Lactona
Lactonele sunt esteri ciclici interni ai hidroxiacizilor care conțin o grupare —C(O)O— în inel:
Tipuri de lactone
În funcție de tipul de hidroxiacizi care formează lactone, se disting β-, γ-, δ-, ε-lactone etc., de exemplu: β- propiolactonă (I, bp 155 ° C), γ-butirolactonă (II, tbp 203–204 °C), δ- valerolactonă (III, tbp 218–220 °C):
Sinteză
Metodele pentru sinteza esterilor pot fi aplicate lactonelor . În sinteza oxandrolonului , unul dintre etapele cheie de formare este esterificarea .
Metoda principală pentru sinteza lactonelor include ciclizarea acizilor hidroxi sau halogen - X- (CH 2 ) n COOH, unde X \ u003d OH sau halogen .
Metodele speciale includ esterificarea Yamaguchi , oxidarea Baeyer-Villiger și abstracția nucleofilă.
Sinteza γ-lactonelor din alcooli grași și acid acrilic
γ- Lactones γ- octalactonă , γ - nonalactonă , γ -decalactonă , γ -undecalactonă pot fi obținute într-o singură etapă prin reacția de adiție radicală a alcoolilor grași primari la acid acrilic , catalizatorul este peroxidul de ditertbutil .
Proprietăți
Lactonele împărtășesc multe dintre proprietățile esterilor neciclici; de exemplu, atunci când sunt încălzite cu acizi sau alcaline , se hidrolizează în hidroxiacizii corespunzători , dau amide cu amine , polimerizarea lactonelor duce la poliesteri liniari [-(CH 2 ) n COO-] x (deschiderea inelului are loc la legătura C-O) ;
β-lactonele se descompun în dioxid de carbon și olefine atunci când sunt încălzite . Lactonele mai mari la temperaturi ridicate izomerizează în acizi nesaturați.
Aplicație
Lactonele sunt folosite în sinteza organică , în producția de substanțe medicinale și aromatice. Unele lactone sunt substanțe biologic active, cum ar fi β-propiolactona (un agent de sterilizare).
Literatură
- Enciclopedie chimică / Ed.: Knunyants I.L. şi altele.- M . : Enciclopedia sovietică, 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 p. — ISBN 5-82270-035-5 .
 Dicționare și enciclopedii | |
|---|---|
| În cataloagele bibliografice |
|