4-Aminoazobenzen | |
---|---|
General | |
Chim. formulă | C12H11N3 _ _ _ _ _ |
Proprietăți fizice | |
Masă molară | 198,25 g/ mol |
Proprietati termice | |
Temperatura | |
• topirea | 126-127°C |
• fierbere | >360°C |
Clasificare | |
Reg. numar CAS | 60-09-3 |
PubChem | 6051 |
Reg. numărul EINECS | 200-453-6 |
ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)N |
InChI | InChI=1S/C12H11N3/c13-10-6-8-12(9-7-10)15-14-11-4-2-1-3-5-11/h1-9H,13H2/b15-14+QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N |
CHEBI | 233869 |
ChemSpider | 5828 |
Siguranță | |
NFPA 704 |
![]() |
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |
Fișiere media la Wikimedia Commons |
4-Aminoazobenzenul ( para - aminoazobenzenul) este un compus organic , un colorant azoic galben cu formula chimică C 12 H 11 N 3 . A fost obținut pentru prima dată în 1861 de Charles Mene și a devenit primul reprezentant al clasei de coloranți azoici, cel mai numeros și mai divers dintre toți coloranții. Arată ca niște ace galbene, slab solubile în apă, solubile în solvenți organici. Unul dintre cei trei izomeri posibili ai monoaminoazobenzenului. Datorită faptului că ceilalți doi izomeri diferă foarte mult de acesta în proprietățile lor, sunt obținuți prin alte metode și nu au nicio aplicație practică, este adesea izomerul para care se înțelege prin denumirea de aminoazobenzen .
Anterior, avea o utilizare limitată în industria coloranților, dar din cauza rezistenței slabe la acizi, a început să fie folosit doar ca intermediar pentru producerea altor coloranți azoici. Al doilea motiv pentru respingerea utilizării practice a acestui compus ca colorant a fost carcinogenitatea .
Sinonime: aminoazobenzen, galben anilină, maro azoamină O [1] .
Lucrarea lui Charles Mene a fost realizată aproximativ în același timp cu o serie de descoperiri ale lui Peter Griess , care au dus la dezvoltarea chimiei compușilor azoici și a coloranților azoici, care a dat naștere ulterior la diferite atribuții pentru descoperirea primului colorant din această clasă. În 1858, Griess a fost primul care a obținut compuși azoici și a început cercetări ample asupra reacțiilor de diazotare. Lucrarea oarecum ulterioară a lui Mene, realizată în paralel, a fost publicată în 1861, în care a descoperit în mod independent reacțiile de diazotizare și de cuplare azo, dar, spre deosebire de Griess, nu le-a separat în diferite etape. Autorii timpurii datează descoperirea galbenului de anilină în 1859 și o atribuie lui Griess, dar în istoria modernă a chimiei se consideră că Mene a făcut descoperirea în 1861 [1] [2] .
Cristale sub formă de ace galbene. Masă molară 198,25 g/mol, se topește la 126–127 °C, fierbe la 225 °C (120 mm Hg), >360 °C (n.a.) [1] [3] .
Are proprietăți tipice ale aminelor aromatice , în special se diazotizează sub acțiunea nitriților cu compuși azoici și formează și săruri cu acizi [1] .
Prezintă proprietăți cancerigene slabe [3] . Evaluare NFPA 704 : pericol pentru sănătate: 2, inflamabilitate: 0, instabilitate: 0 [4] .
![]() |
|
---|