Azepin

Azepina (azacicloheptatriena)  este un compus organic nesaturat heterociclic care conține azot. Teoretic, sunt posibili 4 izomeri: 1 H -, 2 H -, 3 H - și 4 H -azepină, dar niciunul dintre ei nu a fost izolat. Dintre derivaţii de azepină stabilitatea scade în următoarea ordine: 3H- azepină > 1H- azepină > 4H- azepină > 2H- azepină.

• 1H - azepină

• 2H - azepină

• 3H - azepină

• 4H - azepină

Proprietăți

Derivații de 1 H- azepină sunt stabili în prezența unui substituent atrăgător de electroni la atomul de azot. Ele se dimerizează cu ușurință pentru a forma aducti în sinteza dienei cu tetracianoetilena , dar nu reacţionează cu anhidrida maleică și eterul azodicarboxilic .

Obținerea metodelor

• Metodă generală de preparare: reacția 1,4-ciclohexadienelor cu iodoizocianat și alcool pentru a forma derivați de azanorcaradienă care sunt în echilibru tautomeric cu metoxicarbonil-1H-azepine, echilibrul este de obicei deplasat spre dreapta (vezi reacția), de exemplu:

• Ele sunt, de asemenea, sintetizate prin interacțiunea benzenului sau substituirea acestuia cu nitreni sau rearanjarea termică a azaquadriciclenilor obținute prin fotoizomerizarea aducților de sinteza dienică a pirolilor cu acetilene :

• Toți derivații cunoscuți ai 3H -Azepinei au substituenți în poziția 2: atașarea la ei la dubla legătură merge în principal în pozițiile 1 și 2. 2-Amino- 3H - Azepina se obține prin descompunerea arilazidelor în prezența aminelor:

• 4H-Azepinele sunt sintetizate din aductele tiazinelor nesaturate cu difenilciclopropenele formate în reacția Diels-Alder. Cu toate acestea, atunci când sunt încălzite, se transformă în derivați mai stabili ai 3H- Azepinelor.

Aplicație

Unii derivați de azepină, în principal dibenzazepinele N-substituite parțial hidrogenate, sunt utilizați în scopuri medicinale ca antidepresive .

Literatură

• Enciclopedia chimică / Colegiul editorial: Knunyants I. L. și colab. - M .: Enciclopedia sovietică, 1988. - T. 1. - 47 p.
• Chimia compușilor heterociclici, Ivansky V.I., M., 1978, p. 486-493.
• Chimie organică generală, trad. din engleză, vol. 8, M., 1985, p. 708-336

Dicționare și enciclopedii	Mare catalană Rusă mare