Dioxiranii sunt peroxizi ciclici cu trei membri.
Numele acestei clase de compuși este determinat de compoziția radicalilor săi de hidrocarburi, de exemplu, dioxiran ( formula I ), dimetildioxiran ( formula II ), ciclohexanonedioxiran ( formula III ).
Cea mai convenabilă și utilizată metodă pentru sinteza dioxiranilor este oxidarea cetonelor (de exemplu, acetona ) cu o sare de acid peroxosulfuric (acidul Caro ) H 2 SO 5 oxonă (KHSO 4 2KHSO 5 K 2 SO 4 ) :
Aceasta produce o soluție de dioxiran în cetona originală, care este depozitată la temperaturi scăzute.
Alte metode de obținere a dioxiranilor nu au primit aplicare practică.
Descompunere
Dioxiranii sunt compuși instabili termic. Degradarea lor se desfășoară conform unui mecanism complex. Reacția este catalizată de impuritățile ionilor de metale grele, precum și de produșii de degradare. Mecanismul de descompunere depinde de parametri precum temperatura, conținutul de oxigen dizolvat și prezența impurităților. Sunt posibile următoarele căi de dezintegrare:
Proprietăți oxidante
Datorită prezenței legăturii de peroxid OO, dioxiranii au proprietăți oxidante. Multe reacții de oxidare a compușilor organici cu dioxirani sunt foarte selective și au loc în condiții blânde:
Heterocicluri oxigenate | |
---|---|
Trinom | |
Cuaternar | |
Cu cinci membri |
|
Cu șase membri |
|
Cu șapte membri | Caprolactonă (ε-lactonă) |