| Ionon | |||
|---|---|---|---|
| Izomerii | |||
| |||
| General | |||
| Nume sistematic | a : (3E)-4-(2,6,6-trimetilciclohex-2-enil)but-3-en-2-onăβ : (3E)-4-(2,6,6-trimetilciclohex-1-enil)but-3-en-2-onă | ||
| Chim. formulă | C₁₃H₂₀O | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Masă molară | 192,2973 g/ mol | ||
| Densitate | 0,935 g/cm³ | ||
| Clasificare | |||
| numar CAS | a : 127-41-3p : 79-77-6 | ||
| CHEBI | 49248 | ||
| Siguranță | |||
| fraze R | R42 , R43 | ||
| S-fraze | S24 , S25 | ||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel. | |||
Ionona este o cetonă nesaturată cu un miros floral plăcut. Ele sunt folosite ca o componentă a parfumurilor, aromelor de săpun și aromelor în industria alimentară. Se găsește în mod natural în unele uleiuri esențiale.
Sinteza industrială a iononei se bazează pe condensarea citralului cu acetonă în pseudoiononă și ciclizarea sa ulterioară . Adăugarea nucleofilă a carbanionului de acetonă la gruparea carbonil a citralului are loc sub acțiunea unui catalizator bazic .
Pseudoionona rezultată este ciclizată sub acțiunea acizilor cu formarea a doi izomeri: α-iononă și β-iononă. Cursul reacției este deplasat către formarea predominantă a β-iononei când se utilizează acid sulfuric concentrat și către formarea a-iononei când se utilizează acid fosforic sau acid Lewis aprotic .
Separarea izomerilor iononei se bazează pe solubilitatea diferită a sărurilor compușilor lor hidrosulfonici, care se formează prin adăugarea de hidrosulfit de sodiu la locul dublei legături din lanțul lateral în prezența sărurilor de amoniu într-un mediu ușor alcalin. Procesul invers de descompunere a compusului cu eliberarea de ionone libere are loc sub acțiunea sodei sau a unei soluții slabe de alcali caustici .