Apigenina

Apigenina
General
Chim. formulă C15H1005 _ _ _ _ _
Clasificare
Reg. numar CAS 520-36-5
PubChem 5280443
Reg. numărul EINECS 208-292-3
ZÂMBETE   C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/h1-7,16-18HKZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 18388
ChemSpider 4444100
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Apigenina  este una dintre cele mai comune agliconi flavonoide , un antioxidant natural cu proprietăți antiinflamatorii și anticancerigene [1] . La plante, se formează de obicei ca urmare a oxidării naringeninei de către enzima flavanone sintază [1] [2] . Conținut în fructe și legume, precum și în plante medicinale, mușețel ( Matricaria recutita ) și tanaceu din păr de fată ( Tanacetum parthenium ). Este abundent în special în pătrunjel , țelină , lămâie [3] [4] .

Istorie

Apigenina a fost descoperită în 1938 de biochimistul Albert Szent-Gyorgyi . În prima etapă, această substanță a fost atribuită vitaminei P , dar apoi s-a constatat că „nu este o substanță vitală”. Din acest motiv, apigenina a fost eliminată din grupul de vitamine.

Activitate biologică

Studiile au arătat că apigenina are proprietăți preventive împotriva cancerului și, în plus, distruge celulele maligne [5] . Mecanismele de acțiune anticancer a apigeninei sunt aparent asociate cu capacitatea sa de a iniția diferite mecanisme de moarte celulară , cum ar fi apoptoza , autofagia , precum și necroptoza și ferroptoza [6] .

Potrivit lui S. Gupta și S. Shukla [7] [3] ,

Cultura celulară preliminară și studiile pe animale sugerează că o dietă bogată în apigenină reduce riscul de apariție a sânilor, gastrointestinale, pielii, prostatei și a anumitor boli hematologice.

Se observă că activitatea antiproliferativă maximă este detectată în timpul incubației celulelor canceroase de sân cu apigenină, cea minimă cu naringenină [8] [5] [9] .

S-a descoperit că apigenina, care face parte din pătrunjel și țelină, atunci când este administrată pe cale orală , a încetinit carcinogeneza prostatei și a crescut rata de supraviețuire a șoarecilor TRAMP (adenocarcinomul transgenic al șoarecelui de prostată) [10] [11] .

Inhibarea enzimei CD38 de către apigenină , a cărei activitate crește odată cu o serie de boli și îmbătrânirea corpului uman [12] , duce la o creștere a NAD +, care contribuie la menținerea sănătății și longevității [13] [14]

Glicozide

Glicozidele naturale formate prin combinarea apigeninei cu zaharuri includ:

Note

  1. ↑ 1 2 Salehi, B., Venditti, A., Sharifi-Rad, M., Kręgiel, D., Sharifi-Rad, J., Durazzo, A., … & Martins, N. (2019). Potențialul terapeutic al apigeninei. Jurnalul internațional de științe moleculare, 20(6), 1305. PMID 30875872 PMC 6472148 doi : 10.3390/ijms20061305
  2. ↑ Alam, W., Rocca, C., Khan, H., Hussain, Y., Aschner, M., De Bartolo, A., ... & Cheang, W.S. (2021). Starea actuală și perspectivele viitoare asupra potențialului terapeutic al apigeninei: Focus pe disfuncția de organ dependentă de sindromul metabolic. Antioxidanti, 10(10), 1643. PMID 34679777 PMC 8533599 doi : 10.3390/antiox10101643
  3. ↑ 1 2 Flavonoide: biochimie, biofizică, medicină. Copie de arhivă datată 1 aprilie 2022 la Wayback Machine / Tarakhovsky Yu. S., Kim Yu. A., Abdrasilov B. S., Muzafarov E. N. / Ed. ed. E. I. Maevsky. - Pushchino: Sunchrobook, 2013. - 310 p. - ISBN 978-5-91874-043-9 .
  4. ↑ Fedoseeva G. M., Mirovich V. M., Goryachkina E. G., Perelomova M. Analiza fitochimică a materiilor prime vegetale care conțin flavonoide. Manual metodic de farmacognozie. Arhivat 27 februarie 2022 la Wayback Machine  - Irkutsk: IGMU . 2009.
  5. ↑ 1 2 Zuykina S. S., Vishnevskaya L. I. Utilizarea materiilor prime de pătrunjel Posevna ca sursă de apigenină în dezvoltarea medicamentelor pentru prevenirea cancerului de sân. //Realizări moderne ale științei și practicii farmaceutice: materiale ale Conferinței Internaționale dedicate împlinirii a 60 de ani a facultății de farmacie a instituției de învățământ „Ordinul de Stat al Universității Medicale Prietenia Popoarelor din Vitebsk” (Vitebsk, 31 octombrie 2019) / ed. A. T. Shchastny. - Vitebsk: VSMU, 2019. - 403 p. — ISBN 978-985-466-967-0 .
  6. ↑ Jang, JY, Sung, B. și Kim, N.D. (2022). Rolul morții celulare programate induse în potențialul chimiopreventiv al apigeninei Arhivat la 12 aprilie 2022 la Wayback Machine . Jurnalul Internațional de Științe Moleculare, 23(7), 3757. doi : 10.3390/ijms23073757
  7. ↑ Shukla S., Gupta S. Apigenin: o moleculă promițătoare pentru prevenirea cancerului. Arhivat pe 12 martie 2022 la Wayback Machine //Cercetare farmaceutică. Nr 27 (6) 2010. P. 962-978.
  8. ↑ Shcherbakov A. M., Andreeva O. E. Apigenina inhibă creșterea celulelor canceroase de sân: rolul ERa și HER2/neu. Arhivat 27 februarie 2022 la Wayback Machine //Acta naturae. Volumul 7 Nr 3 (26) 2015.
  9. ^ Qu XL, Fang Y., Zhang M., Zhang YZ // The Asian Pacific Journal of Cancer Prevention. 2014. V. 15. Nr. 21. P. 9085 - 9091.
  10. ↑ Bespalov V. G., Murazov Ya. G., Panchenko A. V. Chimioprofilaxia cancerului de prostată: o revizuire a datelor clinice și preclinice. Arhivat 24 februarie 2020 la Wayback Machine // Urologie experimentală și clinică. Nr 4 2011. S. 80-85.
  11. ↑ Pannellini T, Iezzi M., Liberatore M., Sabatini F., Iacobelli S., Rossi C., Alberti S., Di Ilio C., Vitaglione P., Fogliano V., Piantelli M. Un supliment alimentar cu tomate previne prostata cancer la șoarecii TRAMP. // Cercetare pentru prevenirea cancerului (Phila). 2010 Vol. 3. P. 1284-1291.
  12. ↑ Zeidler, JD, Hogan, KA, Agorrody, G., Peclat, TR, Kashyap, S., Kanamori, KS, ... & Chini, EN (2022). Glicohidrolaza CD38 și chiuveta NAD: implicații pentru condiții patologice. American Journal of Physiology-Cell Physiology, 322(3), C521-C545. PMID 35138178 PMC 8917930 (disponibil pe 2023-03-01) doi : 10.1152/ajpcell.00451.2021
  13. ↑ Escande, C., Nin, V., Price, NL, Capellini, V., Gomes, AP, Barbosa, MT, ... & Chini, EN (2013). Apigenina flavonoidă este un inhibitor al NAD+ ase CD38: implicații pentru metabolismul celular NAD+, acetilarea proteinelor și tratamentul sindromului metabolic. Diabet, 62(4), 1084-1093. PMID 23172919 PMC 3609577 doi : 10.2337/db12-1139
  14. ↑ Clayton, ZS, Hutton, D.A., Brunt, V.E., VanDongen, N.S., Ziemba, B.P., Casso, A.G., ... și Seals, D.R. (2021). Apigenina restabilește funcția endotelială prin ameliorarea stresului oxidativ, inversează rigidizarea aortei și atenuează inflamația vasculară odată cu îmbătrânirea. American Journal of Physiology-Heart and Circulatory Physiology, 321(1), H185-H196. PMID 34114892 PMC 8321807 (disponibil pe 2022-07-01) doi : 10.1152/ajpheart.00118.2021