Meticilină
Versiunea actuală a paginii nu a fost încă revizuită de colaboratori experimentați și poate diferi semnificativ de versiunea revizuită pe 2 octombrie 2017; verificările necesită 5 modificări .| meticilină | |
|---|---|
| Component chimic | |
| IUPAC | ( 2S , 5R , 6R )-6-[(2,6-dimetoxibenzoil)amino]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptan-2- carboxil |
| Formula brută | C17H20N2O6S _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Masă molară | 380,42 g/mol |
| CAS | 61-32-5 |
| PubChem | 6087 |
| banca de droguri | DB01603 |
| Compus | |
| Clasificare | |
| ATX | J01CF03 , QJ51CF03 |
| Farmacocinetica | |
| Biodisponibil | nu este absorbit atunci când este administrat oral |
| Metabolism | în ficat, 20-40% |
| Jumătate de viață | 25-60 de minute |
| Excreţie | rinichi |
| Metode de administrare | |
| intravenos | |
| Fișiere media la Wikimedia Commons | |
Meticilina ( Meticilina ) este un antibiotic beta-lactamic din seria penicilinei. În prezent, meticilina nu mai este utilizată în medicină. În comparație cu alte peniciline rezistente la beta-lactamaze , meticilina a avut o activitate mai mică, dar putea fi utilizată doar parenteral și a avut un efect secundar nedorit - nefrita interstițială , care este relativ rară la alte peniciline. În prezent, meticilina este utilizată în laborator pentru a testa sensibilitatea S. aureus la alte peniciline rezistente la beta-lactamaze. Meticilina pătrunde bine în țesuturi și fluide, țesut osos, amigdale. Excretat cu bilă (2-3%) și urină (60-70% în formă activă). Metaboliții meticilină nu au fost detectați. 20-30% din meticilină este metabolizată în ficat, restul este excretat prin rinichi. Datorită faptului că nu are loc numai excreția renală, ci și hepatică, nu este necesară ajustarea regimului de dozare în insuficiență renală ușoară.
Istorie
Meticilina a fost dezvoltată de Beecham în 1959. [1] Medicamentul a fost utilizat pentru a trata infecțiile cauzate de bacterii gram-pozitive, în special de organisme care sintetizează enzima beta-lactamaza , cum ar fi Staphylococcus aureus , care este insensibil la majoritatea penicilinelor. În prezent, meticilina nu este utilizată în scopuri clinice.
Meticilina a fost înlocuită cu antibiotice mai stabile - oxacilină , fluclosacilină și dicloxacilină , termenul Staphylococcus aureus rezistent la meticilină ( ing. MRSA ) este folosit pentru a se referi la tulpinile de Staphylococcus aureus rezistente la toate penicilinele.
Mecanism de acțiune
Ca și alte antibiotice beta-lactamice, meticilina previne sinteza peretelui celular bacterian. Medicamentul inhibă formarea de legături încrucișate între moleculele liniare de peptidoglican , componenta principală a peretelui bacteriilor gram-pozitive. Meticilina se leagă și inhibă competitiv enzima transpeptidaza, care se leagă între ( D -alanil-alanina ) în timpul sintezei peptidoglicanilor. Meticilina și alte antibiotice beta-lactamice sunt analogi structurali ai D -alanil-alaninei și, prin urmare, inhibă enzima transpeptidază. [2]
Note
- ↑ Graham Dutfield. Drepturile de proprietate intelectuală și industriile științelor vieții : trecut, prezent și viitor . - World Scientific , 2009. - P. 140 -. — ISBN 9789812832276 .
- ↑ Gladwin M., Trattler B. Microbiologie clinică făcută ridicol de simplă. a 3-a editie. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.
 Dicționare și enciclopedii |
|---|
| Antibacteriene beta-lactamice , peniciline ( J01C ) | |
|---|---|
| Peniciline cu spectru larg |
|
| Peniciline sensibile la beta-lactamaze |
|
| Peniciline rezistente la beta-lactamaze |
|
| Inhibitori de beta-lactamaze |
|
| Combinații de peniciline (inclusiv cele cu inhibitori de beta-lactamaze ) |
|
| Datele despre medicamente sunt date în conformitate cu registrul medicamentelor înregistrate și TKFS din 15.10.2008 (* - medicamentul este retras din circulație) Căutare în baza de date a medicamentelor . Instituția Federală de Stat NTs ESMP din Roszdravnadzor din Federația Rusă (28 octombrie 2008). Preluat: 6 noiembrie 2008. | |