Compușii mezo

Mezocompușii ( mezoforme ) sunt membri achirali, optic inactivi ai unei serii de stereoizomeri , care include, de asemenea, unul sau mai mulți membri chirali [1] [2] . Aceasta înseamnă că, în ciuda prezenței mai multor elemente de chiralitate , de exemplu, atomi asimetrici, molecula compusă mezo în ansamblu nu este chirală. Acest lucru se datorează prezenței unui plan de simetrie în el .

Datorită prezenței simetriei interne, compușii mezo coincid cu reflectarea lor, adică sunt achirali. Acest lucru duce la faptul că în seria de stereoizomeri ai moleculei, o pereche de enantiomeri degenerează în mezoform.

De asemenea, compușii mezo nu au activitate optică . Spre deosebire de racemați , care, de asemenea, nu rotesc planul de polarizare a luminii, compușii mezo sunt substanțe individuale și nu pot fi separați în enantiomeri individuali.

Exemple

Mezocompuși aciclici

Molecula de acid tartric are doi atomi de carbon asimetrici, fiecare dintre care poate avea una dintre cele două opțiuni de configurare. În consecință, diferite combinații de configurații stereocentre ar trebui să conducă la existența a patru stereoizomeri ai acidului tartric. De fapt, datorită existenței unui plan de simetrie în moleculă, cei doi enantiomeri coincid în spațiu unul cu celălalt, adică sunt același stereoizomer. Un astfel de stereoizomer se numește acid mezotartric [3] .

Mezocompuși ciclici

Compușii ciclici pot exista și ca mezoforme. De exemplu, ciclopropanii 1,2-disubstituiți , având o configurație trans , sunt enantiomeri, iar izomerul cis este o formă mezo și coincide cu reflexia sa.

Vezi și

Note

  1. Cartea de aur IUPAC - mezo-compus . Consultat la 9 februarie 2013. Arhivat din original pe 17 februarie 2013.
  2. Ault A. The Meaning of Meso  //  J. Chem. Educ. - 2008. - Vol. 85 , nr. 3 . — P. 441-443 . doi : 10.1021 / ed085p441 .
  3. Potapov, 1988 , p. 17.

Literatură