Diizopropilfluorofosfat
| Diizopropilfluorofosfat | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
Fluorofosfanat de bis(propan-2-il). | ||
| Abrevieri |
DFF, DGR |
||
| Nume tradiționale |
Fluorofosfat de diizopropil , fosfofluorura de diizopropil , diflos, izofluorat. |
||
| Chim. formulă | C 6 H 14 FO 3 P | ||
| Şobolan. formulă | [(CH3 ) 2CHO ] 2P ( O)F | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | lichid uleios incolor | ||
| Masă molară | 184,1457 ± 0,0067 g/ mol | ||
| Densitate | 1,055 g/cm³ | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | -82°C | ||
| • fierbere | 183°C | ||
| Presiunea aburului | 28 Pa (20°C) | ||
| Proprietati optice | |||
| Indicele de refracție | 1.379 | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 55-91-4 | ||
| PubChem | 5936 | ||
| Reg. numărul EINECS | 200-247-6 | ||
| ZÂMBETE | FP(=O)(OC(C)C)OC(C)C | ||
| InChI | InChI=1S/C6H14FO3P/c1-5(2)9-11(7,8)10-6(3)4/h5-6H,1-4H3MUCZHBLJLSDCSD-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17941 | ||
| ChemSpider | 5723 | ||
| Siguranță | |||
| LD 50 | 36,5 mg/kg (șoareci, oral) | ||
| Toxicitate | extrem de toxic pentru insecte, foarte toxic pentru mamifere și oameni și are un efect nervos-paralitic. | ||
| Pictograme BCE | |||
| NFPA 704 |
0
patru
0 |
||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Diizopropilfluorofosfat (abreviar DFF ) - un compus organofosforic , esterul diizopropilic al acidului fluorofosfonic, este extrem de toxic (foarte toxic atunci când este administrat pe cale orală), este o neurotoxină , un inhibitor al colinesterazei de referință , a fost sintetizat inițial ca un potențial BOV cu efect nervos-paralitic , cu toate acestea, nu a fost niciodată adoptat, folosit ca insecticid .
Istorie
Pentru prima dată, dialchilfluorofosfații au fost obținuți și descriși de W. Lange și studentul său von Kruger în 1932. Diizopropilfluorofosfatul a fost sintetizat în 1938 de Schrader și independent în 1941 de englezul Saunders. Curând au fost găsite proprietăți insecticide.
Sinteză
DPP este sintetizat din izopropanol , care reacţionează cu triclorura de fosfor . Fosfitul de diizopropil rezultat este clorurat, iar atomul de clor este înlocuit de fluor [1] .
Proprietăți fizice și chimice
Este un lichid uleios transparent incolor, cu miros ușor de fructe, puțin solubil în apă, mai bine în solvenți organici. O soluție apoasă de DPP se hidrolizează lent conform ecuației:
![{\displaystyle {\mathsf {[(CH_{3})_{2}CHO]_{2}P(O)F+H_{2}O=[(CH_{3})_{2}CHO]_ {2}P(O)_{2}H+HF}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9e1581ca4b0eb489de429b27eead6a83e8bda314)
Rezultatul este acid diizopropilfosfonic și acid fluorhidric . În soluțiile apoase de alcalii și amoniac , viteza de hidroliză crește.
Aplicație
Inițial, DFF a fost planificat să fie utilizat ca agent nervos.
Ca insecticid
DFF a fost folosit ca insecticid de contact sub denumirea comercială „diflos” , în ciuda faptului că era eficient împotriva insectelor dăunătoare, a fost întrerupt datorită toxicității sale mari pentru animalele cu sânge cald (toxicitate datorată fluorului). DL 50 pentru muștele casnice 15 mg/g.
În farmacologie și medicină
Deoarece DFF are un efect miotic puternic (provoacă constricție pupilară persistentă și pe termen lung), este utilizat în oftalmologie în tratamentul glaucomului . Cu toate acestea, datorită toxicității sale extrem de ridicate, utilizarea sa este limitată. În Rusia, DFF nu este inclus în lista medicamentelor utilizate în tratamentul glaucomului și este interzis.
Toxicologie
SDYAV cu un efect nervos-paralitic pronunțat. Diizopropilfluorofosfatul deja la concentrații de 10 -3 mg/l provoacă constricție pupilară persistentă timp de mai multe zile; cantități care depășesc 5,10 3 mg/l; conduc la fenomene de otrăvire în urma miozei .
Semnele de otrăvire sunt tipice pentru FOS: dureri de cap, constricție a pupilelor, greață, bronhospasm, bradicardie, scăderea tensiunii arteriale, convulsii care se transformă în paralizie. Afectează activitatea respiratorie, cardiacă și centrii vasomotori, în urma cărora apare moartea. Antidotul pentru otrăvirea cu DFF este atropina .
LD 50 pentru unele animale sunt prezentate în tabel
| organism | LD 50 |
|---|---|
| soareci albi (orale) | 36 mg/kg |
| iepuri (oral) | 9,8 mg/kg |
| maimuțe (intravenos) | 0,3 mg/kg |
Mecanism de inhibiție
Moleculele DPP au un efect izosteric, adică sunt similare structural cu substraturile colinesterazelor, în special acetilcolinesterazei . Mecanismul de inhibare se bazează pe legarea moleculelor DPP de grupa OH a reziduului de serină din situsul activ al enzimei [2] . Deoarece diizopropilfosforerina rezultată este mult mai puternică decât acetilserina și se descompune foarte lent, centrul activ al enzimei este dezactivat pentru o lungă perioadă de timp. Acesta și compușii similari formează un grup mare de așa-numitele otrăvuri nervoase, deoarece, prin oprirea hidrolizei acetilcolinei , perturbă brusc activitatea sistemului nervos [3] . Pe lângă colinesteraze, DFF inhibă toate serin proteazele , care includ chimotripsina, precum și fosfoglucomutaza , structura centrului activ, care a fost determinată folosind această substanță [4] .
Securitate
DFF aparține clasei I (cel mai înalt) pericol. Protecția împotriva DFF este o mască de gaz.
Note
- ↑ Model:Patent
- ↑ Editat de N.A. Preobrazhensky. Chimia compușilor naturali activi biologic. - M . : Chimie, 1970. - S. 208. - 512 p.
- ↑ Filippovici Yu.B. Fundamentele biochimiei. - a 4-a. - M. : Agar, 1999. - S. 211. - 512 p.
- ↑ Stepanenko B.N. Chimia și biochimia carbohidraților. - M . : Şcoala superioară, 1977. - S. 173. - 224 p.