| Metilcolantren | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nume sistematic |
3-metilcolantren | ||
| Abrevieri | MXA | ||
| Nume tradiționale |
metilcolantren, 20-metilcolantren, 3-MXA, 3-metil 1,2-ciclopentabesantracen |
||
| Chim. formulă | C21H16 _ _ _ | ||
| Proprietăți fizice | |||
| Stat | solid galben | ||
| Masă molară | 268,35174 (±0,004) g/ mol | ||
| Densitate | 1,28 g/cm³ | ||
| Proprietati termice | |||
| Temperatura | |||
| • topirea | 180°C | ||
| • fierbere | 280°C | ||
| Proprietăți chimice | |||
| Solubilitate | |||
| • in apa | 0,00000029 g/100 ml | ||
| Clasificare | |||
| Reg. numar CAS | 56-49-5 | ||
| PubChem | 299006 | ||
| Reg. numărul EINECS | 200-276-4 | ||
| ZÂMBETE | c32cc1cccc5c1c(c2ccc4ccccc34)C(C)C5 | ||
| InChI | InChI=1S/C21H16/c1-13-6-7-15-12-20-17-5-3-2-4-14(17)8-9-18(20)19-11-10-16( 13)21(15)19/h2-9,12H,10-11H2,1H3PPQNQXQZIWHJRB-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 34342 | ||
| ChemSpider | 1611 | ||
| Siguranță | |||
| Limitați concentrația | 0,007 mg/ m3 | ||
| LD 50 | 75-90 mg/kg (șobolani, subcutanat) | ||
| Toxicitate | Foarte toxic, are activitate carcinogenă extrem de puternică. | ||
| Pictograme BCE | |||
| Datele se bazează pe condiții standard (25 °C, 100 kPa), dacă nu este menționat altfel. | |||
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |||
Metilcolantren (abreviar MCA ) este un compus organic , o binecunoscută hidrocarbură aromatică policiclică , format din produsele de ardere a combustibilului, produse petroliere , deșeuri menajere , ca urmare a reformării benzantracenului care are loc la temperaturi ridicate. Face parte din smog , fum de țigară. Unul dintre cei mai puternici agenți cancerigeni , de aproximativ 95 de ori mai cancerigen decât benzenul [1] . Cel mai comun izomer este 3-metilcolantrenul, dar grupările metil pot apărea în alte poziții.
Metilcolantrenul este un solid galben, practic insolubil în apă , puțin solubil în benzen , slab în alcool și eter , are un punct de topire și un punct de fierbere ridicat. Arde, ca toate HAP , cu o flacără foarte fumurie, formând adesea monoxid de carbon .
Este toxic, mai ales atunci când vaporii săi sunt inhalați, cel mai puternic cancerigen. Intră în organism prin plămâni , tractul gastrointestinal și piele , este oxidat în ficat ( sistemul microzomal ) la epoxizi, care sunt mai toxici și cancerigeni (de zeci de ori) decât MCA în sine. Epoxizii MCA se leagă cu ușurință de ADN , se alchilează și formează adesea aducti ADN cu acesta . MCA provoacă rapid tumori maligne - atunci când este frecat în sau injecții repetate. Folosit împreună cu DMBA ca promotor al tumorilor maligne (de exemplu provoacă sarcoame primare la șoareci [2] ) în laboratoarele de cercetare medicală. În corpul uman, se formează în timpul tulburărilor metabolismului colesterolului , care, pe lângă MCA, formează și alți derivați ai colantrenului . MCA se acumulează în prostată , provocând cancer de prostată .
Poluează puternic atmosfera. Se găsește în smogul din orașele mari și zonele industriale. Este prezent constant în aer la nivelul de 280-300 ng/m 3 . MPC în zona de lucru = 0,007 mg/m3 , LD 50 = 75-90 mg/kg (șobolani, subcutanat) [1] .
Descris în cartea Organic Reactions Collection 1 - Pavlov L.N. la pagina 191. http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=organik-chem&author=pavlov-ln&book=1948&page=53