| roșu de etil | |
|---|---|
| General | |
| Chim. formulă | C23H23IN 2 _ _ _ _ |
| Proprietăți fizice | |
| Masă molară | 454,355 g/mol [1] |
| Clasificare | |
| Reg. numar CAS | 634-21-9 |
| PubChem | 5463397 |
| Reg. numărul EINECS | 211-205-1 |
| ZÂMBETE | c1cc2c(ccc([n+]2CC)\C=C2/C=CN(c3c2cccc3)CC)cc1.[IH-] |
| InChI | InChI=1S/C23H23N2.HI/c1-3-24-16-15-19(21-10-6-8-12-23(21)24)17-20-14-13-18-9-5- 7-11-22(18)25(20)4-2;/h5-17H,3-4H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1MYKATFBGLTVMQX-UHFFFAOYSA-M |
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Roșu de etil (iodură de 1,1’-dietil-2,4’-izocianină, iodură de 1,1’-dietil-2,4’-cianină) este un compus organic , colorantul metin , aparținând subgrupului de izocianine (2, 4-cianine ) şi având formula chimică C 23 H 23 IN 2 . Primul dintre coloranții cu metină, produs la scară industrială destul de mare și utilizat în industria textilă, în timp ce predecesorul său cianina , deși a fost folosit pentru vopsirea țesăturilor, nu a putut fi utilizat pe scară largă din cauza rezistenței sale extrem de slabe la lumină. La începutul secolului al XX-lea, a fost folosit ca sensibilizator optic , dar și-a pierdut rapid această valoare, totuși, modificându-și ușor reacția de sinteză, Benno Homolka a obținut un sensibilizator mult mai important în industrie pinacianol .
Sinonim: CI 807.
Compusul a fost obținut pentru prima dată în 1883 de către Hugewerf și van Dorp. Sinteza a constat în interacțiunea iodoetilaților de chinolină și chinadină . Primul dintre coloranții cu cian a fost utilizat pe scară largă la scară industrială. Mai târziu, deja în anii 1920, Francis Hamer a optimizat sinteza, obținând un randament de colorant de 82% [2] .
În 1902, Miethe și Traube au descoperit că acest compus ar putea fi folosit ca sensibilizator fotografic [2] .
În 1905, în căutarea unui sensibilizator eficient pentru regiunea roșie a spectrului, Benno Homolka, lucrând sub conducerea Dr. Ernst König, in laboratorul firmei Höchst a constatat ca compusul necesar se obtine daca sinteza rosului de etil se modifica prin adaugarea de formaldehida sau cloroform . În acest caz, produsul de reacție a fost un colorant aparținând unui alt subgrup de coloranți metinici, carbocianine, care au un lanț de cian mai lung. Acest nou colorant a fost numit pinacyanol [3] .
Sinteza optimă cu un randament de 82% se obține folosind un echivalent molar de iodoetilat de chinadină, trei echivalenți de iodoetilat de chinolină și trei echivalenți de alcali caustic [2] .