Xilitol

Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 19 iunie 2016; verificările necesită 30 de modificări .
Xilitol
General
Chim. formulă C5H7 ( OH ) 5 şi C5H12O5 _ _ _ _ _ _
Proprietăți fizice
Masă molară 152,15 g/ mol
Densitate 1,52 g/cm³
Proprietati termice
Temperatura
 •  topirea 94°C [1]
 •  fierbere 216°C
Proprietăți chimice
Solubilitate
 • in apa 63 g/100 g (la 20°C)
Clasificare
Reg. numar CAS 87-99-0
PubChem 6912
Reg. numărul EINECS 201-788-0
ZÂMBETE   C(C(C(C(CO)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N
Codex Alimentarius E967
CHEBI 17151
ChemSpider 6646
Siguranță
NFPA 704 NFPA 704 diamant în patru culori unu unu 0
Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel.
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Xilitol sau Xilitol , CH 2 OH (CHOH) 3 CH 2 OH - alcool polihidric (pentanpentaol).

Proprietăți

Cristale higroscopice incolore , cu gust dulce , solubile în apă , alcool , glicoli , acid acetic și piridină . Datorită higroscopicității puternice a xilitolului, atunci când este dizolvat în apă, soluția se răcește. Entalpia de dizolvare este de aproximativ -146,4 J/g. Indicele de refracție al unei soluții apoase 10% de xilitol la 25 °C este 1,3471, iar indicele de refracție al unei soluții 50% este 1,4132 . Xilitolul nu are o grupare carbonil reactivă, deci nu se caramelizează.

Obținerea

Xilitolul poate fi obținut din materiale vegetale bogate în polizaharidă xilan , cum ar fi lemnul de mesteacăn, coji de migdale, paie, știuleți de porumb, coji de ovăz [2] , sau din subproduse ale producției de celuloză. Materiile prime care conțin xilan sunt hidrolizate la xiloză prin hidroliză acidă. Xiloza este separată în continuare prin metode cromatografice și hidrogenată cu un catalizator pe bază de nichel la xilitol. De asemenea, este posibil să se efectueze mai întâi hidrogenarea amestecului de monozaharide și apoi să se separe xilitolul format. Xilitolul rezultat este purificat prin recristalizare.

Teoretic, xilitolul poate fi obtinut si prin fermentatie microbiologica.

Metabolismul la om

Valoarea nutritivă a xilitolului este de aproximativ 2,4 kcal/g sau 10 kJ/g, dar valoarea reală poate varia. Indicele glicemic al xilitolului este de aproximativ 13 (glucoza are 100). La om, aproximativ 50% din xilitol este absorbit din intestine - restul intră în energia bacteriilor intestinale, dar restul este excretat neschimbat cu fecale. Mai puțin de 2 g din 100 g de xilitol consumat se excretă prin urină. Xilitolul nu are un efect semnificativ asupra secreției de insulină în corpul uman. Xilitolul este metabolizat la om în principal în ficat, unde este deshidratat în mucoasa celulară de poliol dehidrogenază dependentă de NAD ( cod CE : 1.1.1.B19) la D-xiluloză . Mai mult, monozaharida este fosforilată de xilulokinază (cod CE: 2.7.1.17) la D-xiluloz-5-fosfat, un produs al căii pentoze fosfat. [3] Xilitolul se formează și în corpul uman ca metabolit fără consum extern de xilitol, estimat la 2-15 g pe zi.

Aplicație

În industria alimentară, xilitolul este înregistrat ca aditiv alimentar E967 , ca îndulcitor , agent de reținere a apei, stabilizator și emulgator .

Xilitolul ca înlocuitor al zahărului

Din punct de vedere caloric, xilitolul este aproape de zahăr (2,43 kcal/g [4] pentru xilitol și 3,8 kcal/g pentru zahăr), în dulceață este aproape de zaharoză [4] , dar nu are valoare biologică. Este folosit în industria alimentară, de exemplu, în locul zahărului în producția de gumă de mestecat și de cofetărie pentru diabetici .

Aplicații medicale

Xilitolul a fost numit un alcool care conține carbohidrați, nefermentabil, prietenos cu dinții. [5] [6] Se pare că are mai multe avantaje decât alți alcooli polihidroxici [7] .

Acțiune laxativă

Xilitolul este un laxativ. Adulții tolerează bine xilitolul în doze zilnice de aproximativ 40 g, dar adulți consumul de peste 100 g de substanță pe zi poate provoca diaree. [8] La copii, dozele zilnice de peste 45 g pot provoca, de asemenea, diaree. Xilitolul practic nu este metabolizat în corpul uman, astfel încât intră aproape neschimbat în intestine. Bacteriile intestinale consumă 50-75% din xilitolul care a pătruns în organism, care este apoi transformat de acestea în acizi grași cu lanț scurt (acid propionic etc.), precum și în gaze (hidrogen, metan și dioxid de carbon). Odată ajuns în intestine, xilitolul îngreunează și absorbția apei de către pereții intestinali, ceea ce provoacă un efect laxativ. Acest efect se observă și în alți polioli, de exemplu, în sorbitol , care are un efect laxativ de aproximativ 2 ori mai puternic decât xilitolul.

Toxicitatea animalelor

Pentru majoritatea mamiferelor, xilitolul este netoxic, cu toate acestea, la câini, xilitolul provoacă o eliberare rapidă de insulină în sânge, dependentă de doză, dozele peste ~75-100 mg de xilitol per kilogram de greutate corporală duc la hipoglicemie , la doze mai mari. 500 mg/kg, xilitolul poate provoca insuficiență hepatică acută la câini, mecanismul unei astfel de acțiuni necunoscut în prezent [9] [10] .

Xilitolul este relativ sigur la pisici [11] , cai, șobolani și maimuțe rhesus [10] .

Xilitan

Monoanhidrida de xilitol C 5 H 10 O 4 (1,4-anhidroxilit [12] ) are denumirea banală „xilitan” și este folosită ca înlocuitor al glicerinei în diverse industrii [13] (în producția de linoleum , produse chimice de uz casnic și balistice ). pulberi , în industria hârtiei și textilelor etc.).

Note

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Fazer ryhtyy valmistamaan ksylitolia kauran kuoresta – investoi 40 miljoonaa euroa Lahteen  (fin.) . Maaseudun Tulevaisuus . Preluat la 26 octombrie 2020. Arhivat din original la 6 martie 2019.
  3. ↑ Geoffrey Livesey. Potențialul de sănătate al poliolilor ca înlocuitori de zahăr, cu accent pe proprietățile glicemice scăzute  //  Nutrition Research Reviews. — 2003-12. — Vol. 16 , iss. 2 . — P. 163–191 . — ISSN 1475-2700 0954-4224, 1475-2700 . - doi : 10.1079/NRR200371 .
  4. ↑ 1 2 ASPECTE MEDICALE ȘI TEHNOLOGICE ALE UTILIZĂRII SUBLOCUITORILOR DE ZAHĂR ÎN PRODUSE LACTATE  (link inaccesibil) // Culegere de lucrări științifice ale SevKavGTU. Seria „Mâncare”. 2006. Nr. 2. „Xylitolul este un alcool pentaatomic,... Conținut caloric - 3,67 kcal/g, dulceața este aproape de zaharoză”.
  5. ↑ Edwardsson, Stig; Birkhead, Dowen; Mejare, Bertil. Producția de acid din licazină, maltitol, sorbitol și xilitol de către streptococii orali și lactobacilii  // Acta  Odontologica Scandinavica : jurnal. - 1977. - Vol. 35 , nr. 5 . - P. 257-263 . - doi : 10.3109/00016357709019801 . — PMID 21508 .
  6. ↑ Drucker, D.B.; Verran, J. Efectele comparative ale substanțelor-îndulcitori glucoză, sorbitol, zaharoză, xilitol și triclorozaharoză asupra scăderii pH-ului de către două tulpini orale de Streptococcus mutans in vitro  //  Archives of Oral Biology : jurnal. - 1979. - Vol. 24 , nr. 12 . - P. 965-970 . - doi : 10.1016/0003-9969(79)90224-3 . — PMID 44996 .
  7. ↑ Maguire, A; Rugg-Gunn, A J. Xilitol și prevenirea cariilor - este un glonț magic?  (engleză)  // British Dental Journal : jurnal. - 2003. - Vol. 194 , nr. 8 . - P. 429-436 . - doi : 10.1038/sj.bdj.4810022 . — PMID 12778091 .
  8. ↑ Prathibha Anand Nayak, Ullal Anand Nayak, Vishal Khandelwal. Efectul xilitolului asupra cariilor dentare și florei bucale  (engleză)  // Stomatologie clinică, cosmetică și investigațională. — 2014-11. — P. 89 . — ISSN 1179-1357 . - doi : 10.2147/CCIDE.S55761 . Arhivat 31 octombrie 2020.
  9. ↑ Xilitol - Toxicologie . Manualul veterinar Merck . Preluat la 26 octombrie 2020. Arhivat din original la 29 octombrie 2020.
  10. ↑ 1 2 Renee D. Schmid, Lynn R. Hovda. Insuficiență hepatică acută la un câine după ingestia de xilitol  //  Journal of Medical Toxicology. — 2016-06. — Vol. 12 , iss. 2 . — P. 201–205 . — ISSN 1937-6995 1556-9039, 1937-6995 . - doi : 10.1007/s13181-015-0531-7 .
  11. ↑ A. Jerzsele, Z. Karancsi, E. Pászti-Gere, Á. Sterczer, A. Bersenyi. Efectele xilitolului administrat po la pisici  (engleză)  // Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. — 2018-06. — Vol. 41 , iss. 3 . — P. 409–414 . - doi : 10.1111/jvp.12479 .
  12. ↑ Anikeeva și colab., 1976 , p. 122.
  13. ↑ Produse chimice / ed. I. V. Lebedeva. - M  .: Chimie, 1969. - S. 454-455. - (Manual: în 5 volume; v. 2).

Literatură

  Accesați articolul Wikidata  Dicționare și enciclopedii
În cataloagele bibliografice