Birch, Arthur John

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă examinată de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 22 martie 2021; verificările necesită 18 modificări .
Arthur John Birch
Engleză  Arthur John Birch
Data nașterii 3 august 1915( 03.08.1915 )
Locul nașterii
Data mortii 8 decembrie 1995( 08.12.1995 ) (80 de ani)
Un loc al morții
Țară
Sfera științifică Chimie organica
Loc de munca
Alma Mater
consilier științific Robert Robinson
Premii și premii medalia G. Davy ( 1972 ) membru al Academiei Australiane de Științe [d] ( 1954 ) membru al Societății Regale din Londra

Arthur John Birch ( în engleză  Arthur John Birch ; 3 august 1915  – 8 decembrie 1995 ) a fost un om de știință australian specializat în chimie organică . A contribuit la dezvoltarea biochimiei și a chimiei organometalice, cel mai bine cunoscută pentru reducerea compușilor aromatici cu o soluție de sodiu și etanol în amoniac lichid, numit după el. Reducerea de mesteacăn este utilizată în sinteza organică , în special în modificarea steroizilor . În 1948, a publicat pentru prima dată sinteza completă a hormonului sexual masculin, 19-nortestosteron.

Membru al Societății Regale din Londra (1958) [1] , membru străin al Academiei de Științe a URSS (1976) [2] , vicepreședinte al Institutului Chimic Regal Australian (1976-1977), președinte al Royal Australian Chemical Institute (1976-1977). Institutul Australian de Chimie (1977-1978) [3] .

Biografie

Primii ani

Arthur Birch s-a născut la Sydney pe 3 august 1915, a fost singurul copil din familie. Părintele Spencer Birch s-a născut în Northamptonshire, Anglia , și a trăit în Canada , Fiji și Noua Zeelandă, unde a cunoscut-o pe Lily Bailey, care a emigrat din centrul Tasmania. Spencer Birch a lucrat ca bucătar la un hotel important din Sydney și mai târziu a fost manager la Woolworth Cafeteria . Născut la un an după ce cuplul s-a mutat la Sydney, Arthur a urmat școala în suburbiile Woollahrai, absolvind care a fost înscris la Sydney Technical High School [4] .

În 1932 a câștigat o bursă pentru educație gratuită la Universitatea din Sydney [4] . După moartea tatălui său în 1937, Arthur a lucrat pentru a-și îngriji singur și familia sa, primind o bursă la sfârșitul primului său an de studii i-a permis să-și continue studiile. După absolvirea universității în 1936, Birch a primit Medalia Universității în Chimie [4] .

Activitatea științifică a lui Birch în timpul studiilor sale sub profesorul J. C. Earle a fost analiza piperitonei , obținută din uleiul de eucalipt [5] [6] [7] [8] [9] . În 1938, Birch a primit o bursă a Comisiei Regale pentru a obține un doctorat în Anglia (la vremea aceea, diplomele în chimie nu se acordau în Australia).

Locuri de muncă la universități din Marea Britanie, Australia și SUA

În 1938, Birch s-a mutat la Oxford , Anglia, unde, ca parte a lucrării sale de disertație sub supravegherea Dr. Robert Robinson, a studiat acizii carboxilici , în special structura acizilor grași care alcătuiesc membranele lipidice ale micobacteriilor . În 1940 Mesteacănul a încetat să lucreze la acizi grași [10] . În 1942, Arthur Birch a devenit angajat al Imperial Chemical Industries și a primit o bursă de cercetare pentru sinteza analogilor hormonilor steroizi . Această lucrare a devenit ramura principală a industriei farmaceutice. Din 1949, Arthur Birch și-a continuat cercetările asupra sintezei steroizilor la Cambridge cu H. Smith, pe care le începuse la ICI . Activitatea sa a fost concentrată pe determinarea de noi structuri ale compuşilor naturali .

În 1951, Birch s-a mutat în Australia la invitația Departamentului de Chimie a Universității din Sydney , al cărei decan a devenit în 1952. Dotarea laboratoarelor și finanțarea universității au lăsat de dorit, așa că a fost necesar să se recurgă la sprijin financiar din partea fundațiilor Nuffield și Rockefeller . În 1954 Birch a fost ales la Academia Australiană de Științe [4] . În 1955 a primit o ofertă de a conduce catedra de chimie fundamentală la Școala de Cercetare de Științe Fizice de la noua Universitate Națională Australiană (ANU) din Canberra. Având în vedere finanțarea slabă a universităților din Australia, Birch a preferat Universitatea din Manchester în locul ANU , unde s-a mutat în 1956. Acest act al omului de știință a dus la reorganizarea ulterioară a universităților australiene. Birch a remarcat mai târziu: „Prin plecarea mea sfidătoare, probabil că mi-am adus cea mai mare contribuție la sistemul universitar australian” [4] .

La Manchester, Birch și-a continuat colaborarea cu H. Smith în studiul hormonilor sexuali și al altor compuși naturali, care l-au interesat până la pensionare. În 1958, Birch a fost ales membru al Societății Regale [4] și a înființat și a prezidat prima Facultate de Chimie Biologică din Manchester . Birch a participat la primul simpozion IUPAC despre compuși naturali, desfășurat la Sydney, Canberra și Melbourne în 1960. Birch a fost inițiatorul Școlii de Cercetare de Chimie din Canberra de la ANU și a fost ales decan din 1965 (până în 1976), ceea ce a fost unul dintre motivele mutării sale la Canberra în 1967. Ulterior, clădirea principală a Școlii de Cercetare a fost numită după Arthur Birch [4] . În 1977-78. a fost ales vicepreședinte și, ulterior, președinte al Institutului Regal Australian de Chimie .

Pensionare și ani de pensionare

În 1980, Arthur Birch s-a pensionat ca profesor la Departamentul de Chimie Organică la ANU , cu toate acestea, și-a continuat activitățile organizatorice și științifice după aceea. În 1994 a primit o bursă de onoare de la Institutul Regal Australian de Chimie . În 1982-1986. a fost președinte al Academiei Australiane de Științe . În 1979-1987. a fost consultant pentru proiectul Programului de Dezvoltare UNESCO „Îmbunătățirea cercetării și a predării în universități” din Republica Populară Chineză .

Autobiografia științifică a lui Birch („Seeing the Obvious ” [11] ), a fost scrisă în ultimii 10 ani ai vieții sale pentru seria Profiles, Paths and Dreams of the American Chemical Society . Autobiographies of Eminent Chemists” a fost publicată cu puțin timp înainte de a împlini 80 de ani, în august 1995.

Arthur Birch a murit la Canberra pe 8 decembrie 1995.

Activitate științifică și realizări

Dezvoltarea unei reacții de reducere

Ca parte a cercetării privind sinteza hormonilor steroizi, Arthur Birch a dezvoltat o metodă de reducere a derivaților aromatici la derivați dihidro prin acțiunea sodiului și a etanolului în amoniacul lichid. Produsele acestei reacții sunt precursori pentru producerea de hormoni steroizi și analogi ai acestora. Importantă este stabilitatea precursorilor compușilor naturali la multe modificări menținând în același timp grupările funcționale necesare sintezei lor.

Prima aplicare directă a noii metode de preparare a analogilor hormonilor steroizi a fost conversia esterului de estradiol glicerol în 19-nortestosteron folosind izomerul neconjugat. 19-Nortestosteronul s-a dovedit a fi un androgen anabolic puternic , iar izomerul neconjugat a fost estrogenul .

Birch a sugerat și mecanismul reacției pe care a descoperit-o ( Fig . 1). Lucrarea sa finală pe această temă a avut loc în colaborare cu Leo Rad, care a folosit calcule ab initio pentru a valida un mecanism deja descris într-o lucrare experimentală timpurie [12] . Metoxibenzenul adaugă un electron solvat dintr-o soluție de sodiu în amoniac, se transformă reversibil într-un ion radical, care, la rândul său, adaugă un proton din alcool. Radicalul neutru rezultat atașează reversibil un al doilea electron pentru a forma un anion stabilizat. Adăugarea finală a unui al doilea proton la acest anion este practic ireversibilă în condiții normale de reducere a mesteacănului și conduce la produsul termodinamic 2,5-dihidro-1-metoxibenzen.

Fig.1. Schema mecanismului de reacție de reducere conform Birch [12]

Deși reducerea Birch a fost de departe principala sa realizare științifică la Oxford, el a contribuit, de asemenea, la unele dintre cercetările lui Robinson privind sinteza steroizilor , inclusiv metoda aplicabilă pe scară largă de introducere a grupărilor metil unghiulare [13] .

Teoria polichetidei a biosintezei aromatice

Cercetările privind originea unui număr tot mai mare de compuși fenolici izolați din surse naturale, în special arborele din Noua Guinee, au condus la teoria polichetidei a biosintezei aromatice. Birch a sugerat că legătura cap-coadă a unităților de acetat ar putea duce la compuși fenolici în mai multe moduri [14] . În special, închiderea inelului intermediarilor policetonice prin condensare aldolică sau C-acilare poate duce la derivați de orcinol sau , respectiv, de floroglucinol (Fig. 2). Acidul de inițiere a lanțului poate fi acetic sau alt acid alifatic , aromatic natural, cum ar fi acidul hidroxicinamic . Stilbenele și flavonoidele pot fi, de asemenea, inițiatori de reacție.

Fig.2. Schema pentru sinteza compușilor fenolici în procesul de biosinteză [14] .

Dovezile biochimice pentru ipoteză au fost obținute prin studierea distribuției carbonului radioactiv în acidul 6-metilsalicilic. Acest acid a fost izolat din ciuperca Penicillium griseofúlvum care crește într-un mediu care conține acid acetic marcat cu [carboxi-14C] [15] .

Sinteza compușilor organometalici

În anii 1960, Birch și Smith au obținut o serie de complecși tricarbonil de fier și le-au studiat reactivitatea cu o serie de compuși [16] . În același timp, metoda dezvoltată este utilizată pentru sinteza compușilor și separarea izomerilor obținuți în vederea obținerii de legături intermediare ale căii biochimice.

Premii și recunoaștere științifică

Premii și premii

Titluri onorifice

Apartenența la diferite organizații

Arthur Birch poartă numele medaliei, care a fost acordată de Departamentul de Chimie Organică al Institutului Regal Australian de Chimie din 1992 [4] . În 1995, clădirea principală a Școlii de Cercetare de Chimie a Universității Naționale din Australia poartă numele lui Arthur Birch.

Lucrări științifice

Arthur Birch are aproximativ 460 de publicații, inclusiv 1 monografie [17] și 2 brevete [18] [19] .


Note

  1. ↑ Mesteacăn; Arthur John (1915-1995  )
  2. ↑ Mesteacanul Arthur // Marea Enciclopedie Sovietică  : [în 30 de volume]  / cap. ed. A. M. Prohorov . - Ed. a 3-a. - M .  : Enciclopedia Sovietică, 1969-1978.
  3. ↑ Copie arhivată (link nu este disponibil) . Consultat la 15 septembrie 2017. Arhivat din original pe 7 martie 2016. 
  4. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Academia Australiană de Științe - Memorii biografice-Arthur Birch (6 august 2011). Preluat la 14 decembrie 2017
  5. ↑ Birch A. și Earl J. The structure of origanene. Partea a II-a. Identitatea sa cu α-thujene // J. Proc. Roy. soc. Noua Țara Galilor de Sud. 1938. V. 72. P. 55-61.
  6. ↑ Mesteacăn A. Isonitroso-α-thujene //J. Proc. Roy. soc. Noua Țara Galilor de Sud. 1938. V.72. P. 106-108.
  7. ↑ [Mesteacăn A. Notă despre exudarea Araucariei bidwilli // J. Proc. Roy. soc. Noua Țara Galilor de Sud. 1938. V. 71. P. 259-260.
  8. ↑ Mesteacăn A. Structura origanenului. eu //J. Proc. Roy. soc. Noua Țara Galilor de Sud. 1938. V. 71. P. 330-335.
  9. ↑ Mesteacăn A. Fracția α-felandrenă a uleiurilor de eucalipt //J. Proc. Roy. soc. Noua Țara Galilor de Sud. 1938. V.71. P. 261-266.
  10. ↑ Birch A. și Robinson R. Acizi cu lanț lung care conțin un atom de carbon cuaternar. Partea I //J. Chim. soc. P. 488-497.
  11. ↑ Birch A. To See the Obvious // Profiluri, căi și vise. Autobiografii ale chimiștilor eminenti (ed Seeman J.). Washington: Societatea Americană de Chimie.pp. xxviii și 269.
  12. ↑ 1 2 3 Birch, A., Hinde A., Radom L. A theoretical approach to the Birch reduction. Structuri și stabilități ale ciclohexadienelor // J. Am. Chim. soc. 1981. V. 103. P. 284-289.
  13. ↑ Birch A. și Robinson R. Introducerea directă a grupurilor Me unghiulare //J. Chim. soc. 1944. P. 501-502.
  14. ↑ 1 2 3 Birch A., Donovan F. Studies in relation to biosinteza. I. Câteva căi posibile către derivații de orcinol și floroglucinol, Aust. J. Chem. 1953. V. 6. P. 360-368.
  15. ↑ Birch A., Massy-Westropp R., Moye C. Studies in relation to biosynthesis. VII. Acid 2-hidroxi-6-metilbenzoic în Penicillium griseofulvum Dierckx // Aust. J. Chem. 1955. V. 8. P. 539-544.
  16. ^ Birch, A., Cross P., Lewis J., White D. Iron tricarbonyl aducts of dihydroanisoles: an aduct of a tautomer of phenol, Chemy Ind. 1964. V. 20. P. 838.
  17. ↑ Birch A. Cum funcționează chimia. Londra: Sigma, 1949. PP. 218.
  18. ↑ Birch A., Grove J. și Nixon I. Gibberellic acid. Brit. Pat. GB844341 19600810. 1960.
  19. ↑ Mesteacăn A. A-Homoestratrien-3-onederivatives. Ger. Pat. DE 1252679 19671026. 1967.
  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii

Literatură

Link -uri