Reacții de adiție nucleofile

Reacții de adiție nucleofile - reacții de adiție în care atacul în stadiul inițial este efectuat de un nucleofil -  o  particulă care este încărcată negativ sau are o pereche de electroni liberi . În etapa finală, carbanionul rezultat este supus unui atac electrofil.

În ciuda caracterului comun al mecanismului, se disting reacțiile de adiție carbon-carbon și carbon-heteroatom .

Vedere generală a reacțiilor de adiție a legăturii duble carbon-carbon :

Reacțiile de adiție nucleofile sunt mai frecvente pentru legăturile triple decât pentru legăturile duble [1] .

Reacții de adiție nucleofile la legăturile carbon-carbon

Mecanismul reacțiilor de adiție nucleofile la legătura carbon-carbon

Adăugarea nucleofilă la o legătură multiplă este de obicei un proces în două etape Ad N 2  - reacția de adiție nucleofilă bimoleculară ( adăugarea în engleză  nucleofilă bimoleculară ) [2] :

Adăugarea nucleofilă la legătura C=C este destul de rară și, de regulă, dacă există substituenți atrăgători de electroni în compus [3] . Reacția lui Michael [4] este de cea mai mare importanță în această clasă :

Atașarea la legătura triplă este similară cu atașarea la legătura C=C:

Reacții de adiție nucleofile la o legătură carbon-heteroatom

Mecanismul reacțiilor de adiție nucleofile la legătura carbon-heteroatom

Adăugarea nucleofilă la o legătură multiplă carbon-heteroatom are mecanismul Ad N 2 :

De regulă, etapa de limitare a vitezei a procesului este un atac nucleofil, adiția electrofilă are loc rapid [1] .

Uneori, produsele de adiție intră într-o reacție de eliminare, dând astfel colectiv o reacție de substituție:

Adăugarea nucleofilă la legătura C=O este foarte comună, ceea ce are o mare importanță practică industrială și de laborator [3] .

Reacții de adiție nucleofile tipice la legătura C=O

1. Condens aldolic .

2. Condens ester .

3. Reacția Grignard .

4. Reacția reformaților.

5. Reacția Knoevenagel .

6. Reacția Wittig .

7. Condensarea benzoinului .

Reacții de adiție nucleofile tipice la legăturile C=N și C≡N

1. Reacția lui Thorp.

2. Accesarea cianurii de hidrogen .

3. Reacția Ugi.

Note

1. ↑ 1 2 martie J. Chimie organică, trad. din engleză, vol. 3, - M .: Mir, 1988
2. ↑ Sykes, P. Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, ed. a 4-a. / Per. din engleză, editat de V. F. Traven - M .: Chemistry, 1991 - ISBN 5-7245-0191-0
3. ↑ 1 2 Enciclopedie chimică./ Reacții nucleofile. // Redactor-șef I. L. Knunyants. - M .: „Enciclopedia Sovietică”, 1988. - T. 3.
4. ↑ Lee J. Reacții nominale. Mecanisme ale reacţiilor organice / Per. din engleza. V. M. Demianovici. — M.: BINOM. Knowledge Lab, 2006 - ISBN 5-94774-368-X