Crocin

Crocin
General

Nume sistematic		 bis[​(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )​-3,4,5-trihidroxi-6-​({[​(2 R ,3 R ,4 S , 5 S ,6 R )​-3,4,5-trihidroxi-6-​(hidroximetil)​tetrahidro - 2H -piran-2-il]oxi}metil)​tetrahidro- 2 H -piran-2-il] (2 E ,4 E ,6 E ,8 E ,10 E ,12 E ,14 E )-2,6,11,15-tetrametil- 2,4,6,8 ,10,12,14-hexadecaheptaenoat
Chim. formulă C44H64O24 _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Stat solid, cristalin
Masă molară 976,972 g/ mol
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 186°C
Clasificare
Reg. numar CAS 42553-65-1
PubChem 5281233
Reg. numărul EINECS 255-881-6
ZÂMBETE   O=C(O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO[C@@H] 2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)\C(=C\C=C\C(=C\C= C\C=C(\C=C\C=C(\C(=O)O[C@@H]4O[C@H](CO[C@@H]3O[C@H](CO) )[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C )C)C)C
InChI   InChI=1S/C44H64O24/c1-19(11-7-13-21(3)39(59)67-43-37(57)33(53)29(49)25(65-43)17-61- 41-35(55)31(51)27(47)23(15-45)63-41)9-5-6-10-20(2)12-8-14-22(4)40(60) 68-44-38(58)34(54)30(50)26(66-44)18-62-42-36(56)32(52)28(48)24(16-46)64-42/ h5-14,23-38,41-58H,15-18H2,1-4H3/b6-5+,11-7+,12-8+,19-9+,20-10+,21-13+, 22-14+/t23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32+,33+,34+,35-,36-,37-, 38-,41-,42-,43+,44+/m1/s1SEBIKDIMAPSUBY-RTJKDTQDSA-N
CHEBI 79068
ChemSpider 4444645
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Crocina este un carotenoid compus organic care se găsește în florile plantelor din genurile șofran (crocus) și gardenie [1] . Este principala substanță care conferă condimentelor șofranului culoarea sa.

Descriere

Din punct de vedere chimic, crocina este diesterul gentiobiozei dizaharidei și crocetinei acidului carboxilic dibazic . În formă cristalină are o culoare roșie, la dizolvare în apă formează o soluție portocalie.

Crocins

O serie de carotenoide hidrofile, esterii mono- și diglicozil polienici ai crocetinei, sunt uneori denumiți și crocine [2] . Aroma condimentului de șofran se datorează alfa-crocinei, un pigment carotenoid care poate constitui până la 10% din reziduul uscat al șofranului. [3] .

Principalul component activ al șofranului este pigmentul galben crocin-2 cu 2 grupe de gentiobioză. În total, sunt cunoscuți trei derivați cu reziduuri de zahăr diferite [4] .

În fiziologie

Crocina are proprietăți antioxidante [5] [6] și neuroprotectoare [7] [8] . Activitatea antioxidantă a crocinei se referă la partea glicozil a moleculei [6] .

În plus, activitatea citostatică a crocinei împotriva celulelor canceroase a fost găsită in vitro [9] [10] [11] . Există date care sugerează prezența activității antidepresive a crocinei, care a fost demonstrată în experimente pe șoareci [12] și la oameni. [13] .

Note

  1. ↑ Informații chimice (downlink) . sun.ars-grin.gov. Preluat la 2 martie 2008. Arhivat din original la 8 noiembrie 2004. 
  2. ↑ Abdullaev , F.I. (2002 ) , Cancer Chemopreventive and Tumoricidal Properties of Soffron ( Crocus sativus .volExperimental Biology and Medicine,)L. > . Preluat la 11 septembrie 2011. Arhivat la 3 decembrie 2008 la Wayback Machine 
  3. ↑ Abdullaev, 2002 , p. unu.
  4. ↑ Li, Na; Lin, Ge; Kwan, Yiu-Wa; Min, Zhi-Da. Cuantificarea simultană a cinci ingrediente biologic active majore ale șofranului prin cromatografie lichidă de înaltă performanță  //  Journal of Chromatography A : jurnal. - 1999. - iulie ( vol. 849 , nr. 2 ). - P. 349-355 . - doi : 10.1016/S0021-9673(99)00600-7 .
  5. ↑ Papandreou MA, Kanakis CD, Polissiou MG, Efthimiopoulos S., Cordopatis P., Margarity M. , Lamari  FN  . : jurnal. - 2006. - Vol. 54 , nr. 23 . — P. 8762–8 . - doi : 10.1021/jf061932a . — PMID 17090119 .
  6. ↑ 1 2 Akhtari K; Hassanzadeh K; Fakhraei B; Fakhraei N; Hassanzadeh H; Zarei. S A. Un studiu al teoriei funcționale a densității a descriptorilor de reactivitate și a comportamentului antioxidant al Crocinului  //  Chimie computațională și teoretică : jurnal. - 2013. - Vol. 1013 . - P. 123-129 . - doi : 10.1016/j.comptc.2013.03.015 .
  7. ↑ Ochiai T; Shimeno, Hiroshi; Mishima, Ken-Ichi; Iwasaki, Katsunori; Fujiwara, Michihiro; Tanaka, Hiroyuki; Shoyama, Yukihiro; Toda, Akihisa; Eyanagi, Reiko. Efectele protectoare ale carotenoidelor din șofran asupra leziunilor neuronale in vitro și in vivo  //  Biochim Biophys Acta : jurnal. - 2006. - Vol. 1770 , nr. 4 . - P. 578-584 . - doi : 10.1016/j.bbagen.2006.11.012 . — PMID 17215084 .
  8. ^ Zheng YQ , Liu JX, Wang JN, Xu L. Efectele crocinei asupra leziunii oxidative/nitrative induse de reperfuzie la microvasele cerebrale după ischemie cerebrală globală   // Brain Res . : jurnal. - 2006. - Vol. 1138 . - P. 86-94 . - doi : 10.1016/j.brainres.2006.12.064 . — PMID 17274961 .
  9. ↑ Escribano J., Alonso GL, Coca-Prados M., Fernandez JA Crocin,  safranal și picrocrocin din șofran (Crocus sativus L.) inhibă creșterea celulelor canceroase umane in vitro  // Cancer Letters : jurnal. - 1996. - Vol. 100 , nr. 1-2 . - P. 22-30 . - doi : 10.1016/0304-3835(95)04067-6 . — PMID 8620447 .
  10. ↑ Chryssanthi DG, Lamari FN, Iatrou G., Pylara A., Karamanos NK, Cordopatis P. Inhibirea proliferării celulelor canceroase de sân de către constituenții stilului diferitelor specii de crocus  // Cercetare  anticancer : jurnal. - 2007. - Vol. 27 , nr. 1A . - P. 357-362 . — PMID 17352254 .
  11. ↑ Abdullaev Jafarova F., Caballero-Ortega H., Riverón-Negrete L., Pereda-Miranda R., Rivera-Luna R., Manuel Hernández J., Pérez-López I., Espinosa-Aguirre JJ Evaluarea in vitro a potențialul chimiopreventiv al șofranului  //  Rev. Investi. Clin. : jurnal. - 2002. - Vol. 54 , nr. 5 . - P. 430-436 . — PMID 12587418 .
  12. ↑ Hosseinzadeh, H; Jahanian, Z. Efectul stigmatului Crocus sativus L. (șofran) și al constituenților săi, crocină și safranal, asupra sindromului de abstinență a morfinei la șoareci  // Cercetare în  fitoterapie : jurnal. - 2010. - Vol. 24 , nr. 5 . - P. 726-730 . - doi : 10.1002/ptr.3011 . — PMID 19827024 .
  13. ↑ Akhondzadeh, S; Fallah-Pour, H; Afkham, K; Jamshidi, A.H.; Khalighi-Cigaroudi, F. Comparația dintre Crocus sativus L. și imipramină în tratamentul depresiei ușoare până la moderate: un studiu pilot dublu-orb randomizat ISRCTN45683816  //  BMC Medicina complementară și alternativă: jurnal. - 2004. - Vol. 4 . — P. 12 . - doi : 10.1186/1472-6882-4-12 . — PMID 15341662 .