Oxandrolonă

Oxandrolonă
Component chimic
Formula brută C19H3003 _ _ _ _ _
CAS 53-39-4
PubChem 5878
banca de droguri 00621
Compus
Clasificare
ATX A14AA08
 Fișiere media la Wikimedia Commons

Oxandrolona este un steroid anabolic sintetizat pentru prima dată de Raphael Pappo la Searle Laboratories , în prezent Pfizer Inc. Lansat în SUA sub numele de marcă Anavar în 1964. Acesta este un derivat al dihidrotestosteronului în care al doilea atom de carbon este înlocuit cu un atom de oxigen, iar metilarea este efectuată în poziția 17.

Efecte biologice

Oxandrolona este utilizat pe scară largă datorită efectului său androgen extrem de scăzut, combinat cu un efect anabolic moderat. Deși oxandrolona este un steroid alfa-17-alchilat, toxicitatea sa hepatică este scăzută. Studiile au arătat că administrarea de oxandrolonă în doză zilnică de 20 mg timp de 12 săptămâni a avut un efect redus asupra creșterii enzimelor hepatice [1] [2] . Fiind un derivat al dihidrotestosteronului, oxandrolona nu aromatizează (nu se transformă în estrogeni, care pot provoca ginecomastie ). De asemenea, nu afectează semnificativ producția de testosteron în organism (nu inhibă axa hipotalamo-hipofizo-testicul) la doze sub 20 mg. La doze mari, organismul răspunde reducând în mod natural producția de hormon luteinizant , așa cum o face atunci când nivelurile de testosteron endogen sunt prea mari. Acest lucru, la rândul său, suprimă stimularea suplimentară a celulelor Leydig din testicule, ceea ce le poate determina atrofierea. După utilizarea medicamentului în doză de 20 mg pe zi timp de 12 săptămâni, producția de testosteron propriu a fost suprimată cu 67% [1] . Într-un studiu randomizat, dublu-orb, pacienții cu arsuri de 40% din suprafața totală a corpului au fost selectați pentru a primi tratament standard pentru arsuri plus sau fără oxandrolon. Cei care au luat oxandrolon au arătat o îmbunătățire a compoziției țesuturilor, păstrarea masei musculare și o reducere a spitalizării [3] .

Istorie

Medicamentul este prescris pentru a crește masa musculară în tulburările însoțite de pierderea crescută a acesteia, precum și în terapia complexă a HIV / SIDA. În plus, un efect pozitiv a fost observat într-un număr de cazuri în tratamentul osteoporozei. Cu toate acestea, din cauza unor rapoarte negative de abuz de culturism, Anavar a fost întrerupt de Searle Laboratories în 1989. Ştafeta a fost preluată de General Corporation (acum Savient Pharmaceuticals), care, după studii clinice de succes în 1995, a lansat această substanţă sub numele de marcă Oxandrin. Oxandrolona a fost ulterior aprobat de FDA ca medicament orfan pentru tratamentul hepatitei alcoolice, sindromului Turner și pierderea în greutate indusă de HIV. De asemenea, poate fi utilizat pentru a reduce catabolismul proteic în timpul tratamentului pe termen lung cu corticosteroizi. Medicamentul a prezentat rezultate pozitive în tratamentul anemiei și edemului ereditar Quincke. Datorită potențialului său de abuz, este clasificată ca substanță controlată în SUA (Anexa III).

Răspândit în sport. Este dopaj [4] .

Sinteză

Oxandrolona poate fi sintetizată din dihidroepiandrosteron [5] :

Note

  1. ↑ 1 2 Schroeder ET, Zheng L., Yarasheski KE, Qian D., Stewart Y., Flores C., Martinez C., Terk M., Sattler FR Tratamentul cu oxandrolonă și durabilitatea efectelor la  bărbații în vârstă  // J. Appl. fiziol.  : jurnal. - 2004. - Martie ( vol. 96 , nr. 3 ). - P. 1055-1062 . - doi : 10.1152/japplphysiol.00808.2003 . — PMID 14578370 .
  2. ↑ Grunfeld C., Kotler DP, Dobs A., Glesby M., Bhasin S. Oxandrolone în tratamentul pierderii în greutate asociate cu HIV la bărbați  : un studiu randomizat, dublu-orb, controlat cu placebo  // J Acquir. Deficit imun. Sindr. : jurnal. - 2006. - Martie ( vol. 41 , nr. 3 ). - P. 304-314 . - doi : 10.1097/01.qai.0000197546.56131.40 . — PMID 16540931 .
  3. ↑ Jeschke MG, Finnerty CC, Suman OE, Kulp G., Mlcak RP, Herndon DN Efectul oxandrolonului asupra răspunsurilor endocrinologice, inflamatorii și hipermetabolice în timpul fazei acute postarsură   // Ann . Surg. : jurnal. - 2007. - Septembrie ( vol. 246 , nr. 3 ). - P. 351-360 . - doi : 10.1097/SLA.0b013e318146980e . — PMID 17717439 .
  4. ↑ WADA a publicat un nou raport privind situația dopajului din Rusia . Data accesului: 16 iunie 2016. Arhivat din original la 18 iunie 2016.
  5. ↑ Pappo, Rafael; Jung, Christopher J. 2-oxasteroizi: O nouă clasă de compuși biologic activi  (engleză)  // Litere tetraedrice : jurnal. - 1962. - Vol. 3 , nr. 9 . — P. 365 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)70883-5 .

Link -uri

 Hormoni steroizi (exogeni)