alți compuși fenolici, acidul elagic este o toxină potențială care poate împiedica creșterea ciupercilor patogene și reproducerea virusurilor în macroorganism. Există dovezi ale creșterii concentrației de acid elagic în unele infecții fungice ale plantelor [1] .
Într-o stare individuală, se caracterizează printr-o solubilitate scăzută în solvenți obișnuiți și chiar în cei universali precum piridina și dimetilsulfoxidul , care într-o oarecare măsură interferează cu utilizarea sa în medicină, cu toate acestea, au fost propuse metode pentru obținerea derivaților săi solubili în apă. (formarea sărurilor cu alcalii, aminoacizi etc.) [1 ] .
Pe baza acidului elagic și a derivaților acestuia, au fost dezvoltate produse cosmetice de uz extern cu efecte de albire și fotoprotectoare [1] .
Literatură
- Khvorost, O. P. Acid elagic, prevalență în lumea plantelor și aspecte ale acțiunii biologice / O. P. Khvorost, V. V. Maly, A. G. Serbin ... [ și alții ] // Farmacist: jurnal .. - 1998 .- Emisiune. 22. - S. 36−37.
- Feather, Louis. Chimie organica. Curs avansat = Chimie organică avansată: [trad. din engleză. ] : în 2 volume / Louis Feather, Mary Feather. - M . : Chimie, 1966. - T. 2. - 15.000 exemplare.
Note
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Khvorost și colab., 1998 .
- ↑ Feather, 1966 , p. 347.
- ↑ Chen, GH Creșterea semnificativă a activității antivirale a strictininei din ceaiul Pu'er după degradarea termică la acid elagic și acid galic : [ ing. ] / GH Chen, YL Lin, WL Hsu … [ și colab. ] // Jurnalul de analiză a alimentelor și medicamentelor. - 2015. - Vol. 23, nr. 1 (martie). — P. 116−123. - doi : 10.1016/j.jfda.2014.07.007 . — PMID 28911434 .